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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃1芳香烃：芳香烃：分子里含有分子里含有一个或多个一个或多个苯环的烃苯环的烃2 苯是一种苯是一种无色无色有有特殊气味特殊气味的的液液体，体，密度比水密度比水小小，不不溶于水。苯的沸点是溶于水。苯的沸点是80.1 80.1 ，熔点是，熔点是5.55.5，易挥发易挥发。一、苯的物理性质一、苯的物理性质（苯有毒！是常用的有机溶剂。）（苯有毒！是常用的有机溶剂。）3分子式：分子式： 实验式实验式_，结构简，结构简式：式： 或或 。苯分子里的苯分子里的6 6个碳原个碳原子之间的键子之间的键完全相同完全相同，是一种，是一种_。二、苯的结构二、苯的结构C6H6CH介于单键与双
2、键的介于单键与双键的一种特殊键一种特殊键4课课 堂堂 练练 习习能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A5现象：现象： 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸
3、性高锰酸钾溶液氧化。氧化。三、三、苯的化学性质苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应6苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应？7苯与溴的反应（卤代反应）苯与溴的反应（卤代反应）a、反应方程式：、反应方程式：b、反应条件：、反应条件：无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水2、取代反应、取代反应+ Br2FeBr3Br+ HBr1、用、用液溴。液溴。2、加入铁粉。、加入铁粉。8c、反应现象：、反应现象：混合液呈现微沸状态混合液呈现微沸状态（放热反应）；（放热反应）；反应器内充满反应器内充满红棕色红棕色气体，
4、导管口有气体，导管口有白雾白雾，锥形瓶中滴入锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现，出现浅黄色浅黄色沉淀；沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油油状的褐色液体。状的褐色液体。9反应中制取的是反应中制取的是粗溴苯，粗溴苯，可能含有可能含有： Br2、苯、苯怎样提纯呢？怎样提纯呢？水洗水洗碱洗（除碱洗（除Br2 ）水洗水洗干燥干燥蒸馏（除苯）蒸馏（除苯）e、溴苯的提纯：、溴苯的提纯：除去溴苯中的溴，除去溴苯中的溴，用用NaOH溶液溶液101. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯
5、及液溴挥发的影响，装置上有什么独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有什么独特的设计和考虑？虑？2.2.锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下？用直长导管冷凝回流用直长导管冷凝回流防倒吸防倒吸11苯与溴的实验装置改进12硝基苯硝基苯（）苯与硝酸反应（）苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H无色液体，密度大于无色液体，密度大于水，苦杏仁味水，苦杏仁味13苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图14环己烷环己烷3、加成反应、加成反应+ H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气
6、在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l2 发生加成反应发生加成反应151 1 1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有苯环具有苯环（有且只有（有且只有1个）个）结构，苯环上的氢结构，苯环上的氢被被烷基烷基取代。取代。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F C F 只含有一个苯环，侧链为只含有一个苯环，侧链为C-C单键单键2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)判断方法：判断方法：判断方法：判断方法：16（2）下列各组中的两种有机物，一定是同系）下列各组中的两种有机物，一定是同系物的是（物的是（ ）分子式符
7、合通式分子式符合通式CnH2n+2的碳原子数不同的的碳原子数不同的两种有机物两种有机物分子式符合通式分子式符合通式CnH2n的碳原子数不同的两的碳原子数不同的两种有机物种有机物分子式符合通式分子式符合通式CnH2n-2的碳原子数不同的的碳原子数不同的两种有机物两种有机物分子式符合通式分子式符合通式CnH2n-6的碳原子数不同，的碳原子数不同，但都含有苯环的两种有机物但都含有苯环的两种有机物A.只有只有 B.只有只有 C.只有只有 D.C171、氧化反应、氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液溶液H+ KMnO4溶液溶液H+ 苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化
8、剂氧化苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化（直接连在苯环的（直接连在苯环的C C上必须有上必须有H H才行）才行）18甲苯甲苯 苯苯192、取代反应、取代反应FeBr3光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr20甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的环的邻、对位上的H更易取代。更易取代。21小小 结结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯相似苯的同系物含有侧链，性质与苯相似又有不同，苯环和侧链相互影响。又有不同，苯环和侧链相互影响。22
