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1、第十二章第十二章 有机化学基础有机化学基础甘油甘油 高级脂肪酸高级脂肪酸 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 红色红色 银镜银镜 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 葡萄糖葡萄糖 NH2 COOH C、H、O、N 热塑性热塑性 热固性热固性 引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原引入卤素原子子烃、酚的取代;烃、酚的取代;不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成;的加成;醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)反应反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成;烯烃与水加成;醛酮与氢醛酮与氢气加成;气加成;卤代烃在碱性条件下水解;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解;酯的水解;葡萄糖发酵产生乙醇葡萄糖发
2、酵产生乙醇引入引入碳碳碳碳双键双键某些醇或卤代烃的消去;某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;炔烃不完全加成; 烷烷烃裂化烃裂化引入引入碳氧碳氧双键双键醇的催化氧化;醇的催化氧化;连在连在同一个碳上的两个羟基脱同一个碳上的两个羟基脱水;水;含碳碳三键的物质含碳碳三键的物质与水加成与水加成引入引入羧基羧基醛基氧化;醛基氧化;酯、肽、酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解蛋白质、羧酸盐的水解突破突破口口常见实例常见实例反应反应条件条件浓硫酸加热可能是浓硫酸加热可能是_制乙烯或酯化制乙烯或酯化反应;反应;NaOH的醇溶液可能是卤代烃发生的醇溶液可能是卤代烃发生_反应生成不饱和键;反应生成不饱和键;NaOH的水
3、溶的水溶液可能是卤代烃发生液可能是卤代烃发生_反应生成醇;反应生成醇;光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应;应;Fe或或FeX3作催化剂可能是苯环作催化剂可能是苯环_反应;反应;浓硫酸、浓硝酸可能是苯浓硫酸、浓硝酸可能是苯环发生硝化;环发生硝化;稀硫酸或稀硫酸或NaOH溶液可能溶液可能是酯的水解;是酯的水解;Cu/O2可能是醇氧化生成可能是醇氧化生成_乙醇乙醇消去消去取代取代卤代卤代醛醛特征特征现象现象加加FeCl3溶液发生显色反应,可能是溶液发生显色反应,可能是_类;类;能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应一定含一定含_基结构;基
4、结构;能使溴水或溴的能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳四氯化碳溶液褪色的含有碳碳_键或键或碳碳三键;碳碳三键;与与Na反应生成反应生成H2的含有的含有OH或或COOH;与碳酸盐反应生成与碳酸盐反应生成CO2的含有的含有_;能水解能水解的含有酯基或的含有酯基或X(X表示卤素表示卤素)酚酚醛醛双双COOH转转化化关关系系连续氧化,醇连续氧化,醇_羧基;羧基;既既能被氧化又能被还原的是醛;能被氧化又能被还原的是醛;A(:NaOH溶液;溶液;:H)B,则,则A、B可能分别为酯、酸可能分别为酯、酸特特定定的的量量相对分子质量增加相对分子质量增加16,可能是加进,可能是加进了一个氧原子;了一个氧原子;根据发生酯化反应根据发生酯化反应生成物生成物(有机物有机物)减小的质量就可以求出减小的质量就可以求出羟基或羧基的个数;羟基或羧基的个数;银镜反应中由银镜反应中由Ag的质量可确定醛基的个数的质量可确定醛基的个数醛醛