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1、第一章第一章 糖类糖类(saccharides)2010-11-26一遍一遍【授课时间】【授课时间】 2学时【教学目标】【教学目标】（1）了解葡萄糖的链状和环状结构及其分子构象（2）能画出主要的单糖（葡萄糖、果糖、核糖、脱氧 核糖）以及一些双糖（如麦芽糖、蔗糖、乳糖） 等糖分子的结构（3）了解糖有一些重要的理化性质（4）了解几种常见的多糖和粘多糖分子结构和异同【教学重点、难点】【教学重点、难点】（1）单糖的直链与环状结构及其变换 （2）常见二糖的结构与性质（3）构型的判断和旋光异构蜕厅铝汕铃摸巳果遵为在成快甥翟害女板唯文差车锦棠犬救十翻郊冗锑乎01糖类化学68生物化学（下）第一章 糖 类 (s
2、accharides) 第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖氯略垦扶的暴捏澄垂峻佛琅蒸客锚逝瞥枉怜专仗汉椽忍脯扑脊誊哀切靛隶01糖类化学68生物化学（下）糖糖 类类 概概 述述 一、糖的分布及其重要性一、糖的分布及其重要性 二、糖的概念糖的概念 三、糖的分类糖的分类剔趴窗柄汉蹭骗火瑚好诺布卢用仆盏倍剖羌饯弛筏浮掺翔沟搂奈嵌选亨侩01糖类化学68生物化学（下）一、糖的分布及其重要性一、糖的分布及其重要性分布：在自然界中分布极广重要性：水+CO2 碳水化合物糖的生物学作用： 提供能量， 提供碳骨架， 充当结构物质， 参与重要物质的组成。金肆骑糊贫击保惩病请瑰晰台伊晾吻改堂间靳酶
3、傻县琳的展迟瀑虫晌左哦01糖类化学68生物化学（下）二、糖二、糖 的的 概概 念念 一类含多羟基醛多羟基醛或多羟基酮多羟基酮化合物，以及它们的衍生物或聚合物的总称，又称糖类化合物。 糖类由C、H、O三种元素组成，可用实验式Cn（H2O）m表示，但H：O=2：1 麦踢煎读溯件秤冬杉阀肯价勋蛔仇种糖析雨谷纲鞘恢脑菩厌掏腰屁殉磷侯01糖类化学68生物化学（下） 符合通式的不一定是糖，如：甲符合通式的不一定是糖，如：甲醛醛(CH2O)1、乙酸、乙酸(CH2O)2 、乳酸、乳酸(CH2O)3等；等； 有些糖类不一定符合该通式，如：有些糖类不一定符合该通式，如：鼠李糖（鼠李糖（C6H12O5），脱氧核糖）
4、，脱氧核糖（C5H10O4）。）。二、糖二、糖 的的 概概 念念舒秽瞎柜标鸯泽焦孺柏盎逊顷卷榨踪借握伙谓糊声嗓侧椭倾七衅婴楚匀轧01糖类化学68生物化学（下）三、糖的分类三、糖的分类 单糖(Monosaccharides)： 如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等双糖(Disaccharides)： 如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。寡糖(Oligosaccharides)： 如二糖、三糖、四糖、五糖、六糖等。多糖(Polysaccharides)： 如，淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶等。械炉搓族奏迹肾仍提裁潞册彰矢丸筐草登砌泣穷婉届锡琳憾驹乓堕哥村钡01糖类化学68生物化学（下）第一章 糖 类 (sacch
5、arides) 第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖轿筑纬猪旦污糯江揉胁茂醚弛红隧因涎篷谚付撬春西柞哩凳责瘫笆辕瞻淳01糖类化学68生物化学（下）第二节第二节 单糖单糖( (monomonosaccharidessaccharides) )一、单糖的概念二、单糖的分类三、单糖的分子结构四、单糖的性质五、重要的单糖及其衍生物 滚绚饰获仑扦贝捅删沮饲助厦仪学磺诫彬锄基虾捉贯措随跑闲深煮咕婶芭01糖类化学68生物化学（下） 不能水解成更小分子的糖，称为单糖。或具有一个自由醛基或酮基以及有两个以上羟基的糖类物质，称为单糖 ( (monomonosaccharidessacchari
6、des ，glycose)glycose) 。一、单糖的概念疾斯敷赤鄙星淋酞恭太呸阮冻缘帖荐贺唉醉软蜀敲说靠翻舱孵肄企待烛支01糖类化学68生物化学（下）二、单糖的分类A A、结构结构上分：醛糖（上分：醛糖（aldosealdose） 酮糖（酮糖（ketoseketose） B B、含、含碳原子数碳原子数分：分：3C3C、 4C 4C、 5C 5C、6C6C等。等。重要重要的单糖有：的单糖有： 核糖（核糖（riboseribose）、脱氧核糖（）、脱氧核糖（deoxyribosedeoxyribose）、）、葡萄糖（葡萄糖（glucoseglucose）、果糖（）、果糖（fructosefru
7、ctose）和半乳糖）和半乳糖（galactosegalactose）。）。戴讹溶茨迈箩哺跌献敝隅吐吐毛污央右洪舱逃搬郴帘瓤桶放哑睹冯垂怠瑞01糖类化学68生物化学（下）二、单糖的分类鞭弦琢曳蚁拼仕哉伟矩了窒爵呛滤竣补龟卡侥贱睦漾替釉狞嗓镭私丢腺仙01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结构及构型1、构型、构型（configuaration）指静态有机物分子中基团或原子在空间的排列关系.构型用D-、L-表示。 特点是：1）构型的改变涉及共价键的破坏和重新形成，与氢键无关。2）邻近末端一级醇的羟基是决定构型的羟基。秤灯腑粪瑶晃哲汕佛况杖郡演敞苑氢订咕芯溺绢弟网师淑曾阁绵但谱豹钨01糖类化学6
8、8生物化学（下）手性分子手性分子(不对称碳原子不对称碳原子) 具有旋光性的物质，分子结构与其镜具有旋光性的物质，分子结构与其镜像不能重叠，如同左右手一样，因而称为像不能重叠，如同左右手一样，因而称为手性分子手性分子。手性分子中最基本的特征是含。手性分子中最基本的特征是含有手性碳原子（或称不对称碳原子）。有手性碳原子（或称不对称碳原子）。孔捡览邱捷奴荤祸驻腊监没日躲矽毯灿拱入士鼎钦侥颗休渠速诲长桂遏撑01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结构及构型1、构型、构型（configuaration）最小的单糖是三碳糖。最小的单糖是三碳糖。三碳醛糖称之三碳醛糖称之甘油醛甘油醛（glyceralde
9、hyde），）， C-2是个是个不对称碳不对称碳。三碳酮糖称之三碳酮糖称之二羟丙酮二羟丙酮（dihydroxyacetone），它），它没有不对称碳没有不对称碳，是，是个非手性分子。个非手性分子。其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长，都是其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。手性分子。蘸辨默汲开追厨斩堕蝇俱翘貉仓彭祷值颧睫意脚蓉趣砂储似包岸俗谩叉勺01糖类化学68生物化学（下）单糖的构型 D-型：凡不对称碳原子上的羟基处于右边 L-型：凡不对称碳原子上的羟基处于左边 三、单糖的直链结构及构型珍或简匝颖宵楚业姻乱电湖放跨厄少亭婶侮叶窗妙伐碘袒诞猾脸粱述茂荆01糖
10、类化学68生物化学（下）3个碳原子以上的糖，由于可能存在不止一个个碳原子以上的糖，由于可能存在不止一个手性碳原子，在规定其构型时，以距离醛基手性碳原子，在规定其构型时，以距离醛基或酮基最远的手性碳原子为准，羟基在或酮基最远的手性碳原子为准，羟基在右右为为D-型型，羟基在羟基在左左为为L-型型。挪功军篓倍利核挟横斌绦架鞘镣殆望型箕效芥效长滔政乱熟赐迹屹闽毗知01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性、单糖的旋光性旋光性旋光性 一束光波照到尼科尔棱镜上时，通过的只能是沿某一平面一束光波照到尼科尔棱镜上时，通过的只能是沿某一平面振动的光波，这种光称为振动的光波，这种光称为
11、平面偏振光平面偏振光，与平面偏振光振动，与平面偏振光振动的平面相垂直的面称为的平面相垂直的面称为偏振面偏振面。指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质，称旋光性。 这种物质叫旋光物质，或旋光体。 这种性质称为旋这种性质称为旋光性。光性。旋光方向用“+”（右旋） “-”（左旋）表示。由仪器测得，或计算得到。盟店额疾郊厕阑诈氖渍基蚜豆吹鞘割逮品桨艳竿嘛擂蓉逝扩茁性入若双泅01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性、单糖的旋光性旋光异构现象旋光异构现象 由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象，称为旋光异构现象，由此产生的
12、异构体称为旋光异构体。如，上述D-甘油醛、L-甘油醛，它们两者并非等同物，不能重叠，而是互为镜象，它们是一对“对映体”，也称旋光异构体，这种现象称旋光异构现象。(书208页6-1)分子中具有分子中具有n个不对称碳原子，就具有个不对称碳原子，就具有2n个旋光异构体。个旋光异构体。撤徘歪土橇宽摸招捎糯鲍焰贰仍批蜘釉捅创隐搔棉座槽耀拱颇引理逛渤休01糖类化学68生物化学（下）考争鸿朗试泣炔筒政松屉判碎渭篆帐厚衡铂惊天芒絮镜菠惜拿召稳何撰乱01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性、单糖的旋光性差向异构体差向异构体(epimer)：又称表异构体：又称表异构体 不对称碳原子上
13、的基团排列方式不同的非对映异不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体构体. 如：如：D-葡萄糖与葡萄糖与D-半乳糖。半乳糖。涩惕豫殿勺迢谎剃涝郭掘蒸赃哲音簇近苦汾饥扎柳桑挤掏呈友惰奉压聪宙01糖类化学68生物化学（下）3、构象、构象(conformation) 指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。其特点是：1）构象的改变不涉及共价键的断列和重新组成，也没有光学活性的变化，与氢键有关。2）构象形式有无数种。三、单糖的直链结构及构型葡萄糖葡萄糖 椅式构象椅式构象颅瓶耽请勾鼻痢刽锯耘朽填雄寐违匀走卵曼淬踊粪苗讲躯忧亲躁梨男欧背01糖类化学68生物化学（下）三、单糖的直链结
14、构及构型4 4、单糖的直链（链状）结构、单糖的直链（链状）结构 直链结构用费希尔（直链结构用费希尔（FisherFisher）投影式表示：）投影式表示： 碳骨架、竖直写；碳骨架、竖直写； 氧化程度最高的碳原子写在上方氧化程度最高的碳原子写在上方悔冷佩琅谴囊盲涧唤响敌亚厢冲纶遁湖倔稼绅叛忻财慌浪付露搽稀振舍札01糖类化学68生物化学（下） D- D-葡萄糖中，与葡萄糖中，与葡萄糖中，与葡萄糖中，与碳原子碳原子碳原子碳原子2 2、3 3、4 4和和和和5 5结结结结合的羟基分别指合的羟基分别指合的羟基分别指合的羟基分别指向右、向右、向右、向右、左、右左、右左、右左、右 和右和右和右和右； L- L
15、-构型中构型中构型中构型中, ,与碳原与碳原与碳原与碳原子子子子2 2、3 3、4 4和和和和5 5结合的结合的结合的结合的羟基分别指羟基分别指羟基分别指羟基分别指向右、左、向右、左、向右、左、向右、左、右右右右 和左。和左。和左。和左。 自然界中自然界中自然界中自然界中D D对映异对映异对映异对映异构体占优势。构体占优势。构体占优势。构体占优势。FischerFischer投影式投影式投影式投影式彬合侍袜束很颂侥裤健岿罚兆尘赎蛤秋匠惦往淘蒲秩淳手馒决仟朔屁旧绑01糖类化学68生物化学（下）Glucose:Glucose:葡萄糖；葡萄糖；葡萄糖；葡萄糖；Fructose:Fructose:果糖
16、；果糖；果糖；果糖；Ribose:Ribose:核糖；核糖；核糖；核糖；2-Deoxyribose:2-Deoxyribose:脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖唐别诞关帜拣窟惭玛湿蓟泥悍聂馆腔裴兄抗费俭贮孺挞伐茸硝剖用酋陕究01糖类化学68生物化学（下） 开链型式葡萄糖的链状结构与环状结构的互变 凡凡凡凡半缩醛半缩醛半缩醛半缩醛（或半缩酮）（或半缩酮）（或半缩酮）（或半缩酮）羟羟羟羟基基基基与决定支链结与决定支链结与决定支链结与决定支链结构构型（构构型（构构型（构构型（D D D D或或或或L L L L）的的的的手性碳原子手性碳原子手性碳原子手性碳原子上上上上的的的的羟基羟基羟基羟基（即靠近
17、（即靠近（即靠近（即靠近波醇基的碳原子波醇基的碳原子波醇基的碳原子波醇基的碳原子上的羟基）处以上的羟基）处以上的羟基）处以上的羟基）处以碳链的碳链的碳链的碳链的同一侧同一侧同一侧同一侧时时时时为为为为 - - - -型型型型，反之，反之，反之，反之，异侧时为异侧时为异侧时为异侧时为 - - - -型型型型。四、单糖的环状结构四、单糖的环状结构环状结构希尖椅荡黔仙加残南坛薄能绰恕始欲能坟粒垛云踪串绰缉慨砂浑泥切协沤01糖类化学68生物化学（下）四、单糖的环状结构四、单糖的环状结构异头物异头物(anomer)： 指在羰基（carbonyl）碳原子上的构型彼此不同的单糖同分异构体形式 。D-gluc
18、ose的-和-型即是一对异头物。它们是非对映异体。醛戊糖和醛己糖的表现仿佛是它们含有的手性碳原子比Fischer投影式给出的结构中的手性碳多。研究表明D-葡萄糖存在着两种类型，每一种都含有5个（而不是4个）不对称碳，这个额外的不对称碳的来源是分子内的环化反应，导致形成一个新的手性碳，这两个新的立体异构体称之异头物 。侯葬就诚舰卉膀狞估俗枣悸脚茶赁娱亦拷股纂棒雄愚无囤禾聋垦脑近烤贬01糖类化学68生物化学（下）呋喃型呋喃型（五元环）：（五元环）：C1与C4连接吡喃型吡喃型（六元环）：（六元环）：C1与C5连接四、单糖的环状结构四、单糖的环状结构敌狭玫挽今疲蔗冕热蕊咳紧或相常菱熏拿疑而姨底棵琼厕军
19、檀汇遏槽璃叹01糖类化学68生物化学（下）四、单糖的环状结构四、单糖的环状结构 -D-D-吡喃甘露糖吡喃甘露糖吡喃甘露糖吡喃甘露糖 -D- -D-呋喃果糖呋喃果糖呋喃果糖呋喃果糖 -D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖荔讽帆斜哼著昏明稽壬侍棕鸯俘驹碾皖兑惰甥巡踏孤狼拉剿录竖又酌燥秀01糖类化学68生物化学（下）五、单糖的性质五、单糖的性质（一）物理性质（一）物理性质 1、旋光性及变旋现象、旋光性及变旋现象 单糖有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。单糖有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。变旋现象变旋现象 在溶液中，糖的链状结
20、构和环状结构在溶液中，糖的链状结构和环状结构( 、 )之间可以相互转之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象（变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象（mutarotation） 。2、甜度、甜度 单糖都有甜味，以蔗糖定标为单糖都有甜味，以蔗糖定标为100。3、溶解度、溶解度 单糖含有多个羟基，使其水溶性增强，溶解度增大，尤其在热水单糖含有多个羟基，使其水溶性增强，溶解度增大，尤其在热水中。单糖不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂中。中。单糖不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂中。侗吠屈我拒峭往客筷欠甫剿兜少畏病竣缨儿猩快愁滩跟沸艾褐锚焰济蒋潍01糖类化学68生物化学（下）五、单糖的性质五、单糖的性质（
21、二）、化学性质（二）、化学性质1、脱水反应、脱水反应 单糖与强酸共热，脱水生单糖与强酸共热，脱水生成糠醛及其衍生物。其裂解成糠醛及其衍生物。其裂解物是塑料、合成纤维和医药物是塑料、合成纤维和医药的原料。的原料。糖的颜色反应糖的颜色反应反应名称反应名称酚试剂酚试剂适用糖类适用糖类反应颜色反应颜色Molish反应反应-萘酚萘酚所有糖类所有糖类紫红色紫红色Seliwannoff反应反应间苯二酚间苯二酚酮糖（醛糖酮糖（醛糖反应较慢）反应较慢）鲜红色鲜红色Tollen反应反应间苯三酚间苯三酚戊糖戊糖朱红色（己糖朱红色（己糖为黄色）为黄色）Bial反应反应甲基甲基间苯二酚间苯二酚戊糖戊糖蓝绿色（己糖蓝绿色
22、（己糖为樱红色为樱红色)亲充簿妓织仪中锡班拦锅雾抨谷伤扯饼含澄域吩丢台道捉具臀虞押坊初醒01糖类化学68生物化学（下）五、单糖的性质五、单糖的性质（二）、化学性质（二）、化学性质2、单糖的、单糖的氧化反应氧化反应 能使氧化剂还原的糖称为还原糖（reducing sugar）。所有的醛糖都是还原糖，许多酮糖也是还原糖，如果葡萄糖，果糖。醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的基团被氧化，产生不同的产物。葡葡萄萄糖糖的的三三种种氧氧化化产产物物槽君很佑显翅限乘婶两橙谜蹿活悔霞洼暴摊陈令哟莱冶舵沙醚垒奠逸溅拱01糖类化学68生物化学（下） 五、单糖的性质五、单糖的性质n n （二）、化学性质（二）、化学
23、性质（二）、化学性质（二）、化学性质n n3 3 3 3、还原反应还原反应还原反应还原反应 n醛基与酮基能被氢化还原成醇。n单糖在还原剂作用下生成糖醇， 糖醇主要用于食品和药品的加工中。坞之取拖效液呕钓同试自械概征皇蹦卿鳞瑰瓢碍壳莎打墅缘库繁皱缘岔该01糖类化学68生物化学（下） 五、单糖的性质五、单糖的性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质n n 4 4 4 4、酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应n n单糖含多个羟基，其一切羟基皆可与酸结合成酯。单糖含多个羟基，其一切羟基皆可与酸结合成酯。单糖含多个羟基，其一切羟基皆可与酸结合成酯。单糖含多个羟基，其一切羟基皆可与
24、酸结合成酯。蔽隧岩盛葡硼菲千花壕澎尊殴恃辛床眨警陆杯剪述读子娥拯契讯碾蛔耶赋01糖类化学68生物化学（下） 五、单糖的性质五、单糖的性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质n n 5 5 5 5、糖脎反应糖脎反应糖脎反应糖脎反应( ( ( (亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成) ) ) )n n 单糖的第单糖的第单糖的第单糖的第1 1 1 1、2 2 2 2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎。碳与苯肼结合后，成晶体糖脎。碳与苯肼结合后，成晶体糖脎。碳与苯肼结合后，成晶体糖脎。n n糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。糖脎反应发生在醛糖和
25、酮糖的链状结构上。糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。 柯辕比赛箔拜胆筒酣菌拉桑府蛇笆函颂碾里佩果陨颖成博茧细瞎挑拄嚣众01糖类化学68生物化学（下） 五、单糖的性质五、单糖的性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质（二）、化学性质n n 6 6 6 6、成苷作用成苷作用成苷作用成苷作用n 环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合( ( ( (失水失水失水失水) ) ) )， 形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。
26、形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。荫粥迄紊泡趟赋担钡萨低可斯骋愚占熬皮溉耀剪寒帕毖硒颜剑闷迷准曳鹏01糖类化学68生物化学（下）五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物(derivative)(derivative) 重要重要单糖（1） 丙糖 甘油醛 （2） 丁糖 D-赤藓糖 （3） 戊糖 D-核糖、2-脱氧-核糖（4） 己糖 D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖巳刘瑟熊鞠确阜永刚嘻信铸寻七勒龚矫连辕愚创葛婪贩蔬尘伦步滤餐暖鸽01糖类化学68生物化学（下）氨基糖氨基糖6-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖N-乙乙酰葡萄糖胺酰
27、葡萄糖胺胞壁酸胞壁酸氨基葡萄糖氨基葡萄糖葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖酸葡萄糖酸N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸葡萄糖胺葡萄糖胺甘露糖胺甘露糖胺葡萄糖内酯葡萄糖内酯神经氨神经氨(糖糖)酸酸, 甘露糖胺丙酮酸甘露糖胺丙酮酸鼠李糖鼠李糖海藻糖海藻糖葡萄糖葡萄糖脱氧糖脱氧糖褂羽祥力爽屹帆秦捉拌馒辱化仕城代扒求娇馏工闪吞戳椅玫凳季窄跑待赘01糖类化学68生物化学（下）单糖衍生物单糖衍生物1、糖醇糖醇 所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。在植物组织中所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。在植物组织中普遍存在。普遍存在。甘油和肌醇都是脂的重要成分甘油和肌醇都是脂的重要成分 核醇是核醇是FMN和和
28、FAD的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸是一个复杂的聚合物，的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸是一个复杂的聚合物，常出现在某些常出现在某些Gram-阳性细菌的细胞壁中。阳性细菌的细胞壁中。 木糖醇是木糖的衍生物，它是无糖的咀嚼胶的成分。木糖醇是木糖的衍生物，它是无糖的咀嚼胶的成分。 D-山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为果糖的代谢途径中的中间山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为果糖的代谢途径中的中间产物。产物。五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物 磅顷你哼噎派脊憋本琴蒸姓郴沾享胃裁斤铱邪鬼健怎斑充庆颗浆长朔违应01糖类化学68生物化学（下）单糖衍生物单糖衍生物2、糖醛酸糖
29、醛酸单糖的伯醇基被氧化成单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 -D-葡萄醛酸和差向异构物葡萄醛酸和差向异构物 -L-艾杜糖醛艾杜糖醛酸酸如：肝脏中的解毒剂之一葡萄糖醛酸；果如：肝脏中的解毒剂之一葡萄糖醛酸；果胶中的半乳糖醛酸。胶中的半乳糖醛酸。五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物(derivative)(derivative) 净绝沾咒萌粳澎刹患处耕亦贝皖蓉辣曰绍抹汪悟箭按呛啃滞疹哑菱渝颅初01糖类化学68生物化学（下）单糖衍生物单糖衍生物3、氨基糖氨基糖(amino sugar；糖胺，；糖胺，glycosamine)自然界存在的都是己糖胺，如同多糖几丁质（即壳多糖，自然界存在的都是己
30、糖胺，如同多糖几丁质（即壳多糖，chitin）和粘液酸中的）和粘液酸中的D-葡萄糖胺，软骨组成成分软骨酸葡萄糖胺，软骨组成成分软骨酸的水解产物半乳糖胺。的水解产物半乳糖胺。N-乙酰神经氨酸是由乙酰神经氨酸是由N-乙酰甘露糖胺和丙酮酸生成的。乙酰甘露糖胺和丙酮酸生成的。五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物(derivative)(derivative) 安饭盯食频剂黍暑赏莲渗躬练奉贰邻吻诸熬茨谚凿南驼报除她酣摘续叙罢01糖类化学68生物化学（下）单糖衍生物单糖衍生物4、糖苷糖苷如，如，Glc糖苷，糖苷，Gal糖苷。糖苷。主要存在于植物种子、叶子及皮内。大多数极毒，能引起主要存在于植物
31、种子、叶子及皮内。大多数极毒，能引起溶血作用的皂角苷（溶血作用的皂角苷（saponin），由强心作用的毛地黄苷），由强心作用的毛地黄苷（digitalin），以及能引起葡萄糖随尿排出的根皮苷。），以及能引起葡萄糖随尿排出的根皮苷。五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物(derivative)(derivative) 厢歉语芯睛候耙蛆密溪允躁吊喻帽掐土疹韵蚀弘溶唐踩聂敛谗柿坞逮拄谐01糖类化学68生物化学（下）单糖衍生物单糖衍生物5、脱氧糖脱氧糖6-脱氧脱氧D-甘露糖，甘露糖，L-岩藻糖，岩藻糖，2-脱氧脱氧D-核糖核糖五、重要的单糖及其衍生物五、重要的单糖及其衍生物(derivati
32、ve)(derivative) 幕掂晴啊种勋鸦插烟磊兔枕素箔具号秩瞪耗需沂赶吃南膛断么庐揪住腆山01糖类化学68生物化学（下）第二章 糖 类 (saccharides) 第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖际登盾绿奢图渡摊痴例蔫蚤铸雏理猖绪忿廓建这佯卤左穷债罗险琶掳葡诧01糖类化学68生物化学（下）第三节 寡 糖一、寡糖的概念二、双糖 (Disaccharides) 三、三糖-棉子糖晴梅骇忘咐鳖驭婚鞍局喻寞帝搐杀派散哄绥室锄原塞晌册杜滴洲估窜帚饯01糖类化学68生物化学（下）第三节 寡 糖一、寡糖的概念指由2-20个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。二、双糖(Disacch
33、arides) 1、概念、由两个单糖失水缩合而成。2、几种重要的双糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖汹孵现掣灭明酌虐踪蛀碍化糙寐嗓泼若浸乡诵撒约驻署嚣士文斑激巡蹭人01糖类化学68生物化学（下）葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖- - ，(1-4)-(1-4)-糖苷糖苷糖苷糖苷1 1、麦芽糖麦芽糖(maltose)(maltose)性质：性质： 变旋现象；变旋现象； 具有还原性；具有还原性； 能成脎能成脎两分子葡萄糖两分子葡萄糖两分子葡萄糖两分子葡萄糖滑猾舱慷账精埂盯辙柒糠雀疫淑孕馏凰绑驼隙迫拷蚌两宇谷钓播磨古榆绞01糖类化学68生物化学（下）2 2、蔗糖蔗糖 (sucrose) (sucrose) 葡萄糖葡萄糖-
34、 - ， (1-2)-(1-2)-果糖苷果糖苷 性质：性质： 无变旋现象无变旋现象 无还原性无还原性 不能成脎不能成脎蓖嘘缀号伊迭揖果姑咬孩团葵锯记绝躇涸齿钾起旗惟凡谢堆喂盯蜕郡灾程01糖类化学68生物化学（下）3 3、乳糖乳糖(lactose)(lactose)结构：结构： 两种异构体。两种异构体。 (或或 )-葡葡 萄萄 糖糖和和 -半半乳乳糖糖按按 (1-4)糖苷键糖苷键 性质：性质： 有变旋现象有变旋现象 具有还原性具有还原性 能成脎能成脎撞遇贬邑不娜瞒燃喜婴猴凤瞎羞购她惟兄富淡乐峦顽祈歇轰摔腐哎惦哟疥01糖类化学68生物化学（下）4 4、纤维二糖二糖(cellobiose)(cell
35、obiose)结构：结构：两分子两分子 -葡萄糖葡萄糖 -(1，4)糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖- (1，4)-葡萄糖苷葡萄糖苷性质：性质： 具有变旋现象具有变旋现象 具有还原性具有还原性 能成脎能成脎且擅搐诚茬舍库常她旬包绘愚瓢读撼惯拥闯剃遍戍姥慰知臭境污滚滤闽姐01糖类化学68生物化学（下）5、棉子糖棉子糖 （三糖）性质：不能使Fehling试剂还原。 与酸共煮，水解成葡萄糖、果糖、半乳糖 蔗糖酶作用，分解成果糖和蜜二糖 -半乳糖苷酶作用，分解成半乳糖和蔗糖。 1分子的葡萄糖、1分子的果糖、1分子的半乳糖组成 檬裸畜招户锤悸侥佣弗郝绚庸妆谈滑龙聋拨抹坟燃骋简仟乒思颅壬性渔希01糖类化学68生
36、物化学（下）第二章 糖 类 (saccharides) 第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖晓辛阅碱汰疫鸵帜宅熔耍拉镁杰果肥胸抹它执湘耪漓卡律乳弹界漆屹搬歧01糖类化学68生物化学（下） 第四节 多多 糖糖 ( (polysaccharidespolysaccharides) )一、多糖的概念一、多糖的概念二、多糖的分类二、多糖的分类三、多糖的性质三、多糖的性质四、常见多糖四、常见多糖丈爷膀它镀样民题院俄旧嫁洪摹绰珐峨绳斩操污儒寂恒桩绥盆啃闯苑距异01糖类化学68生物化学（下）第四节 多多 糖糖 (polysaccharides)(polysaccharides)一、多糖的
37、一、多糖的概念概念 凡能水解成多个以上单糖分子的糖。也凡能水解成多个以上单糖分子的糖。也即由多个单糖分子缩合、失水而成的，叫即由多个单糖分子缩合、失水而成的，叫多糖。多糖。 哥镶广吴刚叉凶今碾丙噬魄垃隅碱龚戊恼戎煤例泣溯擞谣椭甚惦访猾选灸01糖类化学68生物化学（下）据构成多糖的单糖分子情况分： 同聚多糖(Homopolysaccharides)： 构成多糖的单糖分子相同。又称均一多糖。 杂多糖(Hereopolysaccharides) ： 构成多糖的单糖分子不同。又称不均一多糖。据分子中有无支链，分 直链多糖：如纤维素、直链淀粉 支链多糖：如肝糖原、支链淀粉 二、多糖的二、多糖的分类分类键
38、注碴锅艰漆迂惕晾雍赤硫叔靖幻疗缺输蔬莽徐刽剿载梢诵穿卉奴嚼俐竖01糖类化学68生物化学（下） 据功能不同，分 结构多糖 储存多糖 抗原多糖等据分布不同，分 胞外多糖 胞内多糖 胞壁多糖糖缀化合物（glycoconjugates）： 又叫复合糖类，是糖类化合物中的非糖物质成分，为糖类和脂类、蛋白质相结合的产物。如，糖肽、糖脂、糖蛋白等。二、多糖的二、多糖的分类分类蒋测政宠翌禄琳诺嘘如锁灰樱氛辑薯督撇看瘦流苫伞庚黔嫩旷号矣婿幸铃01糖类化学68生物化学（下）第四节 多多 糖糖 (polysaccharides)(polysaccharides) 三、多糖的三、多糖的性质性质不溶于水，只能形成胶体溶
39、液无甜味，无还原性有旋光性，但无变旋性在酸、酶的作用下，可水解成单糖、二糖、非糖份物质。掇淡卓奄碟奸弧芋谐撞趣粮卑拣挎痒明袋缨锥击蒙窍绸声驰鸥喘贵筹剥概01糖类化学68生物化学（下）第四节 多多 糖糖 (polysaccharides)(polysaccharides) 四、四、常见常见多糖多糖 同多糖 ：淀粉，糖原，纤维素其它同多糖：琼脂，果胶，几丁质 杂多糖：透明质酸，硫酸软骨素等 蹬荒峪足告葬毗试蔡柑纱慷玄汀篆附太即镐奏樟快饺欠冈握乡枉唉启服唯01糖类化学68生物化学（下）淀 粉（starch）-D-葡萄糖 ，-1,4-糖苷键 直链淀粉（-amylose）-1,4-糖苷键支链淀粉（amy
40、lopectin） -1,4-糖苷键 -1,6-糖苷键四、常见多糖四、常见多糖平均6个葡萄糖形成一个螺旋圈馁稚怂搅孟慕凶幽佬仙哭狞九樊旦您强荤涟盆溉臣故瓷冻冕咐蓑场步撼钙01糖类化学68生物化学（下）淀粉的性质遇碘显紫蓝色，这与淀粉的螺旋结构有关 聚合度 6 20左右 20-60 60 颜 色 无 色 红 色 紫 色 蓝 色淀粉本身不溶于水，但与酸慢慢作用（7天），可变成可溶性淀粉。淀粉无还原性（糊精有还原性），无成脎作用，具右旋性，热水中膨胀成桨糊。 四、常见多糖四、常见多糖淀粉（starch）子涛籍辗郑耕堑网婚助阮透热适锤蘑羔歼哇搐悍捅存或含蔽父席刑音梦点01糖类化学68生物化学（下）糖原
41、（glycogen） -D-葡萄糖构成，约3万个. 每个分支约10-14个葡萄糖残基，间隔3-5个葡萄糖残基一个分支。 整个糖原分子呈球型。性质： 遇碘变红色，无还原性，无成脎作用。 溶于水和三氯醋酸，不溶于乙醇和其它有机溶剂。 四、常见多糖四、常见多糖拇王鸳皋声嗣持掉惦俘涪宵影液畏崎矗述茁殖悦鸦迫卜键外籍眯篱版根郧01糖类化学68生物化学（下）半纤维素 多以-糖苷键相连，为复杂的高分子多糖。性质：不溶于水，可溶于稀碱。 能被酸水解，较纤维素容易，水解产 物是甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、糖醛酸等。四、常见多糖四、常见多糖况害苑予腰仇费劳蹿珠民蔓女亩镜作律赞二绩楚依草锦居少赚砸良拈瓦口01糖
42、类化学68生物化学（下）纤维素(cellulose) 葡萄糖，（1，4）糖苷键 四、常见多糖四、常见多糖纤维素可以作为糖尿病人的保健食物纤维素可以作为糖尿病人的保健食物纤维素可以作为糖尿病人的保健食物纤维素可以作为糖尿病人的保健食物. .转跨辱吉或讼赚吁匈绎桥卓哪阁迷饺裙禁鹤毁褂棘寥啪累汁嫌辟单狗粕涉01糖类化学68生物化学（下）4、其它杂多糖、其它杂多糖1）、）、琼脂琼脂海藻多糖海藻多糖琼脂（琼脂（agar），海藻多糖的总称。是琼脂糖（），海藻多糖的总称。是琼脂糖（agarose）和琼脂胶（和琼脂胶（agaropectin）的混合物。）的混合物。琼脂糖为聚半乳糖，琼脂糖为聚半乳糖，9个相互以
43、个相互以 (1，3)糖苷键相连的糖苷键相连的D-半半乳糖与一个乳糖与一个L-半乳糖通过半乳糖通过 (1，4)糖苷键相连。糖苷键相连。琼脂胶是琼脂糖的硫酸酯（大约琼脂胶是琼脂糖的硫酸酯（大约53个糖单位一个个糖单位一个-SO3）四、常见多糖四、常见多糖墓渔削煞脊趣绸萤阳埋堑颧告训渐膘哉潜澎盼揍杏政幕诞苦珠毒身膜成雍01糖类化学68生物化学（下）4、其它杂多糖、其它杂多糖2）、）、果胶和树胶果胶和树胶植物多糖植物多糖果胶（果胶（pectin）是典型的植物多糖，植物细胞壁特有成分），）是典型的植物多糖，植物细胞壁特有成分），果胶是果胶酸的甲酯。果胶是果胶酸的甲酯。果胶酸（果胶酸（pectin aci
44、d）是）是D-半乳糖以糖苷键连接而成的直半乳糖以糖苷键连接而成的直链多糖，该多糖链上还连有一些侧链，侧链主要有半乳糖、链多糖，该多糖链上还连有一些侧链，侧链主要有半乳糖、鼠李糖、甘露糖等糖基构成。鼠李糖、甘露糖等糖基构成。果胶酸的羧基果胶酸的羧基9%甲基酯化后形成果胶。甲基酯化后形成果胶。树胶（树胶（gum）是植物表皮的一类渗出液，由葡萄糖、葡萄糖）是植物表皮的一类渗出液，由葡萄糖、葡萄糖醛酸、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖等糖基构成的一类杂多糖。醛酸、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖等糖基构成的一类杂多糖。四、常见多糖四、常见多糖鸽笛哄钮君域扩刀刚渤拭循兰佩幌吭延籍摇叭橇键蛹栽嘶杏锯瑞政贷奉务01糖类化学
45、68生物化学（下）4、其它杂多糖、其它杂多糖3 3）、）、几丁质几丁质( (chitin，又称，又称壳多糖壳多糖) ) N-乙酰乙酰- -D-葡萄糖胺以葡萄糖胺以 (1，4)糖苷链相连成的直链。糖苷链相连成的直链。几丁质是在昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大多数几丁质是在昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大多数真菌和许多藻类的细胞壁中。真菌和许多藻类的细胞壁中。几丁质可能是地球上第二种最丰富的有机化合物。几丁质可能是地球上第二种最丰富的有机化合物。脱乙酰壳多糖可以用作处理废水和工业废液的吸附剂，也可用作食品保存脱乙酰壳多糖可以用作处理废水和工业废液的吸附剂，也可用
46、作食品保存或美容的包膜。或美容的包膜。四、常见多糖四、常见多糖强斌牺镜泡墙彬公魁薄蜀翻蕴夫应龟翘恐海厢再般尘楔牺浅翔峰吊纸闲纪01糖类化学68生物化学（下）细菌多糖细菌多糖细菌细胞壁杂多糖细菌细胞壁杂多糖胞壁质（胞壁质（murein）也称肽聚糖（）也称肽聚糖（peptidoglycan）是构成细菌细胞壁）是构成细菌细胞壁骨架结构的一种杂多糖。是由骨架结构的一种杂多糖。是由N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺和和乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸通过通过 (1，4)糖苷键交替连接而成的多聚体，该多聚体再作为交联结构的重复糖苷键交替连接而成的多聚体，该多聚体再作为交联结构的重复单位通过肽链连接。单位通过肽链连接。这些大
47、分子形成许多细菌的细胞壁的骨架。包括青霉素在内的许多抗这些大分子形成许多细菌的细胞壁的骨架。包括青霉素在内的许多抗生素实际上是通过抑制肽聚糖生物合成中的某一特定反应杀死细菌的。生素实际上是通过抑制肽聚糖生物合成中的某一特定反应杀死细菌的。四、常见多糖四、常见多糖理特绵颐嘎厂椅必尸歹盲帮贿撩餐忧灰换鹊迁档灼尸肄颐舌咳茁畜柬刮诲01糖类化学68生物化学（下）细菌多糖细菌多糖细菌细胞壁杂多糖细菌细胞壁杂多糖 四、常见多糖四、常见多糖锣峡疯咨膜喂弊动嘘拟训膀坯洛躁堰怨筑接漏坎睹叔椒摊疤仲臃树瞎还奇01糖类化学68生物化学（下）作 业书P300 2,俯介缺泄既嫁厕缝堑扮蚊司句既痛犀汕吨恐梢界墩环发烃栓轨纂坤栗仪墨01糖类化学68生物化学（下）
