苯的同系物的性质

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1、苯的同系物苯的同系物一、苯的同系物一、苯的同系物1.1.含义:苯的含义:苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。 (只含有(只含有一个苯环一个苯环,且侧链为且侧链为C-C单键单键的芳香烃的芳香烃。)CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 苯的同系物的同分异构体CH3CH3由于取代基在苯环上的由于取代基在苯环上的相对位置相对位置不同而产生。不同而产生。CH3CH3CH3H3C邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲

2、苯二甲苯(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似燃烧反应燃烧反应2.化学性质化学性质(以甲苯为例)(以甲苯为例)现象:火焰明亮并带有浓烟现象:火焰明亮并带有浓烟C7H8+9O2 7CO2+4H2O 点燃取代反应取代反应加成反应加成反应催化剂催化剂+ 3H2CH3CH3甲基环己烷甲基环己烷2 2,4 4,6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯又称又称TNTTNT是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸30CH3KMnOKMnO4 4、H H

3、+ +COOH苯甲酸苯甲酸(2 2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 与与酸性酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化反应反应 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液苯的同系物的氧化反应机理:苯的同系物的氧化反应机理:烷基中与苯环烷基中与苯环直接直接相连的碳连有相连的碳连有氢氢原子才能被氧化原子才能被氧化 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +1 1、该反应的该反应的产物是什么?产物是什么?2、如何鉴别苯

4、和甲苯?、如何鉴别苯和甲苯?提示:提示:可用可用酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲苯可以。酸性高锰酸钾溶液退色,而甲苯可以。(2)(2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同侧链侧链影响影响苯环苯环,使苯环上的,使苯环上的氢原子氢原子比苯更易被取代比苯更易被取代苯环苯环影响影响侧链侧链,使,使侧链侧链能被强氧化剂氧化能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应加成反应加成反应1.1.(双选)下列反应中属于取代反应的是(双选)下

5、列反应中属于取代反应的是( ) A. A.苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至707080 80 B. B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中 C. C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D. D.苯与液溴混合后撒入铁粉苯与液溴混合后撒入铁粉AD 2 2、下列物质中,能使酸性、下列物质中,能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色而不能使溴水退溶液退色而不能使溴水退 色的是(色的是( )B3.苯环结构中,不存在单双键交替的结构,可以作为证据的苯环结构中,不存在单双键交替的结构,可以作为证据的事实是(事实是( )苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应,但不因存在的条件下与液溴可发生取代反应,但不因 化学反应而使溴水退色化学反应而使溴水退色 A. B. C. D.C

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