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1、有机化合物的结构与性质（第一课时）联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反燃烧、取代反应应燃烧、与高锰燃烧、与高锰酸钾溶液反应、酸钾溶液反应、加成反应加成反应燃烧、取代反燃烧、取代反应、加成反应应、加成反应结构结构性质性质知识支持知识支持单键：两个原子之间共用一对电子单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。的共价键。共价键的分类及定义共价键的分类及定义观察思考观察思考下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：下面是一些有机化
2、合物的结构式或结构简式：1.1.请你考虑上述各分子中：请你考虑上述各分子中：2) 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4) 4) 每个碳原子周围有几对共用电子？每个碳原子周围有几对共用电子？2.2.你你能能由由上上述述问问题题的的答答案案总总结结出出有有机机物物中中碳碳原原子子成成键键的一些规律吗？的一些规律吗？对比归纳对比归纳1) 1) 与碳原子成键的是何种元素的原子？与碳原子成键的是何种元素的原子？ 每个碳原子周围都有四对共用电子。每个碳原子周围都有四对共用电子。
3、 碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个单键。单键。 有机化合物分子中，与有机化合物分子中，与4 4个原子形成共价键的个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为称为饱和碳原子饱和碳原子饱和碳原子饱和碳原子。成键原子数少于。成键原子数少于4 4的碳原子的碳原子则称为则称为不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子。知识支持知识支持共价键键参数共价键键参数 人们常用键能、键长和键角等键参数人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。描述共价键的特征。键能键能 指指101.3kPa、298K
4、时，断开时，断开1mol气气态态AB分子中的化学键，使其生成气态分子中的化学键，使其生成气态A原原子和气态子和气态B原子的过程中所吸收的能量。原子的过程中所吸收的能量。键长键长 指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子间的平均核间距。键角键角 指分子中两个共价键之间的夹角。指分子中两个共价键之间的夹角。 交流研讨交流研讨1 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易
5、发生加成反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kj/mol)(kj/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（C C）8390.121分析归纳分析归纳1 碳碳双键键能小碳碳双键键能小于单键键能的于单键键能的2 2倍；倍；键长大于单键键长的键长大于单键键长的1/21/2。 碳碳叁键键能小碳碳叁键键能小于单键键能的于单键键能的3 3倍、倍、小于单键和
6、双键的键小于单键和双键的键能之和。能之和。 叁键中三个键性叁键中三个键性质不同，其中两个较质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。炔容易发生加成反应。 双键中两个键性双键中两个键性质不同，其中一个较质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。烯烃、炔烃容易发生加成反应。交流研讨交流研讨2 观察上图四种烃分子的模型，回答下
7、面的问题：观察上图四种烃分子的模型，回答下面的问题： 1 每个分子中任意两个共价键的键角是多少？每个分子中任意两个共价键的键角是多少？ 2 四种分子分别是什么空间构型？四种分子分别是什么空间构型？ 3 键角与分子的空间构型有何关系？键角与分子的空间构型有何关系？ 4 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角，你能总结出其中有哪些规律吗？角，你能总结出其中有哪些规律吗？分析归纳分析归纳2若一个碳原子与若一个碳原子与4 4个原子成键，则四个键的键角总是接个原子成键，则四个键的键角总是接近近109.5109.5 ，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。，所以烷烃
8、分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与若一个碳原子与3 3个原子成键，则个原子成键，则3 3个键的键角总是接近个键的键角总是接近120120 ，所以烯烃分子至少有，所以烯烃分子至少有6 6个原子共平面。芳香烃个原子共平面。芳香烃中至少有中至少有1212个原子共平面。个原子共平面。若一个碳原子与若一个碳原子与2 2个原子成键，则个原子成键，则2 2个键的键角总是接近个键的键角总是接近180180 ，所以炔烃分子中至少有，所以炔烃分子中至少有4 4个原子共直线。个原子共直线。烃的名称烃的名称碳原子的成键方式碳原子的成键方式键角键角甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯109.5 120180120四个单键
9、四个单键两个单键、一个双键两个单键、一个双键一个单键、一个叁键一个单键、一个叁键一个单键、两个特殊的碳碳键一个单键、两个特殊的碳碳键追根寻源追根寻源甲烷分子的空间构型为什么是正四面体甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？裂？苯分子中碳碳键为何特殊？苯分子中碳碳键为何特殊？键、键、键键 和大键键 “肩并肩肩并肩”重叠重叠键键 “头碰头头碰头”重叠重叠键键 苯分子中的大键键 乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化杂化杂化sp杂化杂化杂化杂化极性键和非极性键极性键和非极性键
10、成成键键双双方方是是同同种种元元素素的的原原子子，吸吸引引共共用用电电子子的的能能力力相相同同，共共用用电电子子不不偏偏向向于于成成键键原原子子的的任任何何一一方方, , 这这样样的的共共价价键键是是非非极极性性共共价键价键（简称非极性键）。（简称非极性键）。成成键键双双方方是是不不同同元元素素的的原原子子，它它们们吸吸引引电电子子的的能能力力不不同同，共共用用电电子子将将偏偏向向电电负负性性较较大大即即吸吸引引电电子子能能力力较较强强的的一一方方，这这样样的的共共价键是价键是极性共价键极性共价键（简称极性键）。（简称极性键）。概括整合概括整合碳原子的成键方式碳原子的成键方式极极 性性 键键 和和非非 极极 性性 键键（ 共共 价价 键键的极性）的极性）有机化合物的性质有机化合物的性质单键、双单键、双键和叁健键和叁健（碳原子（碳原子的饱和程的饱和程度）度）云创通 云创通 枷痋耶
