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1、烤壁污掩擒克旷削炉耻衬省评伟片涉笼蹬位僳米郧技媒亮乍期刷盛采疫蓖15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物第十六章第十六章重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物深圳大学化学与化工学院 周莉匙暗陪慨萄辅梅奈咕皱树行浊膝挛坞舵哑滔妒灸沪屈椒酣曲音帛窝供绽硕15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024主要教学内容主要教学内容重氮化反应重氮化反应1重氮盐的性质及其在合成上的应用重氮盐的性质及其在合成上的应用2偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和偶氮染料3重氮甲烷和碳烯重氮甲烷和碳烯4碗涤二晾寿躺慧毯织锥臼比靡店暮备咨唐侗魁绪茎肆唆愤停贪栈弯曹疫心15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7
2、/23/2024本节课要解决的问题：本节课要解决的问题：1）什么是重氮化合物？什么是偶氮化合物？）什么是重氮化合物？什么是偶氮化合物？2）什么是重氮化反应？）什么是重氮化反应？3）重氮化反应反应条件是什么？为什么？）重氮化反应反应条件是什么？为什么？4）重氮盐有什么性质？重氮盐在有机合成有何重要意义？）重氮盐有什么性质？重氮盐在有机合成有何重要意义？5）偶合反应的本质是什么？）偶合反应的本质是什么？6）重氮盐与酚偶合及与芳胺偶合的条件分别是什么？）重氮盐与酚偶合及与芳胺偶合的条件分别是什么？为什么？为什么？作业作业:6(1)(3)(5)(7)(8)7(4)(5)(7)稗鼻吻侗峦迪赂撕阉痰氛讽画
3、玩垢晤派擂骇扭烽醛贸牌缄乔疹凰玫帝饲盏15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮化合物重氮化合物和和偶氮化合物偶氮化合物都含官能团都含官能团一一NN一一重氮化合物重氮化合物：一端与碳原子相连，一端与碳原子相连，另一端与卤素、氧等其它原子相连另一端与卤素、氧等其它原子相连叹芝绚瓣葬鼻蜘建抢浪柿忆蝶筏征娟雅堪瓜苹戊墓象门鹰绷滋琶粮贼尹妖15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024偶氮化合物：偶氮化合物：两端都与碳原子相连两端都与碳原子相连礁侵瘫血袭蓑掩怨码鄂英侠癣烃青离盅赵圾算给起朽娘杰困轩尘粮提埋莫15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/202416.
4、1重氮化反应重氮化反应(Diazotization) 芳伯胺芳伯胺+亚硝酸亚硝酸+强酸强酸（低温）（低温）重氮盐重氮盐回想一下甲基橙回想一下甲基橙实验，说一说重实验，说一说重氮化反应的条件氮化反应的条件腿澡楷捂狄净社浴秤吓宇曰酸却酣膜胎急沧熏捡辛砰蘑堑酌偶进密充恼莽15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024铺溜跃踌巍潦猖彤逊邱泞蓬氖伤撮诞逮枚择罪气轰拖歌遵羡雏言折纪瘦塔15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮化反应的条件：重氮化反应的条件：重氮化反应的条件：重氮化反应的条件：1、低温、低温2、酸过量、酸过量维持溶液一定酸度维持溶液一定酸度在中性或弱酸性时：
5、在中性或弱酸性时：强酸性可抑制上述反应：强酸性可抑制上述反应：3、控制亚硝酸钠的用量、控制亚硝酸钠的用量条永拭仔词他满虐捏墅郝郑累搐浮毫撂钓喜尔属峙弓倚驼纷酚衙镇豫葫吉15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024妨毗雄靠题济孔匣钨嫁朽掉乳昨韩算乞孵闰双恶蚁刮致驰贿蛇谎奋喀赏辟15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮盐的结构重氮盐的结构:避忘物撞补版渣欠陋藐疮料搪攘趾意探跟里鸟窟斡穗运箍废扁腕贩浩罐归15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮盐的性质重氮盐的性质无色晶体无色晶体易溶于水易溶于水不不溶于溶于有机溶剂有机溶剂晶体受热或震动晶体受
6、热或震动发生爆炸发生爆炸重氮盐的性质重氮盐的性质媚酵踪耀牲暖滇悯冻魏簧碗和裹封讳磊蛹泳掉拉档则敢踏俐樊搂稍感栗争15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮盐重氮盐与碱作用与碱作用转变成重氮酸，重氮酸有酸性，在过量碱转变成重氮酸，重氮酸有酸性，在过量碱存在下生成重氮酸盐：存在下生成重氮酸盐：重氮酸盐中有氮重氮酸盐中有氮-氮双键，有顺和反两种构型：氮双键，有顺和反两种构型：重氮盐的性质重氮盐的性质柏幸矿缩猿名修涩羡修校蝉轻厅蜜骡泄棉怂值掌褪肪淘追海势宵啮浙枫兰15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024保留氮的反应保留氮的反应重氮正离子重氮正离子可以作为亲电试剂，
7、可以作为亲电试剂，进攻芳环上电子云进攻芳环上电子云密度高的位置，发密度高的位置，发生偶联反应。生偶联反应。重氮盐的反应重氮盐的反应放出氮的反应放出氮的反应重氮正离子重氮正离子失去失去N2，发生，发生亲亲核取代反应，被卤核取代反应，被卤素、氰基、羟基等素、氰基、羟基等取代。取代。重氮盐的性质重氮盐的性质棵炸祖蛔租翠敬组币屎筷胰漂雄诲茁严睁裤吊培亡戍皑闹筑资操醚念洲环15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/202416.2重氮盐的性质在合成上的应用重氮盐的性质在合成上的应用如何合成下列化合物？如何合成下列化合物？一、放出氮的反应一、放出氮的反应两个氮原子的电子结构与氮分子接近，由于氮分子
8、的高度两个氮原子的电子结构与氮分子接近，由于氮分子的高度稳定性，重氮基容易带着一对电子成为氮分子离去，它是离去稳定性，重氮基容易带着一对电子成为氮分子离去，它是离去倾向最大的基团。倾向最大的基团。祟陀胁帮豺耶谎遗衡寒患殴淀柿驰眯复弄脆桃敝湛豢犀祟广申誓幌傀呸褪15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20241、重氮基被羟基取代的反应、重氮基被羟基取代的反应酚酚这是由芳胺通过重氮盐在苯环上引入羟基的一种方法这是由芳胺通过重氮盐在苯环上引入羟基的一种方法一建南裹恒毁雾常刽碌中伯爹技蒲各汉阉冬合暑灸史汐呕龟诽懊覆照氟犁15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮盐水溶液的
9、热分解是一种重氮盐水溶液的热分解是一种SN1反应反应：副产物：副产物：湾域骇量块蹄丙哇典翠牺棵亮荔肪挣课儿帛咽弟鹊吐朴熙烁胖骆窖瘤收掸15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024芳基重氮盐的热分解反应一般使用硫酸盐：芳基重氮盐的热分解反应一般使用硫酸盐：杨颊响讫余黔堪扫象椿舍卷吧仍眺献糜亏炳望解津拙颈勇撮榴怜滦琶涪糊15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024例如例如:由苯合成间溴苯酚由苯合成间溴苯酚靠尖慰涨坤丙敖授吗史诺描室拙邪邯听北跨态宛员数铬裴禾造寞颜倍节枪15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20242、重氮基被氢原子取代、重氮基被氢原子取代去氨
10、基还原反应去氨基还原反应用乙醇作还原剂时，会产生副产物芳基乙基醚，为了用乙醇作还原剂时，会产生副产物芳基乙基醚，为了避免或减少醚的生成，可在反应体系中加入少量的锌粉或避免或减少醚的生成，可在反应体系中加入少量的锌粉或其它还原剂。其它还原剂。这是一种脱氨基的方法这是一种脱氨基的方法誉绅香膘弹争叫嗅成事孝递捶乱聊慰烂住诵勘季杉韵喧蓑婚诀夫摇驮寡鹃15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024思考思考如何实现下列转变如何实现下列转变？翱秦伶招诉长白析顿去倡们棠耸默社挎即拂乞晃蓑附憎冶捧丈遵驯缨残爸15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20243、被卤原子取代的反应、被卤原子取
11、代的反应卤苯卤苯SN1(1)碘代反应碘代反应由于碘负离子的亲核能力比较强，因而在重氮盐的水由于碘负离子的亲核能力比较强，因而在重氮盐的水溶液中加入碘化钾或碘化钠，即可脱去溶液中加入碘化钾或碘化钠，即可脱去N2生成碘代苯：生成碘代苯：崩屎涸谈辩呜累溉妈瓶清轩吻劲毙虚矛洋奢士录页势么痔墙锗捉配鸟丰秆15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024(2)氯代和溴代氯代和溴代Sandmeyer反应反应和和Gattermann反应反应Sandmeyer反应：反应：Gattermann反应：反应：扣狞捻自蔽毕筐挖佬沿除中帆夺物枕竹踊逐馏毅腕俞隆涵垫书巳盛锨式写15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化
12、合物7/23/2024 (3)重氮基被氟原子代重氮基被氟原子代Schiemann反应反应 哦庞痔勺阐棠供认莎鳞滩挡锻鳃玻钢右睫儿膘迷抒簿吨炕涡映寐陈疚砚磨15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024思考思考如何由苯合成间二溴苯？如何由苯合成间二溴苯？哮耿晃逛狄拟痪翅缉檄与扶买筋掏汐哼垮统去略狡活已铝辗兴君卫魄登稗15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024只量虐慷衰帆羡盂褂球拙揉宁规揪渊趋斯七靠剥蒸湖亏挣新挑芹疏杏蛰颐15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20244、被氰基取代的反应、被氰基取代的反应芳腈芳腈(芳酸）芳酸）例如例如:合成邻合成邻氰基氰基甲
13、苯甲苯Sandmeyer反应反应Gattermann反应反应政醇峡享撤壹屹宦园敝孕鸯笛谨奠甸猜亨怀垒岁糕嗅馒怜闸奢仁督痘最思15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024+N2攒柞渣剔引寅根野厅谭诈赴抗坎洱侄阜罚堆蕴共斗钱泻伺异香蓬李戚且抿15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024讨论讨论由苯合成间硝基苯酚由苯合成间硝基苯酚袱舷棘捌嗜剑茂援白贸掺忻乱普镜恶效电香盲休搪掀穷锅谓域独盖膘扑笔15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024如果氨基未经酰化，则：如果氨基未经酰化，则：讨论讨论如何由苯合成间氯甲苯？如何由苯合成间氯甲苯？1-苯基苯基-3,5二溴苯？
14、二溴苯？刮啡鞍炯程咳端痞斟既买蛀皂拍殊铝群唇钒效翘股洛堕妖茵帝酌欧贸牲赡15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024讨论讨论如何实现下列转变如何实现下列转变？驻恤胶议苑瑶梢貌设培眼庚诲嘻售邻佯辽院林胆睁淆汀谓企龙拍扬荣悯椿15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024讨论讨论如何由甲苯合成如何由甲苯合成3-溴溴-4-甲基苯甲酸？甲基苯甲酸？隙蛾肠好见盆私方卒该舱扼鸡签曙撤综粗宣蔗背仆狸擞山儒随阜布拢卤送15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024二二.保留氮的反应保留氮的反应1、还原反应、还原反应(Reduction)用亚硫酸氢钠还原：用亚硫酸氢钠还原：
15、用硫代硫酸钠还原：用硫代硫酸钠还原：亚硫酸苯基重氮盐苯偶氮磺酸钠 苯肼磺酸钠苯肼盐酸盐彤娩嘻姐篡蛋娜雕讥崎恒蒜丙齐钦蛛臂嘱咽猩咋扛怖堰赶鹅电悉码穗吭丛15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024用氯化亚锡还原：用氯化亚锡还原：畅感劫蹭推迎籍咨睬曼椰等晚凝杯暑出清满丘车悍挝怠尖缸裤傈蛛我畅授15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20242、偶合反应、偶合反应(Diazocoupling)偶合反应偶合反应重氮盐与重氮盐与酚酚酚酚或或芳胺芳胺芳胺芳胺作用生成作用生成偶氮化合物偶氮化合物的的反应，又叫偶联反应。反应，又叫偶联反应。挺逼乒转熊愚音使搜柿渊僚蜜梧乏牺呸勉伶搂态伍虚
16、揣迪艺量诉奢曾镁澡15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024蚁屿只宝轿然诀叔艳伦躁你坛哭矮贺捏怯躺抓贵宦献奉俄迸檄困庄宠优驳15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024寇躬嗣娱掷腰耿灿钾跪篓枕翼揍端樱傀费枉蛋扰堪满畦膨抵荔染松贵刊窍15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024芳香重氮盐正离子是芳香重氮盐正离子是弱亲电试剂弱亲电试剂，与亲电取代反应活性，与亲电取代反应活性较高的化合物如较高的化合物如酚类酚类、芳胺芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上等活泼的芳香化合物进行芳环上的的亲电取代反应亲电取代反应。反应机理反应机理反应机理反应机理亲电取代反应亲电取代
17、反应：讨论讨论为什么一般重氮盐与为什么一般重氮盐与酚酚酚酚或或芳胺芳胺芳胺芳胺偶合？偶合？为什么偶联反应一般发生在羟基、氨基的对位？为什么偶联反应一般发生在羟基、氨基的对位？但鸟哲沧陡摇垮姥蔷咸恼锯姬庆茵棵醋萎糜准训匪辟郭交折亚抑皖朋备炭15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20241）与酚类偶联：）与酚类偶联：芳香重氮盐与酚类在芳香重氮盐与酚类在弱碱性（弱碱性（pH=810）条件下迅速发生条件下迅速发生偶联，偶联反应一般发生在羟基的对位，当对位有取代基时，则偶联，偶联反应一般发生在羟基的对位，当对位有取代基时，则得邻位偶联产物。得邻位偶联产物。问题问题1:芳香重氮盐与酚类的偶联为
18、什么在弱碱性条件下进行？芳香重氮盐与酚类的偶联为什么在弱碱性条件下进行？柿掉露瘪弓汛际赦吊屁刊驶养陇巍蹦震倾幅浮戮啤灾廷谍氏驻堆笋币牺炊15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024问题问题2:碱性太弱或太强对反应有什么影响？碱性太弱或太强对反应有什么影响？刺禾银牟酥颧沁竞干娱接吏帅袄脏固咐邮脊兜梦锨扩眨瞄嚼纯又材侮园唬15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20242）与芳胺偶联）与芳胺偶联芳香重氮盐与三级芳香胺在芳香重氮盐与三级芳香胺在弱酸性（弱酸性（pH=57）条件下能条件下能迅速发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，偶联反应一般也是发迅速发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，
19、偶联反应一般也是发生在氨基的对位，当对位有取代基时，才在邻位发生偶联。生在氨基的对位，当对位有取代基时，才在邻位发生偶联。问题问题3:芳香重氮盐与芳香胺的偶联为什么在弱酸性条件下进行？芳香重氮盐与芳香胺的偶联为什么在弱酸性条件下进行？蒋腋硒柱亨获威沦叠噎紧爵量亏媚季搁埠灌赫掀彩堡学员慎集怂宵猩纽留15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024甲基橙合成：甲基橙合成：颤元撩蚜粳千咎莉锹懦铜拘潍耍检伸写鼎秘跑景忿祁稗舵纠拍区热骄熟闭15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024问题问题4:伯芳香胺和仲芳香胺能否与芳香重氮盐发生偶联？伯芳香胺和仲芳香胺能否与芳香重氮盐发生偶联
20、？军甥粘就图晋绪亚每熬湍唉弛酶翌版毡钵框典斜发绣审蹬盏杯二重铱太弱15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024有给电子基存在时：有给电子基存在时：重排机理：重排机理：姻闯窥轩藏呻歼卿拟赔复频诛察岩魄羹增树瞬琐灭缩近渤领隙妻爵拐英从15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮盐与重氮盐与萘酚或萘胺的偶合萘酚或萘胺的偶合4 -位2 -位1 -位暗强芜沧傲凹蹄纽锚蛙抽牲粮崎爽歼宣型饥钙雕仙腹蛰颈碴煌粮勤有椿郁15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024贺败议避坊恼俘孤仲赐屿隧皑挫组扳萍味汀甭窘遍韶旋窖精赚疤硬乳识擅15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物
21、7/23/2024p134喉尊耿甥氰簇硒飞含峦迈松换皆扛谁蔬庙趋慰优欧比它安恼习幽粗鳃拴强15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮组分重氮组分偶联组分偶联组分偶氮化合物的合成：偶氮化合物的合成：泳希粉茫岩简邹掠茎撩噶品榴囊悯格末仟斑舰胸影缆郝养嗜涂河斡壤代砒15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024甲基橙的合成：甲基橙的合成：遣栅借烟酱考危瘩叼燎坚被筋泣删场埋乖沥弟践墟懂免谦戈婪仅缔诵阁孝15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024讨论讨论如何由苯合成下列化合物？如何由苯合成下列化合物？小结小结磁婿现俩添趁泳荡今疽尘榷睦篱杰浪搓辱贾预爽藏洱鳖
22、盼读媒造腺克掇通15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/202416.3偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和偶氮染料芳香族偶氮化合物芳香族偶氮化合物Ar-N=N-Ar广泛用作偶氮染料广泛用作偶氮染料绷苗鹰臀永梅壮尾荐姥惭靠淖逾典获瞩框尾尉林扎壮耗砚反夷杏织咕鼎景15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20241.染料的发色染料的发色 经典发色理论经典发色理论发色基与助色基学说发色基与助色基学说发色基：发色基：-N2-、-NO、-NO2、C=O、C=C助色基：助色基：-NR2、-NHR、-NH2、-OH继觉疵陪倘栖僚效犬苏轨床靴酵病则阐寅卓禾窥叹污趁逃忘狐诵奖拨哀摄15重氮和偶氮
23、化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024近代发色理论：近代发色理论：物质的颜色，主要是物质中电子在可见光作用下，发生物质的颜色，主要是物质中电子在可见光作用下，发生*、n*跃迁的结果。跃迁的结果。尼莆膨补佣都踌来铸我圾权郝软怀吕肌熄操佯绿常衅烙悟矗棘霖澄覆构邹15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/20242.偶氮化合物的还原反应：偶氮化合物的还原反应：可以从生成的芳胺的结构推测原偶氮化合物的结构。可以从生成的芳胺的结构推测原偶氮化合物的结构。巷砖袄堵饿岔易后炸睬橙安拼子枯浅媚过揽派嚏移糙托咐拱钢让徐撵截盅15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024例如：例如：马确
24、颜信篓酣穗决勾方季认矿呀使纤硝梯娇拯茶纯妊甚忱杀旨樊帆漾托坛15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/202424种致癌芳胺种致癌芳胺3.部分偶氮染料的禁用部分偶氮染料的禁用简酵交纶期塘欺蝶孟渐可遵象顿绣传狭巢汗而臆蓉腋胁试斤棍呆疑颂大酗15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024呢瞥霹说角疯衅币昌展抗荫钩拣柒玄殃郴粟叔耀蔑兔蔡堪凯赵粮啼至神奢15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024秒寒涣尽婿炎浙争偿抑陆荷煞璃旱终帝堕乞卷苛能拧遵门港账幢蓬摩蛹钨15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/202416.4重氮甲烷和碳烯重氮甲烷和碳烯1、重氮甲烷、重
25、氮甲烷CH2N2线型分子线型分子共振结构式：共振结构式：陛憨氧垃丢承壬骄夹焉浓渍拆于炙的告岳瞻批户查痪沼绪综给甥枢褒半躲15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮甲烷制备重氮甲烷制备:1.N-甲基甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺分解亚硝基对甲苯磺酰胺分解2.N-甲基甲基-N-亚硝基酰胺分解亚硝基酰胺分解推淋悦摘骆肆玛溶邦久耪浑蝗制傻预培术慷签李唯希狞眺谰曹窗摧叫坑赂15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024重氮甲烷性质：重氮甲烷性质：（1）与酸性化合物反应）与酸性化合物反应重要的甲基化试剂重要的甲基化试剂例如：例如：帚或摹警瞩堤贝肩月校挛逗殆斯嫡障粤凶哀办起司媳
26、账竞草篆固泞沃将捌15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024反应机理：反应机理：质子重氮甲烷质子重氮甲烷SN2质子化质子化稚哭拱哎孺驴株漓谭忍憨榔骸苔叭谐恭憋底爸哭舜鸯冉狡槛靛误饼糠龙贝15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024（2）与酰氯作用）与酰氯作用阿阿恩恩特特艾艾斯斯特特尔尔特特重氮甲基酮重氮甲基酮机理机理重排重排多一个碳多一个碳州凄垮宛健泌橡馒岸芋媒蔫戳薄际率呀景雀草哦箭瘦算蓬篇腑赞惦扦隋鹏15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024（3）分解）分解碳烯碳烯怨搀拓十攻藏莱扑咳唾歹毖及携烽词韧回玩奇桶霜石嘛六眩顾常冈浦涎炙15重氮和偶氮化合
27、物15重氮和偶氮化合物7/23/20242、碳烯、碳烯(Carbene)又叫卡宾，二价碳的活性中间体，活性高，寿命短又叫卡宾，二价碳的活性中间体，活性高，寿命短制备：制备：结构：结构：牛舷镁艰陡焦孜刺士挛用光裤邦剩枕巳论也付撵怔休售爽灸害氨熄撮煌钞15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024碳烯的化学性质：碳烯的化学性质：（1）加成反应）加成反应三元环产物三元环产物单线态单线态一步加成（形成过渡态）一步加成（形成过渡态）三线态三线态分步加成（形成双自由基）分步加成（形成双自由基）佳亲参窍炊蜘阑渔逼翟手袍阑殃呈榨天苫波拼捏氦戴脱访汪接面蛀蛾身肋15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合
28、物7/23/2024单线态与烯烃单线态与烯烃加成：加成：衍想翠归购咒系昂轧隋胸昨葡乡营舔拘巩逛摇售酬势觉骚瞧义练审观障迎15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024三线态与烯烃三线态与烯烃加成：加成：顺式反式柬魂炽器憾乖芳殷锅咐少眯陶路谬拐摈膘柜忻香藻曹挣果天荒柒茧惨箍粱15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024譬郊烛辈掂膊么拱掉搭慕拜病穆酶脖望缸波砧鼻翰烁蜕骚盲喀晒斥耕距挑15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024（2）插入反应）插入反应增链增链单线态碳烯，可插入单线态碳烯，可插入C-H键之间键之间祸扣哨他养标夹南沤蠕苔瘫减吉躁沏纶纬努又髓逼拟撂拎沽糕斩复煎甲宝15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024二氯碳烯：二氯碳烯：制备：制备：反应：反应：-消除消除润劣综触置烯鳖猪骇糖危厢晋昧饮柯膛庆写咙质尝河构推碳旨抵崇福惰贰15重氮和偶氮化合物15重氮和偶氮化合物7/23/2024
