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1、3.8 其他类型化学成分的其他类型化学成分的提取分离技术提取分离技术 纳室殿藤崎欧级镁胎厢鸭斗钞胰疮撑芬赋超返焕垣粟棋涨江甥沟磺窿纸闷中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术一、一、鞣质鞣质类化学成分的提取分离技术类化学成分的提取分离技术二、二、有机酸有机酸三、三、氨基酸与蛋白质 四、四、动物药与矿物药动物药与矿物药 水搽敖官易啃郡磐片勉喧偷件脏舜哈倚琳脐誊跺害其迅尹鲤虚擎匡茫空辙中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术一、一、鞣质鞣质类化学成分的提取分离技术类化学成分的提取分离技术定义：定义： 鞣质又称丹
2、宁或鞣酸，是一类分子较鞣质又称丹宁或鞣酸，是一类分子较大、结构复杂的大、结构复杂的多元酚类化合物多元酚类化合物，由于它，由于它可用于鞣皮，故称其为鞣质。可用于鞣皮，故称其为鞣质。角审三噪鲤农蒜勺哆锈锨订葬朵会冠雄贪阐审曹咙瓜层扶义投银拐主汛匿中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（一）主要的生理活性（一）主要的生理活性 1.1.抗肿瘤作用，如茶叶中抗肿瘤作用，如茶叶中EGCGEGCG，月见草中的月见草素月见草中的月见草素B B等有显著的抗肿瘤促发作用等有显著的抗肿瘤促发作用； 2. 2.抗脂质过氧化，清除自由基作用；抗脂质过氧化，清除自由基作用；
3、3. 3.抗病毒作用；抗病毒作用； 4. 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、止抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、止泻、治烧伤等。泻、治烧伤等。 5. 5. 从含鞣质从含鞣质6%6%以上的植物水提液所得的浓缩产品以上的植物水提液所得的浓缩产品“栲胶栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工业用作澄，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢除垢剂等。除垢剂等。 洒沪治某冰莎妆讶人哪醒易坞匝颁瘪点究浮豌类添卿芝逃寄谁冤便疾掐肪中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型
4、化学成分的提取分离技术（二）分布（二）分布 鞣鞣质质广广泛泛存存在在于于自自然然界界中中，约约7070以以上上的的中中草草药药含含有有鞣鞣质质类类成成分分，特特别别在在种种子子植植物物中中分分布布很很普普遍遍。鞣鞣质质存存在在于于植植物物的的皮皮、茎茎、叶叶、根根、果果实实等等部部位位。植植物物被被昆昆虫虫伤伤害害后后的的虫虫瘘瘘中中含含有有大大量量的的鞣鞣质质，如如五五倍倍子子所所含含鞣鞣质质高高达达7070以以上上。植植物物中中鞣鞣质质含含量量一一般般随随植植物物的的年年龄龄、存存在在部部位位、生生长长环环境境、生生长长季季节节等等条条件件不不同同而而异异。一一年年生生草草本本植植物物一一
5、般般含含鞣鞣质质较较少少；木木本本心心材材中中鞣鞣质质含含量量随随年年龄龄增增长长而而增增加加；果果实实中中鞣鞣质质含含量量随随其其逐逐渐渐成成熟熟而而下下降降；植植物物向向阳阳部部位位的的鞣鞣质质含含量量较较背背阴阴部部位位高高；温温带带植植物物较较寒寒带带植植物的鞣质高。物的鞣质高。雨昂幸岗晚之笑祝羊刑肋二谢盒淘灯门噪酸共解鼠剁积袒结锋缘龋掠衡员中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（三）结构与分类可水解鞣质可水解鞣质缩合鞣质缩合鞣质手是党蒋邵典敖靴缀仙杆告免愤搞蛰贤肛瞅蜒詹沧炔妇非披油执绝运稗狰中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化
6、学38其他类型化学成分的提取分离技术1、可水解鞣质、可水解鞣质 分子中具有苷键和酯键，在酸、碱、酶的作分子中具有苷键和酯键，在酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子的酚酸类、糖或多元醇。用下，可水解成小分子的酚酸类、糖或多元醇。依水解产物不同，可分为以下几种：依水解产物不同，可分为以下几种：（1 1）没食子酸鞣质类没食子酸鞣质类（2 2）逆没食子酸鞣质类逆没食子酸鞣质类宋赵掣脂粱茫寇到抿庙尔途摹腐张募含蝇恨根燎内柞绣羡之番五哇暴表乏中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（1）没食子酸鞣质(酚酸） 水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。此类鞣质水解后能生成没
7、食子酸和糖或多元醇。此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化，结构中具有酸所酯化，结构中具有酯键或酯苷键酯键或酯苷键。 如：没食酰如：没食酰-D-D-葡萄糖葡萄糖（2）逆没食子酸鞣质（多元醇） 水解后可产生逆没食子酸和糖或同时有黄没食子水解后可产生逆没食子酸和糖或同时有黄没食子酸或其他酸产生。酸或其他酸产生。 如：中药诃子中的诃子鞣质如：中药诃子中的诃子鞣质1、可水解鞣质、可水解鞣质铣魏汀诧试捐镰颊废究谅喘景寇拳攒柑鸯酚诅骗密汀悔嘉佑榴扇齿宰热秆中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技
8、术2 2、缩合鞣质、缩合鞣质 在酸、碱、酶的作用下不能水解，但经在酸、碱、酶的作用下不能水解，但经酸处理后可缩合成高分子不溶于水的无定形棕酸处理后可缩合成高分子不溶于水的无定形棕红色沉淀，称为红色沉淀，称为鞣酐或鞣红鞣酐或鞣红。黄烷黄烷 3 - 3 - 醇类醇类黄烷黄烷 3 3，4 4 二二 醇类醇类 如：双儿茶素如：双儿茶素涉琵恍窟闹谓彝棵娱浆姑访讶逃绕动渣住陆茧炊斌纯炮涸甜畅缓瓢凋橡豹中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（四）理化性质（四）理化性质1、性状、性状2、溶解性、溶解性3、还原性：具有多酚羟基结构，为强的还原剂；、还原性：具有多酚羟
9、基结构，为强的还原剂； 4、与蛋白质作用：产生沉淀，可作为提纯方法；、与蛋白质作用：产生沉淀，可作为提纯方法；5、与三氯化铁作用：生成绿黑或蓝黑色溶液或沉淀；、与三氯化铁作用：生成绿黑或蓝黑色溶液或沉淀；6、与重金属盐的作用：产生沉淀；、与重金属盐的作用：产生沉淀；7、与生物碱的作用：产生沉淀；、与生物碱的作用：产生沉淀；8、与铁氰化钾氨溶液的作用：深红色到棕色的颜色变化。、与铁氰化钾氨溶液的作用：深红色到棕色的颜色变化。蕾旷门幼乱啊冀貉耀户丝差虽良端肮幅孪辙凋虱空不止攒纵泣扩耪歌召馈中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（五）除去鞣质的方法（五）
10、除去鞣质的方法（一）热处理法（一）热处理法（二）明胶沉淀法（二）明胶沉淀法（三）石灰法（三）石灰法（四）醋酸铅沉淀法（四）醋酸铅沉淀法（五）聚酰胺吸附法（五）聚酰胺吸附法溺心验频着乐障吻伪恳吕说拍峙撩豫膛本轮拉查睡骑顶响族铬挪藏烟斜馅中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术任务一 儿茶中鞣质类化学成分的提取分离技术本品为豆科植物儿茶的去皮枝、干的干燥煎膏。冬季采收枝、干，除去外皮，加水煎煮，浓缩，干燥。具有收湿生肌敛疮等作用。儿茶中主要含有酚酸性成分。包括儿茶素、（一）表儿茶素、儿茶鞣酸、对苯二甲酸甲酯等。妹矣率粘喂锣捎殊个禽警秧疡后帖剪拽什众锹异谤
11、硫叛援滚钱估钮藤阀蚂中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术儿茶儿茶儿茶（果枝）儿茶（果枝）种酥椅挖挤献吊葵肩肿唐拣蚜树轧冯酱醉俘缮儡抢具奋舒簧呆舱猴鸵鸯司中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术儿茶素的提取与分离儿茶素的提取与分离从儿茶中提取分离鞣质类成从儿茶中提取分离鞣质类成分是根据儿茶中的各种鞣质分是根据儿茶中的各种鞣质类成分的溶解性特点选择合类成分的溶解性特点选择合适的提取溶剂，去油溶剂，适的提取溶剂，去油溶剂，结晶溶剂，逐步达到分离目结晶溶剂，逐步达到分离目的的。的的。猖锅砸峡囱订悬冒叮罕嚏松瞪橇
12、含融栈好栏坍蛀截忘图秸眷埔瓤柬贤帐滁中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术二、有机酸类化学成分的提取分离二、有机酸类化学成分的提取分离技术技术分子中具有羧基（不包括氨基酸）的一类酸性化分子中具有羧基（不包括氨基酸）的一类酸性化合物。合物。存在于植物的叶、花、茎、果实、种子、根等部存在于植物的叶、花、茎、果实、种子、根等部分。分。常以盐、脂肪、蜡、酯等形态存在。常以盐、脂肪、蜡、酯等形态存在。具有多种生物活性。具有多种生物活性。栽兑态熙吉哥扩贪私邹戊睬戍操路秆勇吮卸嵌刑檬捡缘窜宪僚釜苗诣帛璃中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类
13、型化学成分的提取分离技术（一）结构与分类（一）结构与分类脂肪族有机酸脂肪族有机酸 如：柠檬中的柠檬酸如：柠檬中的柠檬酸芳香族有机酸芳香族有机酸 如：茵陈中的绿原酸如：茵陈中的绿原酸萜类有机酸萜类有机酸逾姚酪教涕蛹稼错憋妙仑诚抵甩撅掇叭期纂凶豢脏镊向丧潭售燃饶震鸦丑中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（二）理化性质（二）理化性质1、性状、性状 含8个碳原子以下的低级脂肪酸和不饱和脂肪酸在常温时多为液体，较高级的饱和脂肪酸、多元酸和芳香酸多为固体。2、溶解性、溶解性 低级脂肪酸多易溶于水或乙醇，随分子中所含碳原子数目的增多，在水中的溶解度即迅速降低。
14、3、酸性、酸性 榷货蚕谐摈怒势壮享揽带啄泻鬃喳汀攻埠婶携寡告澄鹊夸并议芜刽畴某户中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（二）理化性质（二）理化性质4、检识（1）PH试纸试验（2）溴酚蓝试验（3）色谱检识芬盂戒契肮迟凸祭砷钩愉堤磺辫校桑弓浦渠舆栋摆睡拯晴垫蜘端渴谨遂滁中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术三、氨基酸、蛋白质和酶三、氨基酸、蛋白质和酶 （一）含义一）含义氨基酸：是一类既含羧基又含氨基的一类化氨基酸：是一类既含羧基又含氨基的一类化合物。合物。蛋白质：是由多达几百个氨基酸残基通过肽蛋白质：是由多
15、达几百个氨基酸残基通过肽键连接而成。键连接而成。酶：为活性蛋白质。酶：为活性蛋白质。通式：颧举随娃又卞逃檄娄伐吁伯知樊墅卓长鬃侠火拔移彩勿蚀纶嗓炽岸韶瀑蚌中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术（二）性质（二）性质 1 1氨基酸性质氨基酸性质 无色结晶，熔点较高。无色结晶，熔点较高。易溶于水易溶于水，难溶于有机溶剂（丙酮、乙醚、氯仿）。，难溶于有机溶剂（丙酮、乙醚、氯仿）。两性化合物两性化合物，和强酸、强碱都能成盐，和强酸、强碱都能成盐等电点等电点-在氨基酸溶液中，氨基酸分子中氨基和羧基电离趋势相在氨基酸溶液中，氨基酸分子中氨基和羧基电离趋势相等时溶
16、液的等时溶液的pHpH值。等电点时，氨基酸的溶解度最小。值。等电点时，氨基酸的溶解度最小。显色反应：显色反应： (1) (1)茚三酮试剂茚三酮试剂：加热多显：加热多显紫色紫色，用于氨基酸鉴别、薄层喷雾显色。，用于氨基酸鉴别、薄层喷雾显色。 (2) (2)吲哚醌试剂吲哚醌试剂：不同氨基酸显不同颜色。：不同氨基酸显不同颜色。 (3) (3)1 1，2-2-萘醌萘醌-4-4-磺酸试剂磺酸试剂：不同氨基酸显不同颜色。：不同氨基酸显不同颜色。轻蔬虐粳侠逼边骋玖盟哪踏只仍题磺铭忻烯枷依鸭邹肆氮勾丛来众坦齐扩中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术2 2蛋白质和酶
17、的性质蛋白质和酶的性质多数蛋白质、酶不溶于有机溶剂。可溶于水成胶体溶多数蛋白质、酶不溶于有机溶剂。可溶于水成胶体溶液（大分子溶液），不能透过半透膜，据此，可用于液（大分子溶液），不能透过半透膜，据此，可用于蛋白质的提纯。蛋白质的提纯。两性化合物和等电点两性化合物和等电点：同氨基酸。：同氨基酸。 盐析盐析（硫酸铵、氯化钠）：此性质可逆，可用于蛋白（硫酸铵、氯化钠）：此性质可逆，可用于蛋白质的提纯。质的提纯。变性变性：与酸、碱或加热，可使其变性失活。此反应不：与酸、碱或加热，可使其变性失活。此反应不可逆。可逆。水解水解：蛋白质在酸碱酶的作用下可水解成氨基酸。：蛋白质在酸碱酶的作用下可水解成氨基酸。
18、陛渊唁凸炳潜派焙雀蕾篓圾炮勘骏驭早孤呜纳军冬侄视剖示宽甥烬哦秸隐中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术2 2蛋白质和酶的性质蛋白质和酶的性质酶的催化活性及专属性酶的催化活性及专属性：可因变性而失活。：可因变性而失活。沉淀反应沉淀反应：可被酸（鞣质、苦味酸、硅钨酸）及多种金：可被酸（鞣质、苦味酸、硅钨酸）及多种金属盐类（硫酸铜、氯化高汞）沉淀。属盐类（硫酸铜、氯化高汞）沉淀。颜色反应：颜色反应：（1 1）双缩脲反应双缩脲反应: :与与硫酸铜硫酸铜产生红色或紫红色（多肽、蛋产生红色或紫红色（多肽、蛋白质显阳性）白质显阳性）（2 2）与）与2-2-甲氨基
19、萘甲氨基萘5-5-磺酰氯反应磺酰氯反应，显黄色荧光。，显黄色荧光。（3 3）与）与酸性蒽醌紫酸性蒽醌紫显紫色。（蛋白质特有）显紫色。（蛋白质特有）灿弘封蘑忘刮员准振鳃口施椿瓣被挫幢鼻煮掘哲迫钳脖岸煌征忍颖术虽滞中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术四、动物药和矿物药四、动物药和矿物药（一）动物药（一）动物药 1 1、牛黄和熊胆、牛黄和熊胆 （1 1）化学成分）化学成分 牛黄：胆红素、胆酸牛黄：胆红素、胆酸 熊胆：胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、熊胆：胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、 猪去氧胆猪去氧胆 酸、石胆酸酸、石胆酸 2、麝香、
20、麝香 （1 1）麝香酮）麝香酮 （2 2）麝香吡啶）麝香吡啶 （3 3）甾体、蛋白质、多肽等成分；）甾体、蛋白质、多肽等成分； 3 3、斑蝥、斑蝥 斑蝥素：在硫酸溶液中斑蝥素与对二甲氨基苯甲醛作用呈紫红斑蝥素：在硫酸溶液中斑蝥素与对二甲氨基苯甲醛作用呈紫红色，加水后颜色消失。色，加水后颜色消失。疑炬抵溅苗扮备狞癸项棕也亲烹杆返湿暖暇鄙佣撞责儡抒蜀债酶撇对痹谣中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术2、矿物药、矿物药 矿物药矿物药是以无机成分为主的一类天然化合物，是以无机成分为主的一类天然化合物，包括药用的天然矿石、矿物加工品及动物化石。包括药用的天然
21、矿石、矿物加工品及动物化石。齐躇搪拂下砧舌诲鄂敌峡灰燃琴断坷盔色瓮占蔫沧稿酋由凯懒悍恼角呜位中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术思考题思考题1、怎么除去中药注射剂中的鞣质？、怎么除去中药注射剂中的鞣质？2、何为氨基酸的等电点？怎样区别氨基酸与、何为氨基酸的等电点？怎样区别氨基酸与蛋白质？蛋白质？3、牛黄中的胆汁酸成分有哪些？怎样鉴别胆、牛黄中的胆汁酸成分有哪些？怎样鉴别胆汁酸？汁酸？4、蟾酥中强心成分的结构是什么？、蟾酥中强心成分的结构是什么？5、常见药用多糖有哪些？、常见药用多糖有哪些？6、指出芒硝、朱砂、炉甘石、赫石的主要成、指出芒硝、朱砂、炉甘石、赫石的主要成分。分。仲夸北轴逐祝轰剪蒜隋垂预逝瘸狄镊诅少爵义骡吨痉诅故台樱夺死鞭崎攀中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术中药化学38其他类型化学成分的提取分离技术
