《中药化学皂苷类化合物的提取分离技术课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《中药化学皂苷类化合物的提取分离技术课件（71页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、资料仅供参考,不当之处，请联系改正。一、一、结构与分类结构与分类二、二、理化性质理化性质三、三、检识方法检识方法四、四、提取与分离方法提取与分离方法资料仅供参考,不当之处，请联系改正。一、结构与分类一、结构与分类（一）定义（一）定义该类化合物溶于水后，形成的该类化合物溶于水后，形成的水溶液经振摇后能产生大量持久性、水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，这类化合物称为似肥皂样的泡沫，这类化合物称为皂苷。皂苷。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）分布（二）分布1 1、甾体皂苷、甾体皂苷、甾体皂苷、甾体皂苷主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植主要分布薯蓣科、百合
2、科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植物中。物中。2、三萜皂苷、三萜皂苷三萜类三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。的三萜类化合物。资料仅
3、供参考,不当之处，请联系改正。（三）存在形式（三）存在形式 多以游离或成苷成多以游离或成苷成酯酯的形式存在的形式存在 常常见见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖糖醛醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酸，特殊糖（如芹糖、乙酰酰氨基糖等）氨基糖等） 糖糖链链：单单糖糖链链、双糖、双糖链链、三糖、三糖链链 成苷位置：成苷位置：3 3、2828（酯酯皂苷）或其它位皂苷）或其它位-OH -OH 次皂苷：原生苷被部分降解的次皂苷：原生苷被部分降解的产产物物资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（四）研究（四）研究进进展与生物活性展与生物活性1 1、甾体皂苷类
4、、甾体皂苷类、甾体皂苷类、甾体皂苷类v抗生育：杀灭精子、抗早孕抗生育：杀灭精子、抗早孕主要用作合成甾体避孕药和激主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。素类药物的原料。v降血糖降血糖:伪原知母皂苷伪原知母皂苷A和原知母皂苷和原知母皂苷Av降低胆固醇和免疫调节降低胆固醇和免疫调节v抗真菌、杀虫等抗真菌、杀虫等资料仅供参考,不当之处，请联系改正。防治心防治心脑脑血管疾病：血管疾病： 地奥心血康胶囊地奥心血康胶囊含含8 8种由黄山种由黄山药药中提取的甾体皂苷，中提取的甾体皂苷，总总量在量在90%90%以上，治以上，治疗疗冠心病。冠心病。 心心脑脑舒通舒通由蒺藜果由蒺藜果实实中提取的中提取的总总甾体
5、皂苷，用于心甾体皂苷，用于心脑脑血管疾病血管疾病的防治。的防治。 盾叶冠心宁盾叶冠心宁从盾叶薯从盾叶薯蓣蓣中提取的水溶性皂苷。中提取的水溶性皂苷。抗抗肿肿瘤：瘤： 从百合科植物从百合科植物Ornithogalum saundersiaeOrnithogalum saundersiae中分离出一种皂中分离出一种皂苷苷OSW-1,OSW-1,此化合物此化合物对对人的正常人的正常细细胞几乎没有毒性，而胞几乎没有毒性，而对恶对恶性性肿肿瘤瘤细细胞具有胞具有强强烈毒性。体外生理活性烈毒性。体外生理活性实验实验表明，它的抗癌活性比目前表明，它的抗癌活性比目前临临床床应应用的用的顺铂顺铂、紫杉醇等高、紫杉醇
6、等高100100倍，有望成倍，有望成为为一一类类新的抗癌新的抗癌药药物。物。（四）研究进展与生物活性（四）研究进展与生物活性资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（四）研究（四）研究进进展与生物活性展与生物活性2 2、三、三萜萜皂苷皂苷类类v人参皂苷人参皂苷能促能促进进RNARNA蛋白蛋白质质的生物合成，的生物合成，调节调节机体代机体代谢谢，增，增强强免疫免疫功能。功能。v柴胡皂苷柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。浆中胆固醇和甘油三酯的水平。v七叶皂苷七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢
7、复毛细血具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。v近近3030年来，三年来，三萜类萜类成分的研究成分的研究进进展很快，特展很快，特别别是近是近1010年从海洋生年从海洋生物中得到不少新型三物中得到不少新型三萜萜化合物，是化合物，是萜类萜类成分研究中成分研究中较为较为活活跃跃的的领领域之一。域之一。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（五）结构与分类（五）结构与分类按苷元结构分为两大类型按苷元结构分为两大类
8、型按苷元结构分为两大类型按苷元结构分为两大类型: :1、甾体皂苷、甾体皂苷：具有：具有：具有：具有2727个个个个C C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；2、三萜皂苷、三萜皂苷：具有：具有：具有：具有3030个个个个C C组成，由组成，由组成，由组成，由6 6个异戊二烯单位。个异戊二烯单位。个异戊二烯单位。个异戊二烯单位。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1、甾体皂苷、甾体皂苷由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有2727个碳，其基本
9、碳个碳，其基本碳个碳，其基本碳个碳，其基本碳架称为架称为架称为架称为螺甾烷螺甾烷螺甾烷螺甾烷及其异构体及其异构体及其异构体及其异构体异螺甾烷异螺甾烷异螺甾烷异螺甾烷。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点资料仅供参考,不当之处，请联系改正。甾体皂苷元的结构特点甾体皂苷元的结构特点（1 1）分子中含有）分子中含有）分子中含有）分子中含有A A、B B、C C、D D、E E、F F六个环，六个环，六个环，六个环，A A、B B、C C、D D环为环为环为环为环戊烷骈多氢菲甾体母核环戊烷骈多氢菲甾体母核环戊烷骈多氢菲甾体
10、母核环戊烷骈多氢菲甾体母核；C C1717位上侧链和位上侧链和位上侧链和位上侧链和C C1616骈合为骈合为骈合为骈合为五元含氧环（五元含氧环（五元含氧环（五元含氧环（呋喃环呋喃环呋喃环呋喃环E E），），），），E E环上又以环上又以环上又以环上又以连连连连接六元含氧环（接六元含氧环（接六元含氧环（接六元含氧环（吡喃环吡喃环吡喃环吡喃环F F），共同组成螺旋甾烷结构。），共同组成螺旋甾烷结构。），共同组成螺旋甾烷结构。），共同组成螺旋甾烷结构。（2 2）甾核四个环的稠合方式为）甾核四个环的稠合方式为）甾核四个环的稠合方式为）甾核四个环的稠合方式为A/BA/B顺式或反式，顺式或反式，顺式或反式
11、，顺式或反式，B/CB/C和和和和C/DC/D均均均均为反式。为反式。为反式。为反式。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。甾体皂苷元的结构特点甾体皂苷元的结构特点（3 3）所有的甾体皂苷元在）所有的甾体皂苷元在）所有的甾体皂苷元在）所有的甾体皂苷元在C C1010、C C1313、C C2020和和和和C C2525位都有一个甲基，位都有一个甲基，位都有一个甲基，位都有一个甲基，1)1)C C1010、C C1313位的甲基为角甲基，均为位的甲基为角甲基，均为位的甲基为角甲基，均为位的甲基为角甲基，均为-型；型；型；型；2)2)C C2020位甲基为位甲基为位甲基为位甲基为-型型型型; ;3)
12、3)由于由于由于由于F F环为椅式，环为椅式，环为椅式，环为椅式，C C2525位的甲基应有立方体异构，位的甲基应有立方体异构，位的甲基应有立方体异构，位的甲基应有立方体异构，C C2525位为位为位为位为竖键时，为竖键时，为竖键时，为竖键时，为-型，其绝对构型为型，其绝对构型为型，其绝对构型为型，其绝对构型为S S型（型（型（型（L L型），型），型），型），C C2525位甲基位甲基位甲基位甲基为平伏键时，为为平伏键时，为为平伏键时，为为平伏键时，为-型，其绝对构型为型，其绝对构型为型，其绝对构型为型，其绝对构型为R R型（型（型（型（D D型）。型）。型）。型）。资料仅供参考,不当之处，
13、请联系改正。甾体皂苷元的结构特点甾体皂苷元的结构特点（4 4）分子中有多个羟基，大多数在）分子中有多个羟基，大多数在）分子中有多个羟基，大多数在）分子中有多个羟基，大多数在C C3 3位上有羟基，多为位上有羟基，多为位上有羟基，多为位上有羟基，多为-型型型型并常与糖结合成苷。并常与糖结合成苷。并常与糖结合成苷。并常与糖结合成苷。（5 5）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在C C1212位上，少数在位上，少数在位上，少数在位上，少数在C C6 6和和和和C C1111位上。双键常在位上。双键常在位
14、上。双键常在位上。双键常在55（6 6）、）、）、）、99（1111）。）。）。）。（6 6）分子中有三个手性碳：）分子中有三个手性碳：）分子中有三个手性碳：）分子中有三个手性碳：C C2020、C C2222、C C2525。（7 7）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称为中性皂苷。为中性皂苷。为中性皂苷。为中性皂苷。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。甾体皂苷的结构分类甾体皂苷的结构分类1 1、糖链结合在、糖链结合在、糖链结合在、
15、糖链结合在C C3 3-OH-OH上（如知母皂苷上（如知母皂苷上（如知母皂苷上（如知母皂苷A-A-和薯蓣皂苷）；和薯蓣皂苷）；和薯蓣皂苷）；和薯蓣皂苷）；2 2、糖链结合在、糖链结合在、糖链结合在、糖链结合在C C1 1-OH-OH上：沿阶草皂苷上：沿阶草皂苷上：沿阶草皂苷上：沿阶草皂苷D D；3 3、两个糖链分别与甾体皂苷元上的、两个糖链分别与甾体皂苷元上的、两个糖链分别与甾体皂苷元上的、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3和和和和C C1位置的羟基结合。位置的羟基结合。位置的羟基结合。位置的羟基结合。4 4、两个糖链分别与甾体皂苷元上的、两个糖链分别与甾体皂苷元上的、两个糖链分别与甾体
16、皂苷元上的、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3-OH-OH和和和和F F环开环后形成环开环后形成环开环后形成环开环后形成的的的的-OH-OH相结合。相结合。相结合。相结合。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。甾体皂苷元甾体皂苷元结结构构举举例例资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、三萜皂苷、三萜皂苷是由是由是由是由3030个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组成。成。成。成。三萜皂苷分子多含有三萜皂苷分子多含有三萜皂苷分子多含有三萜皂苷分子多含有-COOH-CO
17、OH，又称为酸性皂苷。，又称为酸性皂苷。，又称为酸性皂苷。，又称为酸性皂苷。三萜皂苷的分类多按其苷元中三萜皂苷的分类多按其苷元中三萜皂苷的分类多按其苷元中三萜皂苷的分类多按其苷元中3030个碳组成环的数目多少，个碳组成环的数目多少，个碳组成环的数目多少，个碳组成环的数目多少，分为分为分为分为四环三萜皂苷四环三萜皂苷四环三萜皂苷四环三萜皂苷和和和和五环三萜皂苷五环三萜皂苷五环三萜皂苷五环三萜皂苷。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（1）四环三萜皂苷）四环三萜皂苷其基本骨架也是甾烷结构其基本骨架也是甾烷结构其基本骨架也是甾烷结构其基本骨架也是甾烷结构,A/B,A/B、B/CB/C、C/DC/D环
18、均为反环均为反环均为反环均为反式稠合；式稠合；式稠合；式稠合；C C1717连接连接连接连接8 8个碳原子支链，个碳原子支链，个碳原子支链，个碳原子支链，C C4 4位上有偕二甲基，位上有偕二甲基，位上有偕二甲基，位上有偕二甲基，C C1010、C C1414位上各连有一甲基，根据位上各连有一甲基，根据位上各连有一甲基，根据位上各连有一甲基，根据C C1818甲基位置不同，又可甲基位置不同，又可甲基位置不同，又可甲基位置不同，又可将四环三萜皂苷元分成两类将四环三萜皂苷元分成两类将四环三萜皂苷元分成两类将四环三萜皂苷元分成两类 ：1 1）羊毛脂甾烷型）羊毛脂甾烷型）羊毛脂甾烷型）羊毛脂甾烷型2
19、2）达玛烷型）达玛烷型）达玛烷型）达玛烷型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1 1）羊毛脂）羊毛脂甾甾烷烷型型 C C1010、C C1414位位位位上上上上各各各各连连连连有有有有一一一一个个个个甲甲甲甲基基基基，C C4 4位位位位上上上上有有有有二二二二个个个个甲甲甲甲基基基基，另另另另外外外外一一一一个个个个甲甲甲甲基基基基在在在在羊羊羊羊毛毛毛毛甾甾甾甾烷烷烷烷型型型型中中中中位于位于位于位于C C1313位。位。位。位。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。 从灵芝中分离出一个三从灵芝中分离出一个三萜萜化合物，具有扶正固本之功。化合物，具有扶正固本之功。它的它的结结构与羊毛甾构与羊
20、毛甾烷烷相比，多了相比，多了3=O3=O，11=O11=O，15=O15=O，23=O23=O，27-CH27-CH3 327-COOH27-COOH，是羊毛脂甾，是羊毛脂甾烷烷的高度氧化化合物的高度氧化化合物。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2 2）达）达玛烷玛烷型型与与羊毛脂羊毛脂烷烷型区型区别别：C18甲基甲基连连在在C8位上。位上。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。举举例：人参中含有例：人参中含有人参皂苷人参皂苷(ginsenosides)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。人参中的人参皂苷人参中的人参皂苷(ginsenosides)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v由由20
21、(S)-原人参三醇原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参原人参二醇二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。血的现象。由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（2）五环三萜皂苷）五环三萜皂苷基本母核为五个六元环（基本母核为五个六元环（基本母核为五个六元环（基本母核为五个六元环（多氢蒎多氢蒎多氢蒎多氢蒎），根据），根据），根据），根据E E环变化环变化环变化环变化可可可可分为三
22、种类型：分为三种类型：分为三种类型：分为三种类型：1 1）-香树脂烷型香树脂烷型香树脂烷型香树脂烷型（齐齐墩果墩果烷烷型）型）2 2）-香树脂烷型香树脂烷型香树脂烷型香树脂烷型 （乌苏烷乌苏烷型）型）3 3）羽扇豆烷型）羽扇豆烷型）羽扇豆烷型）羽扇豆烷型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。 1 1）-香树脂烷型（香树脂烷型（香树脂烷型（香树脂烷型（齐齐墩果墩果烷烷型）型） 基本碳架是多基本碳架是多氢蒎氢蒎的五的五环环母核，母核，环环的构型的构型为为A/B反，反，B/C反，反，C/D反，反，D/E顺顺，其中，其中C C4 4、C C2020位上的均位上的均为为偕二甲基，偕二甲基，C C8 8、C
23、 C1010、C C1717均均为为-型甲基，型甲基，C C1414位上甲基位上甲基为为-型甲基。一般型甲基。一般C C3 3位上的位上的羟羟基基为为-型，并与糖型，并与糖结结合成苷。合成苷。C28常有常有-COOH，C C1212、C C1313位往往有位往往有不不饱饱和双和双键键的存在。的存在。 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。举例举例：（1）齐墩果酸齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐齐墩
24、果酸墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。含齐墩果酸的植物很多，但含量超过含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，的很少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在，纯度在95%以上，是很好的植物资源。以上，是很好的植物资源。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。举例：（2）甘草甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次中含有甘草次酸酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸和甘草酸(
25、glycyrrhizicacid)又称又称甘草皂苷甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素或甘草甜素。甘草酸具有肾上腺。甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草次酸克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草次酸有促肾上腺皮质激素有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有疗胃溃疡。但只有18-H的甘草次酸才有此活性，的甘草次酸才有此活性，18H者者无此活性。无此活性。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供
26、参考,不当之处，请联系改正。举例：（3）柴胡柴胡为伞形科柴胡属植物柴胡、狭叶柴胡以及同属植物的干燥根。柴胡中皂苷类成分主要为：柴胡皂苷A、C、D、E等。具有解热、镇痛、镇咳、抗炎等作用。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2）-香树脂烷型（香树脂烷型（乌苏烷乌苏烷型）型） - -香香树树脂脂烷烷型型(-amyrane),(-amyrane),又称又称为为熊果熊果烷烷型，其分型，其分子子结结构与构与齐齐墩果墩果烷烷型型不同之不同之处处是是E E环环上两个甲基位置不同，上两个甲基位置不同，即即C C2020位的甲基移到位的甲基移到C C1919位位上。此上。此类类三三萜萜大多是大多是乌苏乌苏酸的衍
27、酸的衍生物。生物。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。熊果酸（熊果酸（Ursolicacid）v植物来源：木犀科植物女贞植物来源：木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶叶v药理作用：药理作用：熊果酸又名熊果酸又名乌索酸，乌苏酸乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物。，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。多种生物学效应。女贞资料仅供参考,不当之处，请联系改正。熊果酸熊果酸研研发进发进展展 近年来近年来发现发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导诱导F9F9畸胎瘤畸胎瘤
28、细细胞分化和抗血管生成作用。研究胞分化和抗血管生成作用。研究发现发现：熊果酸能明：熊果酸能明显显抑制抑制HLHL6060细细胞增殖，可胞增殖，可诱导诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬其凋亡；能使小鼠的巨噬细细胞吞噬胞吞噬功能功能显显著提高。体内著提高。体内试验证试验证明，熊果酸可以明明，熊果酸可以明显显增增强强机体免机体免疫功能。疫功能。说说明它的抗明它的抗肿肿瘤作用广泛，极有可能成瘤作用广泛，极有可能成为为低毒有效低毒有效的新型抗癌的新型抗癌药药物。物。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。 中中药药地地榆榆 ( (Sanguisorba officinalisSanguisorba officina
29、lis) )具有凉血止血的功效，具有凉血止血的功效，其中含有地其中含有地榆榆皂苷皂苷B, E (sanguisorbin B and E)B, E (sanguisorbin B and E)，是，是乌苏乌苏酸酸的苷。的苷。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3）羽扇豆）羽扇豆烷烷型型 羽扇豆羽扇豆烷烷三三萜类萜类E E环为环为五元碳五元碳环环，且在，且在E E环环1919位有异丙位有异丙基基以以构型取代，构型取代，A/BA/B、B/CB/C、C/DC/D及及D/ED/E均均为为反式反式。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。白白桦桦脂脂醇醇(betulin)(betulin)存存在在于于中中草
30、草药药酸酸枣枣仁仁、桦桦树树皮皮、棍棍栏栏树树皮、槐花等中。皮、槐花等中。 白白桦桦脂脂酸酸(betulinic (betulinic acid) acid) 存存在在于于酸酸枣枣仁仁、桦桦树树皮皮、柿柿蒂蒂、天天门门冬、石榴冬、石榴树树皮及叶、睡菜叶等中。皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇羽扇豆醇(lupeol)(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。存在于羽扇豆种皮中。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、理化性质二、理化性质（一）性状（一）性状（一）性状（一）性状 分子量大，多为白色，乳白色无定形粉末；无明显的熔点；具有苦而分子量大，多为白色，乳白色无定形粉末；无明显的熔点；具有苦而分子量大，
31、多为白色，乳白色无定形粉末；无明显的熔点；具有苦而分子量大，多为白色，乳白色无定形粉末；无明显的熔点；具有苦而辛辣味；强吸湿性；辛辣味；强吸湿性；辛辣味；强吸湿性；辛辣味；强吸湿性；（二）溶解性（二）溶解性（二）溶解性（二）溶解性1 1、多数皂苷易溶于水，热甲醇、多数皂苷易溶于水，热甲醇、多数皂苷易溶于水，热甲醇、多数皂苷易溶于水，热甲醇/ /乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚（含有多个糖分子、极性较大）。（含有多个糖分子、极性较大）。（含有多个糖分子、极性较大）。（含有多个糖分子、极性较大）。2 2
32、、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大, ,因此因此因此因此丁醇与戊醇丁醇与戊醇丁醇与戊醇丁醇与戊醇常作为常作为常作为常作为自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。3 3、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低，易溶于醇，丙酮、乙酸乙、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低，易溶于醇，丙酮、乙酸乙、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低，易溶于醇，丙酮、乙酸乙、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低，易溶于醇，丙酮、乙酸乙酯中。酯中。
33、酯中。酯中。4 4、皂苷元亲脂性强。、皂苷元亲脂性强。、皂苷元亲脂性强。、皂苷元亲脂性强。5 5、具有助溶性。、具有助溶性。、具有助溶性。、具有助溶性。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（三）起泡性又称表面活性（三）起泡性又称表面活性1 1、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。2 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫，不因加热而消失（与、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫，不因加热而消失（与、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而
34、持久性的泡沫，不因加热而消失（与、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；3 3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖部分比例；部分比例；部分比例；部分比例；4 4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的、皂苷水溶液振摇后产生的持
35、久性泡沫与溶液的、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的PHPH有关（有关（有关（有关（区别中性皂苷区别中性皂苷区别中性皂苷区别中性皂苷和酸性皂苷和酸性皂苷和酸性皂苷和酸性皂苷）；）；）；）；（1 1）中性皂苷）中性皂苷）中性皂苷）中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的条件下泡沫不稳在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的条件下泡沫不稳在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的条件下泡沫不稳在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的条件下泡沫不稳定；定；定；定；（2 2）酸性皂苷）酸性皂苷）酸性皂苷）酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。
36、在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（四）溶血性（四）溶血性皂苷的溶血作用皂苷的溶血作用皂苷的溶血作用皂苷的溶血作用是由于其可与胆甾醇生成不溶于水的是由于其可与胆甾醇生成不溶于水的是由于其可与胆甾醇生成不溶于水的是由于其可与胆甾醇生成不溶于水的复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内渗透压增加而发生
37、崩解，产生溶血作用。渗透压增加而发生崩解，产生溶血作用。渗透压增加而发生崩解，产生溶血作用。渗透压增加而发生崩解，产生溶血作用。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（五）熔点与旋光性（五）熔点与旋光性皂苷的熔点较高，一般在熔解前就分解，皂苷的熔点较高，一般在熔解前就分解，所以一般测得的熔点是分解点，苷元的熔点所以一般测得的熔点是分解点，苷元的熔点随羟基数目的增加而升高。随羟基数目的增加而升高。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（六）水解性（六）水解性剧烈条件进行水解，一般用剧烈条件进行水解，一般用2-4mol/L的的盐酸或硫酸盐酸或硫酸，有时还需要加热或加压。由于，有时还需要加热或加压。由于
38、水解条件剧烈，得到的往往不是真正的皂苷水解条件剧烈，得到的往往不是真正的皂苷元，而是人工次生物。元，而是人工次生物。为得到原生皂苷元可采用酶水解或为得到原生皂苷元可采用酶水解或Smith降解。降解。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（七）沉淀反（七）沉淀反应应vv皂苷的水溶液可以和一些金属皂苷的水溶液可以和一些金属皂苷的水溶液可以和一些金属皂苷的水溶液可以和一些金属盐类盐类盐类盐类如如如如铅盐铅盐铅盐铅盐、钡盐钡盐钡盐钡盐、铜盐铜盐铜盐铜盐等等等等产产产产生生生生沉淀。沉淀。沉淀。沉淀。 此性此性此性此性质质质质可用于皂苷的分离可用于皂苷的分离可用于皂苷的分离可用于皂苷的分离：先用金属：先用
39、金属：先用金属：先用金属盐盐盐盐使皂苷沉淀下来，使皂苷沉淀下来，使皂苷沉淀下来，使皂苷沉淀下来，分离出来之后在分离出来之后在分离出来之后在分离出来之后在对对对对其分解脱其分解脱其分解脱其分解脱盐盐盐盐。 如：三如：三如：三如：三萜萜萜萜皂苷皂苷皂苷皂苷+PbAc+PbAc+PbAc+PbAc2 2 2 2沉淀沉淀沉淀沉淀分解脱分解脱分解脱分解脱铅铅铅铅皂苷皂苷皂苷皂苷 vv缺点：缺点：缺点：缺点：铅盐铅盐铅盐铅盐吸附力吸附力吸附力吸附力强强强强，容易，容易，容易，容易带带带带入入入入杂质杂质杂质杂质，并且在脱，并且在脱，并且在脱，并且在脱铅时铅盐铅时铅盐铅时铅盐铅时铅盐也会也会也会也会带带带带
40、走一些皂苷，脱走一些皂苷，脱走一些皂苷，脱走一些皂苷，脱铅铅铅铅也不一定能脱干也不一定能脱干也不一定能脱干也不一定能脱干净净净净。 vv三三三三萜萜萜萜皂苷皂苷皂苷皂苷为为为为酸性皂苷，可用酸性皂苷，可用酸性皂苷，可用酸性皂苷，可用中性中性中性中性PbAcPbAcPbAcPbAc2 2 2 2沉淀，而甾体皂苷沉淀，而甾体皂苷沉淀，而甾体皂苷沉淀，而甾体皂苷则为则为则为则为中性皂苷，中性皂苷，中性皂苷，中性皂苷，须须须须用用用用碱性碱性碱性碱性PbAcPbAcPbAcPbAc2 2 2 2沉淀。沉淀。沉淀。沉淀。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（八）甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物（八）甾体皂
41、苷可与甾醇形成分子复合物甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。除胆甾醇外，凡是含有除胆甾醇外，凡是含有除胆甾醇外，凡是含有除胆甾醇外，凡是含有C C3 3位位位位 OHOH的甾醇都可与皂苷结的甾醇都可与皂苷结的甾醇都可与皂苷结的甾醇都可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。若合生成难溶性分子复合物。若合生成难溶性分子复合物。若合生成难溶性分子复合物。若C C3 3-OH-OH为为为为 构型，或者是当构型，或者是当构型，或者是当构型，或者是当C C3 3-
42、-OHOH被酰化或生成苷键，就不能与皂苷生成难溶性的分子复被酰化或生成苷键，就不能与皂苷生成难溶性的分子复被酰化或生成苷键，就不能与皂苷生成难溶性的分子复被酰化或生成苷键，就不能与皂苷生成难溶性的分子复合物。合物。合物。合物。生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，但皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存但皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存但皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存但皂苷不溶，从而达
43、到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存在在在在。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。三、三、检识检识方法方法（一）（一）显显色反色反应应（1 1）浓浓H H2 2SOSO4 4- -醋醋酐酐（Liebermann-burchardLiebermann-burchard） 反反应应 样样品溶于冰醋酸，加品溶于冰醋酸，加浓浓硫酸硫酸- -醋醋酐酐(1:20)(1:20)，产产生生红红 紫紫 蓝蓝 绿绿 污绿污绿等等颜颜色色变变化，最后褪色。化，最后褪色。 甾体皂苷甾体皂苷颜颜色色变变化快，在化快，在颜颜色色变变化的最后呈化的最后呈现现污绿污绿色色；而而三萜皂苷三萜皂苷颜颜色色变变化稍慢，且不出化稍慢，
44、且不出现污绿现污绿色。色。 （2）氯仿）氯仿-浓硫酸（浓硫酸（salkawski）反应）反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色氯仿层呈现红色或兰色或兰色，硫酸层有绿色荧光出现硫酸层有绿色荧光出现。 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（3）三氯醋酸（）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应）反应样品溶液点于滤纸上，喷样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至三氯醋酸乙醇溶液，加热至100，显，显红色红色紫色斑点紫色斑点。（4）三氯化锑或五氯化锑反应）三氯化锑或五氯化锑反应将样品醇溶液点于滤纸上，喷以将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化
45、锑（或五氯化锑）三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，60-70加热，加热，显黄色、灰显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄，在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄色荧光）。色荧光）。v注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。（5）冰醋酸）冰醋酸-乙酰氯（乙酰氯（Tschugaeff）反应）反应样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现则呈现淡红色或紫红色淡红色或紫红色。资
46、料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）色谱检识（二）色谱检识vv亲水性强的皂苷：分配色谱亲水性强的皂苷：分配色谱亲水性强的皂苷：分配色谱亲水性强的皂苷：分配色谱展开剂：极性大的溶剂（水饱和的正丁醇）展开剂：极性大的溶剂（水饱和的正丁醇）展开剂：极性大的溶剂（水饱和的正丁醇）展开剂：极性大的溶剂（水饱和的正丁醇）vv亲脂性强的皂苷和皂苷元，用吸附或分配薄层均能得到较好亲脂性强的皂苷和皂苷元，用吸附或分配薄层均能得到较好亲脂性强的皂苷和皂苷元，用吸附或分配薄层均能得到较好亲脂性强的皂苷和皂苷元，用吸附或分配薄层均能得到较好的分离效果。的分离效果。的分离效果。的分离效果。资料仅供参考,不当之处，请
47、联系改正。1、吸附薄层、吸附薄层vv吸附剂：硅胶吸附剂：硅胶吸附剂：硅胶吸附剂：硅胶vv展开剂：（亲脂性相对强一些）环已烷展开剂：（亲脂性相对强一些）环已烷展开剂：（亲脂性相对强一些）环已烷展开剂：（亲脂性相对强一些）环已烷- -乙酸乙酯（乙酸乙酯（乙酸乙酯（乙酸乙酯（1 1：1 1），），），），氯仿氯仿氯仿氯仿- -丙酮（丙酮（丙酮（丙酮（1 1：1 1）vv酸性皂苷：在展开剂中加入少量醋酸，防止产生拖尾现象；酸性皂苷：在展开剂中加入少量醋酸，防止产生拖尾现象；酸性皂苷：在展开剂中加入少量醋酸，防止产生拖尾现象；酸性皂苷：在展开剂中加入少量醋酸，防止产生拖尾现象；vv显色剂：三氯醋酸、浓硫
48、酸或显色剂：三氯醋酸、浓硫酸或显色剂：三氯醋酸、浓硫酸或显色剂：三氯醋酸、浓硫酸或50%50%的硫酸，三氯化锑或五氯的硫酸，三氯化锑或五氯的硫酸，三氯化锑或五氯的硫酸，三氯化锑或五氯化锑等。化锑等。化锑等。化锑等。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、纸色谱、纸色谱vv亲脂性皂苷亲脂性皂苷亲脂性皂苷亲脂性皂苷/ /皂苷元：固定相为甲酰胺；流动相为氯仿皂苷元：固定相为甲酰胺；流动相为氯仿皂苷元：固定相为甲酰胺；流动相为氯仿皂苷元：固定相为甲酰胺；流动相为氯仿/ /苯；苯；苯；苯；vv亲水性较大的苷：固定相为水；流动相为乙酸乙酯亲水性较大的苷：固定相为水；流动相为乙酸乙酯亲水性较大的苷：固定相为
49、水；流动相为乙酸乙酯亲水性较大的苷：固定相为水；流动相为乙酸乙酯- -吡啶吡啶吡啶吡啶- -水水水水（3 3：1 1：3 3） vv显色剂：三氯化锑、五氯化锑、三氯醋酸显色剂：三氯化锑、五氯化锑、三氯醋酸显色剂：三氯化锑、五氯化锑、三氯醋酸显色剂：三氯化锑、五氯化锑、三氯醋酸- -氯胺氯胺氯胺氯胺T T等。等。等。等。（三）其他检识方法（三）其他检识方法1 1、泡沫试验、泡沫试验、泡沫试验、泡沫试验 2 2、溶血试验、溶血试验、溶血试验、溶血试验资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第二节第二节提取分离方法提取分离方法一、提取一、提取v皂苷皂苷：用不同浓度的醇溶剂提取；再用石油醚、苯等亲脂性溶剂
50、萃取，除去油脂、色素等脂溶性杂质；水溶液再用正丁醇萃取出皂苷成分。v皂苷元皂苷元：先将药材或提取出来的皂苷溶液加酸加热水解后，再用亲脂性有机溶剂提取；注意注意1、在剧烈的酸水解条件下，皂苷元可能发生异构化；2、酸水解前先用酶水解，不但能缩短酸水解时间，还能提高皂苷元得率。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、分离二、分离1、混合溶剂沉淀法（分段沉淀法）、混合溶剂沉淀法（分段沉淀法）2、胆甾醇沉淀法、胆甾醇沉淀法3、铅盐沉淀法、铅盐沉淀法4、色谱法、色谱法资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第三节第三节应用应用v甘草是豆科植物甘草属甘草等的干燥根及根茎。v具
51、有补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、调和诸药功效。v甘草中主要有效成分为甘草皂苷，甘草皂苷属-香树脂烷型三萜皂苷，称为甘草酸（甘草甜素）。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（一）甘草酸粗品的提取资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）甘草酸单钾盐的制备资料仅供参考,不当之处，请联系改正。三）甘草次酸的制备资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v1、皂苷类化合物vA.分子较小，易结晶vB.分子较大，不易结晶vC.易溶于石油醚、苯、乙醚vD.有升华性vE.多数无溶血现象资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v2、柴胡皂苷a是vA.-香树脂烷型三萜类vB.-香树脂烷型三萜类vC.达玛烷型三萜类vD.羊毛
52、脂甾烷型三萜类vE.甾醇类资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v3、乌索酸结构类型是vA.螺旋甾烷醇型vB.-香树脂烷型vC.-香树脂烷型vD.羽扇豆烷型vE.达玛烷型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v4、人参皂苷元的主要结构类型是vA.羊毛甾烷型vB.呋甾烷型vC.达玛烷型vD.异螺旋甾烷型vE.变形螺旋甾烷型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v5、甾体皂苷与三氯乙酸在滤纸上vA.加热至60生成红色渐变为紫色vB.加热至60生成黑色后逐渐退色vC.加热至100生成红色渐变为紫色2vD.不加热即有阳性反应vE.加热至100以上也不显色资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v6、甾体皂苷元v
53、A.由20个碳原子组成vB.由25个碳原子组成vC.由27个碳原子组成vD.由28个碳原子组成vE.由30个碳原子组成资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v7、甘草皂苷是vA.-香树脂烷型三萜类vB.-香树脂烷型三萜类vC.达玛烷型三萜类vD.羊毛脂甾烷型三萜类vE.甾醇类资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v8、分离酸性皂苷和中性皂苷可选用的方法是vA.丙酮沉淀法vB.冰醋酸-乙酰氯vC.乙醚沉淀法vD.有机溶剂萃取法vE.碱水萃取法资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v9、原人参二醇是vA.齐墩果烷型三萜vB.乌索烷型三萜vC.达玛烷型三萜vD.羊毛脂甾烷型三萜vE.螺旋甾烷醇类资料仅供参
54、考,不当之处，请联系改正。vA.三萜皂苷vB.木脂素vC.香豆素vD.甾体皂苷vE.生物碱v1、柴胡中的主要成分是v2、人参中的主要成分是v3、甘草中的主要成分是资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v1、纯化分离皂苷的方法有vA.将总皂苷提取物溶于少量醇，后加乙醚或丙酮使产生沉淀，总皂苷留在母液中vB.将总皂苷提取物溶于少量醇，后加乙醚或丙酮使产生沉淀，沉淀为纯总皂苷vC.胆甾醇沉淀法vD.铅盐沉淀法vE.色谱法，分配色谱主要用于皂苷分离，吸附色谱常用于分离苷元资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v2、大多数皂苷共同的性质有vA.苦味及辛辣味vB.吸湿性vC.易溶于三氯甲烷vD.能产生泡沫vE
55、.溶血性资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v3、按照化学结构分类，皂苷的结构类型有vA.甾体皂苷vB.黄酮皂苷vC.木脂素皂苷vD.三萜皂苷vE.环烯醚萜皂苷资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v4、常见的三萜皂苷类型有vA.羊毛甾烷型vB.螺旋甾烷型vC.乌苏烷型vD.齐墩果烷型vE.羽扇豆烷型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v11、提取皂苷元的方法为vA.先加水湿润药材，加一定量稀酸加热水解vB.先加水湿润药材，加一定量稀碱加热水解vC.然后晾干用亲脂性溶剂汽油或氯仿等提取苷元vD.然后晾干用稀醇为溶剂提取苷元vE.回收溶剂得到皂苷元资料仅供参考,不当之处，请联系改正。v13、提取皂
56、苷的方法为vA.先用醇或稀醇提取vB.提取浓缩液用石油醚等溶剂脱脂vC.脱脂后的水层用正丁醇萃取得到总皂苷vD.提取浓缩液用氯仿萃取得总皂苷vE.酸性皂苷可用碱水提取资料仅供参考,不当之处，请联系改正。思考题1、按皂苷元的化学结构可将皂苷分为哪两大类？、按皂苷元的化学结构可将皂苷分为哪两大类？2、如何区别甾体皂苷和三萜皂苷？、如何区别甾体皂苷和三萜皂苷？3、如何提取皂苷？皂苷的沉淀分离方法有哪些？、如何提取皂苷？皂苷的沉淀分离方法有哪些？4、如何利用、如何利用IR光谱区别螺旋甾烷和异螺旋甾烷？光谱区别螺旋甾烷和异螺旋甾烷？5、皂苷的显色反应有哪些？、皂苷的显色反应有哪些？6、人参中主要化学成分的结构类型是什么？有何性质？、人参中主要化学成分的结构类型是什么？有何性质？
