第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

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1、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物4研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤粗品分离、提纯粗品分离、提纯粗品分离、提纯粗品分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式结构式结构式( (有哪些官能团）有哪些官能团）有哪些官能团）有哪些官能团）【思考与交流思考与交流】1 1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可

2、以用什么方法、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去除去除去除去? ?（1 1）酒精（水）酒精（水）酒精（水）酒精（水） （2 2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3 3）KNOKNO3 3（NaClNaCl ) ) （4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6 6）NaClNaCl（泥沙）泥沙）泥沙）泥沙）（7 7）溴水（水）溴水（水）溴水（水）溴水（水） （8 8）COCO

3、2 2（HClHCl） 分离提纯的基本方法：分离提纯的基本方法： 过滤法、结晶过滤法、结晶(重结晶重结晶)法、法、 蒸馏蒸馏(分馏分馏)法、萃取分液法、洗气法、法、萃取分液法、洗气法、 加热法、加热法、 渗析法、盐析法和离子交换法等。渗析法、盐析法和离子交换法等。3 3.分离提纯的原则：分离提纯的原则： （1）不增（不引入新的杂质）。）不增（不引入新的杂质）。 （2）不减（不减少被提纯物）。）不减（不减少被提纯物）。 （3）易分离（被提纯物与杂质易分离）。）易分离（被提纯物与杂质易分离）。 （4）易复原（被提纯物易复原）。）易复原（被提纯物易复原）。2.2.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常

4、用的分离、提纯物质的方法有哪些？一、分离、提纯一、分离、提纯物理方法物理方法： 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开开. .有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液化学方法化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。1、蒸馏：、蒸馏：（2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 液态混合物液态混合物液态混合物液态混合物 有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与

5、杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于3030）（1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或利用混合物的沸点不同，除去难挥发或利用混合物的沸点不同，除去难挥发或利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质不挥发的杂质不挥发的杂质不挥发的杂质（3 3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防

6、止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过1/31/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏例如例如:含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏 ( (乙醇的沸点：乙醇的沸点：78.578.5C C 水的沸点：水的沸点：100100C C）蒸馏提纯乙

7、醇收集蒸馏提纯乙醇收集7779C的馏分的馏分实验步骤：实验步骤：（1）将）将50ml工业乙醇倒入工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中蒸馏烧瓶中（2）在烧瓶中投入）在烧瓶中投入2粒碎瓷片粒碎瓷片（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）（4）往冷凝管中通入冷却水）往冷凝管中通入冷却水（5)加热蒸馏，收集加热蒸馏，收集77-79C的馏分的馏分乙醇和水的共沸点混合物乙醇和水的共沸点混合物: :沸点沸点78.15,78.15,乙醇乙醇95.6%,95.6%,水水4.4%4.4%练习练习 欲用欲用95.6%95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的

8、方法是可选用的方法是( )( )A.A.加入无水加入无水CuSOCuSO4 4，再过滤，再过滤B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.D.将将96%96%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏 3.3.某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质物质 丙酮丙酮 沸点沸点56.2 ,56.2 , 乙酸乙酯乙酸乙

9、酯 沸点沸点77.06 77.06 乙醇乙醇 沸点沸点78 78 乙酸乙酸 沸点沸点117.9 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pHpH1010将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热, ,收集温度在收集温度在55556060时的馏出物时的馏出物收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）加入烧碱使溶液的

10、）加入烧碱使溶液的pHpH1010的目的是的目的是 ；（2 2）在）在70708585时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3 3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） （4 4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在8585125125一段时间后，残留液中溶质的主要成一段时间后，残留液中溶质的主要成 份是份是 。将将将将乙酸与碱反应先分离乙酸与碱反应先分离乙酸与碱反应先分离乙酸与碱反应先分离乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2SOS

11、O4 4=Na=Na2 2SOSO4 4+2CH+2CH3 3COOHCOOH硫酸钠和硫酸钠和硫酸钠和硫酸钠和硫酸硫酸硫酸硫酸2、重结晶（固体有机物的提纯）、重结晶（固体有机物的提纯）重结晶时选择溶剂的条件重结晶时选择溶剂的条件: 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大较大.苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶实验步骤：实验步骤： （1 1）将）将1 1克粗苯甲酸于克粗苯甲酸于100ml100ml烧杯中，再加入烧杯中，再加入50ml50ml蒸馏水蒸馏水 （2 2）加热至完全溶解，再

12、加入）加热至完全溶解，再加入10ml10ml蒸馏水蒸馏水( (为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸馏水少量馏水少量.) (3) (3)趁热过滤到另一个趁热过滤到另一个100ml100ml烧杯中烧杯中（4 4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷却结晶中，冷却结晶. .重结晶加热溶解加热溶解加热溶解加热溶解 趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶冷却结晶冷却结晶 观察观察: (1)粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸的状态：白色固体混有黑色或灰色固体白色固体混有黑色或灰色固体 (2)滤液冷却时的实验现象

13、：滤液冷却时的实验现象： 澄清澄清 浑浊浑浊 析出晶体析出晶体 (3)重结晶后苯甲酸的状态：重结晶后苯甲酸的状态：白色片状晶体白色片状晶体学与问学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的

14、溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。原因：原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而若温度越低，杂质的溶解度也会降低而 析出晶体析出晶体不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣残渣残渣( (不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质) )滤液滤液滤液滤液母液母液母液母液( (可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分被提纯物被提纯物

15、被提纯物被提纯物) )晶体晶体晶体晶体( (产品产品产品产品) )溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤洗涤沉淀或晶体的方法：洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复操作两至三次，直至晶体被待水完全流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。洗净。检验洗涤效果：检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。3、萃取、

16、萃取萃取萃取萃取萃取固固固固液萃取液萃取液萃取液萃取液液液液液萃取液萃取液萃取液萃取 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法提取出来的方法. 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程.（1） 萃取萃取(2) (2) 萃取的原理萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：）萃取剂选择的条件： 萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的

17、溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶 解度解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发，与溶质易分离萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗）主要仪器：分液漏斗练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水汽油和水,己烷和水己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离

18、的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和甲苯苯和甲苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水B DB DD D二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.1.元素分析：元素分析： （1） 定性分析：定性分析： 主要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素 方法：燃烧法方法：燃烧法方法：燃烧法方法：燃烧法 C - CO C - CO2 2N- NN- N2 2O-HO-H2 2OOH-HH-H2 2OO如如:产物中只有产物中只有CO2 和和H2O可能可能可能可能2 2：含：含：含：含C C 、 H H 、 OO三种元素三种元素三种元素三种元素可

19、能可能可能可能1 1：只含：只含：只含：只含C C 、 H H 两种元素两种元素两种元素两种元素（2） 定量分析：定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物

20、的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比，确定其实验式（又称为最简式）整数比，确定其实验式（又称为最简式）整数比，确定其实验式（又称为最简式）整数比，确定其实验式（又称为最简式）李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法：有机物有机物有机物有机物CuOCuOH H2 2OOCOCO2 2浓浓浓浓 KOHKOH固体固体固体固体CaClCaCl2 2计算增重计算增重计算增重计算增重

21、计算增重计算增重计算增重计算增重CO2H2O一定量一定量有机物有机物燃烧燃烧CO ?HH2O CO2李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法： 可以直接可以直接测出有机物中测出有机物中各元素的质量各元素的质量分数分数. .现代元素分析仪现代元素分析仪 -元素定量元素定量分析分析【例题例题】 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为实验测定该未知物碳的质量分数为52.1652.16，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.1413.14，试求该未知物，试求该未知物A A的的 实验式。实验式。【思路

22、点思路点拨拨】 (1) 先确定先确定该该有机物中各有机物中各组组成元素原子的成元素原子的质质量分数量分数(2) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比 若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 实验式实验式:C2H6O 【知识回顾知识回顾】 有哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M = m / / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / / M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成

23、带它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，相对质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的相对质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其结，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。 2. 2. 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（1 1）原理：）原理：（2 2）质荷比：）质荷比：质荷比质荷比=电荷电荷相对质量相对质量 质谱仪质谱仪用途：确定相对分子质量用途：确定相对分子质量(3)(3)质谱图质谱图 未知物未知物A的质谱图的质谱图 质谱

24、图中的质荷比最质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分大的就是未知物的相对分子质量子质量. 最右边离最右边离子峰就是未知子峰就是未知物物A的相对分子的相对分子质量质量: 46【例题例题】 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为实验测定该未知物碳的质量分数为52.1652.16，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.1413.14，试求该未知物，试求该未知物A A的的 实验式。实验式。【思路点思路点拨拨】 (1) 先确定先确定该该有机物中各有机物中各组组成元素原子的成元素原子的质质量分数量分数(2) 再求各元素原子

25、的个数比再求各元素原子的个数比实验式实验式: :C C2 2H H6 6O OC C2 2H H6 6O O未知物未知物A A的相对分子质量的相对分子质量:46,:46,确定它的分确定它的分子式为子式为: :列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1) (1) 某有机物某有机物A A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 1414倍；倍；(2) (2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2 2；(3) (3) 标准状况下标准状况下0.56g0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为44.8ml;4

26、4.8ml;(4) 3.2g(4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到 1.12L(1.12L(标况标况) )氢气。氢气。总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1 1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2 2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物

27、的分子通式及相应的化学反应 方程式方程式方程式方程式4 4、质谱法质谱法质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量 的方法的方法的方法的方法 例例:2002:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（1010-9-9g g）化合物通化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分

28、子碎裂成更小的离子。如的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B B确定某有机物的结构：确定某有机物的结构：确定某有机物的结构：确定某有机物的结构：测定实验式：某含测定实验式：某含测

29、定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相

30、对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO练习练习【讨论讨论】： C C2 2H H6 6OO的可能结构？的可能结构？的可能结构？的可能结构？CH3 3-O- CH3 3CH3 3-CH2 2 - OH测定方法测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与NaNa反应反应反应反应现代物理实验方法：红外光谱法现代物理实验方法：红外光谱法现代物理实验方法：红外光谱法现代物理实验方法：红外光谱

31、法 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常采用长、浪费试剂，因此科学上常常采用现代物理实验方现代物理实验方法法, ,如如: :红外光谱、核磁共振氢谱红外光谱、核磁共振氢谱等来确定有机化合物等来确定有机化合物分子的结构。分子的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1.1.红外光谱红外光谱红外光谱仪红外光谱仪原理原理: : 当红外光照射有机物分子时当红外光照射有机物分子时, ,有机物分子发生有机物分子发生振动吸收振动吸收, ,不同的化学键或官能团振动频率不同不同的化学键或官能团振动频率不同, ,因因而吸收不同频率的红外光

32、而吸收不同频率的红外光, ,用红外光谱仪能记录相用红外光谱仪能记录相应信息应信息, ,得到红外光谱图得到红外光谱图. .1.1.红外光谱红外光谱用途：用途： 通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些化学化学键、官能团键、官能团. .未未知知物物A的的红红外外光光谱谱例例. .下下图图是是分分子子式式为为C C2 2H H6 6O O的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图, ,则则该该有有机物的结构简式为：机物的结构简式为：O-H 2.74O-H 2.743.223.22微米微米,C-H 3.38,C-H 3.384.494.49微米微米,C-O 1000,

33、C-O 10001200cm1200cm-1-1 C CC C2 2H H6 6OO的结构中的结构中的结构中的结构中, ,含含含含: : H H C C OO OO H HCH3 3-O- CH3 3CH3 3-CH2 2 - OHC C2 2H H6 6OO的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？例例1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3原理原理: : 有机

34、物分子中有机物分子中, ,处于不同化学环境中的氢原处于不同化学环境中的氢原子共振频率不同子共振频率不同, ,因而吸收不同频率的电磁波因而吸收不同频率的电磁波, ,在谱图中出现的位置不同在谱图中出现的位置不同, ,各种氢原子的这种差各种氢原子的这种差异被称为化学位移异被称为化学位移. . 氢原子数越多氢原子数越多, ,吸收能量越大吸收能量越大, ,吸收峰面积吸收峰面积越大越大, ,用核磁共振仪能记录相应信息用核磁共振仪能记录相应信息. .2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子含有多

35、少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。的数目之比。吸收峰数目吸收峰数目 氢原子类型数氢原子类型数不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同类型氢原子的个数之比不同类型氢原子的个数之比核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪用途：确定氢原子的 类型及数目比CHCH3 3-O- CH-O- CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2 - OH - OHC2H6O 的的核磁共振氢核磁共振氢谱图谱图（3 3）、分析方法）、分析方法）、分析方法）、分析方法 a .a .氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目=3b b 峰的面积之比峰的面积之比峰的面积之比峰的面积之

36、比= =不同类型的不同类型的不同类型的不同类型的 H H的数目比的数目比的数目比的数目比=3:2:1=3:2:1C2H6O的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？CH3OCH3的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱练习练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中磁共振谱，它是根据不同化

37、学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A A 练习练习练习练习2 2 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给

38、出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH【小结小结】研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合

39、物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析元素定量分析元素定量分析: :确定确定确定确定实验式实验式实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量: : 确定确定确定确定分子式分子式分子式分子式确定确定确定确定结构式结构式结构式结构式( (有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）1. 1. 蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏2. 2. 重结晶重结晶重结晶重结晶3. 3. 萃取萃取萃取萃取有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的H H，及不同类型的，及不同类型的，及不同类型

40、的，及不同类型的 H H的数目。的数目。的数目。的数目。质谱法质谱法红外光谱法红外光谱法分分子子结结构构核磁共振氢谱核磁共振氢谱: 现代元素分析仪现代元素分析仪 确定结构式：下图是有机物确定结构式：下图是有机物C C4 4HH1010OO的红外光谱图，则有的红外光谱图，则有机物的结构式：机物的结构式：_COC对称对称CH2 对称CH3CH3CH2OCH2CH3补充补充: :有机物分子式的其它推算方法有机物分子式的其它推算方法例：已知某烃例：已知某烃例：已知某烃例：已知某烃W(H) =20%W(H) =20%W W (C)=80%(C)=80%Mr =30=30N(C) N(C) ：N(H) N

41、(H) =1=1：3 3实验式实验式实验式实验式：CHCH3 3化学式化学式化学式化学式( (分子式分子式分子式分子式) )：C C2 2H H6 61. 1. 实验式法：实验式法：实验式法：实验式法：2. 2. 利用分子通式法：利用分子通式法：利用分子通式法：利用分子通式法：例例例例1 1： 已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为142142。求分子式。求分子式。求分子式。求分子式。例例例例2 2： 已知某饱和二元醇已知某饱和二元醇已知某饱和二元醇已知某饱和二元醇6.2g6.2g，与足量的，与足量的，与足量的，与足量的NaNa

42、反应，产生反应，产生反应，产生反应，产生 2.24L 2.24L 的的的的HH2 2（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。CnH2n+2O2 H2 M 22.4L 6.2 g 2.24LM=62CnH2n+2O2 = 62n=2 C2H6O2 3. 3. 利用规律法：利用规律法：利用规律法：利用规律法：例例1： 某气态烃某气态烃CxHy在在120时完全燃烧（密闭容器中）时完全燃烧（密闭容器中） 反应前后，压强相等。反应前后，压强相等。此时：此时：此时：此时： y=4y=4 CHCH4 4 C C3 3H H4 4 C C2 2H H4 4 C

43、Cx xHHy y + (x + )O + (x + )O2 21 1x x x xCOCO2 2 + H + H2 2OOy y2 2y y4 4y y4 4x +x +y y2 21 + x + y/4 = x + y/2【练习练习练习练习】 两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在105105时，时，时，时，1L 1L 该混合气体该混合气体该混合气体该混合气体与与与与9LO9LO2 2混合混合混合混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况

44、，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是10L.10L.下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是 A A. CHCH4 4 C C2 2HH4 4 C. CC. C3 3HH4 4 C C2 2HH4 4 D. CD. C2 2HH6 6 CHCH4 4B. CHB. CH4 4 C C3 3HH4 4D例例例例2 2： C C2 2H H2 2 C C6 6H H6 6 燃烧后燃烧后燃烧后燃烧后n(COn(CO2 2) ) n(H n(H2 2O)O) = 2

45、1例例例例3 3： C Cn nH H2n2n 燃烧后燃烧后燃烧后燃烧后n(COn(CO2 2) ) n(H n(H2 2O)O) = 114. 4. 燃烧通式法：燃烧通式法：燃烧通式法：燃烧通式法：例：某含例：某含例：某含例：某含C C、HH、OO的有机物相对于的有机物相对于的有机物相对于的有机物相对于HH2 2 的密度为的密度为的密度为的密度为2929。 5.8g5.8g该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得COCO2 2 13.2g ,H 13.2g ,H2 2OO 5.4g 5.4g 。 求分子式？求分子式？求分子式？求分子式？ C Cx xH

46、Hy yOOz z + (x +y/4-z/2)O + (x +y/4-z/2)O2 2 x xCOCO2 2 + y/2H + y/2H2 2OO1 1x xy y2 2相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量 Mr =29=292=582=58n( n( 有机物有机物有机物有机物) = 0.1mol) = 0.1moln(COn(CO2 2) = 0.3mol) = 0.3moln(Hn(H2 2O) = 0.3molO) = 0.3mol0.10.10.30.30.30.3X=3X=3Y=6Y=6z z =1=1C C3 3H H6 6OO分析：分析：分析：分析：例：在常温、常压

47、下，例：在常温、常压下，例：在常温、常压下，例：在常温、常压下，50ml50ml三种气态烃的混合物在足量的三种气态烃的混合物在足量的三种气态烃的混合物在足量的三种气态烃的混合物在足量的 OO2 2里，里，里，里， 点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小100ml,100ml, 则三种烃的可能组合是则三种烃的可能组合是则三种烃的可能组合是则三种烃的可能组合是 . CH CH4 4 . C. C2 2H H4 4 C C3 3H H6 6 C C3 3H H4

48、4 C C3 3H H8 8 C C4 4H H6 6 C Cx xHHy y + (x + )O + (x + )O2 21 1x x x xCOCO2 2 + H + H2 2OOy y2 2V Vy y4 4y y4 4x +x +1 +1 +y y4 45050100100分析：分析：分析：分析：1 15050100100y y4 41+1+=y y =4 C Cx xHHy y + (x + )O + (x + )O2 21 1x x x xCOCO2 2 + H + H2 2OOy y2 2V Vy y4 4y y4 4x +x +1 +1 +y y4 410102525分析：分析

49、：分析：分析：1 110102525y y4 41+1+=y y =6 在同温同压下，在同温同压下，在同温同压下，在同温同压下，10ml10ml的某气态烃在的某气态烃在的某气态烃在的某气态烃在50ml O50ml O2 2里充分燃烧，得到里充分燃烧，得到里充分燃烧，得到里充分燃烧，得到液态水和液态水和液态水和液态水和35ml35ml的混合气体，则该烃的分子式可能是的混合气体，则该烃的分子式可能是的混合气体，则该烃的分子式可能是的混合气体，则该烃的分子式可能是A A. CHCH4 4 B. CB. C2 2HH4 4 C. CC. C3 3HH8 8 D. CD. C3 3HH6 6 D5. 5

50、. 平均值法平均值法平均值法平均值法( (求平均分子式求平均分子式求平均分子式求平均分子式) )： 两种气态烃组成的混合物两种气态烃组成的混合物两种气态烃组成的混合物两种气态烃组成的混合物0.1mol0.1mol完全燃烧，得完全燃烧，得完全燃烧，得完全燃烧，得0.16molCO0.16molCO2 2,0.2molH,0.2molH2 2O. O. 则该混合物中（则该混合物中（则该混合物中（则该混合物中（ ） A A.一定有一定有一定有一定有 CHCH4 4 C C2 2HH4 4 C.C.一定有一定有一定有一定有 C C2 2HH2 2 D. D. 一定有一定有一定有一定有 CHCH4 4B

51、. B. 一定没有一定没有一定没有一定没有 C C2 2HH4 4 D D 分析：分析：分析：分析： 0.1mol0.1mol烃烃烃烃0.16molCO0.16molCO2 2, ,C C：0.16mol0.16mol0.2molH2O H: 0.4mol平均分子式：平均分子式：平均分子式：平均分子式： C C1.61.6H H4 41mol1mol烃烃烃烃分析：分析：分析：分析： C Cx xHHy y + (x + )O + (x + )O2 21 1x x x xCOCO2 2 + H + H2 2OOy y2 2y y4 4y y2 21 122.4 一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式

52、中碳原子数相等。一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。1 1体体体体积的混合气体完全燃烧，生成积的混合气体完全燃烧，生成积的混合气体完全燃烧，生成积的混合气体完全燃烧，生成 COCO2 2 2 2体积，水蒸气体积，水蒸气体积，水蒸气体积，水蒸气 2.4 2.4 体积。体积。体积。体积。（1 1）求烷烃、烯烃的分子式）求烷烃、烯烃的分子式）求烷烃、烯烃的分子式）求烷烃、烯烃的分子式（2 2）两种烃的体积比）两种烃的体积比）两种烃的体积比）两种烃的体积比X=2 yX=2 y =4.8平均

53、分子式平均分子式平均分子式平均分子式: :C C2 2HH4.84.8C C2 2HH4 4C C2 2HH6 6n(Cn(C2 2H H6 6) ) n(Cn(C2 2H H4 4) =2:3) =2:3烃的式量除以烃的式量除以烃的式量除以烃的式量除以1414，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定6. 6. 商余法：商余法：商余法：商余法：例：例：例：例： 已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为142142。求分子式。求分子式。求分子式。求分子式。 特殊方法：特殊方法：特殊方法

54、：特殊方法：部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H H H H已达已达已达已达饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是分子式。分子式。分子式。分子式。 （如：（如：（如：（如：CHCHCHCH4 4 4 4、CHCHCHCH3 3 3 3ClClClCl、C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6O O O O等）等）等）等）部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CHCHCHCH3 3 3 3 当当当当n=2n=2n=2n=2时即达饱和，在不知相对分时即达饱和，在不知相对分时即达饱和，在不知相对分时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得子质量时也可求得子质量时也可求得子质量时也可求得C C C C10101010H H H H22222222