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1、有机合成方案的分析与设计有机合成方案的分析与设计 1课堂使用1 1 考题透视考题透视江苏江苏-11-17（15分）分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：（1）在空气中久置，）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有分子中有2个含氧官能团，分别为个含氧官能团，分别为 和和 （填官（填官能团名称）。能团名称）。知识考点知识考点1 1 官能团性质、识别及名称书写官能团性质、识别及名称书写能力考点能力考点1 1 由酚羟基迁移至萘羟基由酚羟基迁移至萘羟基2课堂使用（3）写出同时满足下列条
2、件的）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。的一种同分异构体的结构简式。 能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2；是萘（是萘（ ）的衍生物，且取）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的种不同化学环境的氢。氢。知识考点知识考点2 2 同分异构体书写同分异构体书写能力考点能力考点2 2 依据性质构造官能团、碳架依据性质构造官能团、碳架（4）若）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物不经提纯，产物敌草胺中
3、将混有少量副产物E（分子式（分子式为为C23H18O3），），E是一种酯。是一种酯。E的结构简式为的结构简式为 。知识考点知识考点3 3 酯化反应产物书写酯化反应产物书写能力考点能力考点3 3 解析流程、分析反应解析流程、分析反应3课堂使用知识考点知识考点4 4 官能团转化、有机合成流程图的书写官能团转化、有机合成流程图的书写能力考点能力考点4 4 信息素养（解析流程提取信息、直接利用信息素养（解析流程提取信息、直接利用信息）、问题转化、物质联系信息）、问题转化、物质联系（5）已知：）已知： ，写出以苯酚和乙醇为，写出以苯酚和乙醇为原料制备的原料制备的 合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线
4、流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下：4课堂使用江苏江苏-10-19. (14分分)阿立哌唑阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路一：线路二：线路二： (1)E的结构简式为的结构简式为 。 (2)由由C、D生成化合物生成化合物F的反应类型是的反应类型是 。 知识考点知识考点1 1 结构简式推断、书写；反应类型判断结构简式推断、书写；反应类型判断能力考点能力考点1 1 逆向碎片拼接、式型匹配逆向碎片拼接、式型匹配5
5、课堂使用江苏江苏-10-19（14分）分）阿立哌唑阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路一：线路二：线路二： (3)合成合成F时还可能生成一种相对分子质量为时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物的副产物G，G的结构简式为的结构简式为 。知识考点知识考点3 3 多官能团多步反应产物书写多官能团多步反应产物书写能力考点能力考点3 3 解析流程、分析反应解析流程、分析反应6课堂使用知识考点知识考点2 2 同分异构体书写同分异构体书写能力考点能力考
6、点2 2 依据性质构造官能团、碳架依据性质构造官能团、碳架江苏江苏-10-19(14分分)阿立哌唑阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路一：线路二：线路二： (4)H属于属于- -氨基酸，与氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。的水解产物互为同分异构体。H能与能与 溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写种。写出两种满足上述条件的出两种满足上述条件的H的结构简式的结构简式 。7课堂使用(5)已知：已
7、知： ，写出由，写出由C制备化制备化合物合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下：知识考点知识考点4 4 官能团转化、有机合成流程图的书写官能团转化、有机合成流程图的书写能力考点能力考点4 4 信息素养、问题转化、物质联系信息素养、问题转化、物质联系题型特征：有机合成方案的分析与设计题型特征：有机合成方案的分析与设计8课堂使用（1）物质分析）物质分析:原料、中间产物推断原料、中间产物推断（2）线路分析）线路分析:合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标产品的产率、环境保护等。
8、产品的产率、环境保护等。方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、官能团的正逆向对接官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并注意将分析结直至全部合成线路的贯通并注意将分析结果果运行检验运行检验。（3）准确表达）准确表达:按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反应方程式、同分异构体、反应类型。应方程式、同分异构体、反应类型。（一）合成方案分析（一）合成方案分析2 2 课程要点课程要点9课堂使用目标产物目标产物？DEF原料原料？ACB官能团转化、衍变官能团转化、衍变顺向转化顺向转化信息插入
9、信息插入逆向解剖逆向解剖基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等综合优化综合优化合成方案合成方案（二）合成方案设计（二）合成方案设计10课堂使用11课堂使用3 3 教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法4 4 素材研制及教学预设素材研制及教学预设选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有机合成方案的分析方法。机合成方案的分析方法。 以具有实际应用价值的目标产物的合成
10、为问题背景，要以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景，要求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较评价中优化方案。评价中优化方案。 以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力要求了然于胸；在新情境下合成方案的分析、设计等问要求了然于胸；在新情境下合成方案的分析、设计等问题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决实际问题的能力。实际问题
11、的能力。 12课堂使用试题原创试题原创1.1.化合物化合物B是以是以-紫罗兰酮为起始原料制备维生素紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中的中间体。间体。由由-紫罗兰酮生成紫罗兰酮生成B的过程如下所示：的过程如下所示： 以维生素以维生素A A的实际生产过程为素材，研制新题。原料：柠檬醛、的实际生产过程为素材，研制新题。原料：柠檬醛、丙酮丙酮 -紫罗兰酮紫罗兰酮 物质物质B， 13课堂使用(1)B的结构简式为的结构简式为 。维生素。维生素A的分子式为的分子式为 。(2)写出化合物写出化合物E与足量与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式溶液共热反应的化学方程式 。(3)化合物化合物F中的含氧官能团名称为
12、中的含氧官能团名称为 、 ；F分子中有分子中有 个手性碳原子。个手性碳原子。已知已知信息介入信息介入不饱和度不饱和度基本反应基本反应官能团识别官能团识别手性碳判断手性碳判断14课堂使用(4)芳香化合物芳香化合物C是是-紫罗兰酮的同分异构体，紫罗兰酮的同分异构体，C经经催化氢解催化氢解生成生成芳香化合物芳香化合物D，D的的1H NMR图谱中只有一个单峰图谱中只有一个单峰，C的结构简的结构简式为式为 。CD不饱和度不饱和度信息介入信息介入掌握限定条件下同分掌握限定条件下同分异构体的书写方法异构体的书写方法15课堂使用(5)-紫罗兰酮可以由物质紫罗兰酮可以由物质G(假紫罗兰酮，假紫罗兰酮， )在酸在
13、酸性条件下环合制备。写出以丙烯和柠檬醛性条件下环合制备。写出以丙烯和柠檬醛( ) 为原料为原料合成合成G的流程图。的流程图。合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下： 信息介入信息介入问题转化问题转化丙烯丙烯式形匹配式形匹配16课堂使用(1) C分子中含氧官能团的名称为分子中含氧官能团的名称为 。(2)写出写出G的结构式的结构式 ；G分子中有分子中有 个手性碳原子。个手性碳原子。原创题原创题2 艾多昔芬艾多昔芬(Iodoxifene)(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下（其中主要用于防治骨质疏松症和乳腺
14、癌，其合成路线如下（其中C C的分子式为：的分子式为：C C1616H H1515IOIO）：）： 已知：已知：由由H H逆向推衍逆向推衍17课堂使用(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式 。属于芳香族化合物，且属于芳香族化合物，且苯环上一元取代物只有苯环上一元取代物只有2种种。能发生银镜反应。能发生银镜反应。能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2；基团位置基团位置官能团与性质：官能团与性质：-CHO-CHO、-OH-OH18课堂使用 (4) 化合物化合物I I可用于制戒烟药，其结构如图所示可用于制戒烟药，其结构如图所示:出以苯、丙酸和出以苯、丙酸和 为有机原料制备为有机原料制备I I的合成路线流程图。的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下： SOCl2Br2红磷红磷丙酸丙酸分析题给信息及流程图中隐含信息，依据逆合成法原理及官能团间的联系，设计有机合成线路。19课堂使用
