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1、第四章第四章 脂类（脂类（Lipids） 和生物膜和生物膜内容：内容：一、脂类概述一、脂类概述一、脂类概述一、脂类概述二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物三、三酰甘油三、三酰甘油三、三酰甘油三、三酰甘油四、四、四、四、磷脂磷脂磷脂磷脂五、糖脂五、糖脂五、糖脂五、糖脂 glycolipidglycolipid六、固醇类六、固醇类六、固醇类六、固醇类七、生物膜七、生物膜七、生物膜七、生物膜一、脂类一、脂类 重要有机化合物重要有机化合物 不溶或微溶于水不溶或微溶于水 易溶于非极性有机溶剂（乙醚、氯仿、苯）易溶于非极性有机溶剂（乙醚、氯仿、苯）脂肪酸脂肪酸醇
2、：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇1、组成、组成 1 1 按化学组成分类：按化学组成分类： 1) 1) 单纯脂质单纯脂质: :脂肪酸和醇类形成的酯 三酰甘油，蜡三酰甘油，蜡 2) 2) 复合脂质复合脂质: :其结构中除含有醇 和脂肪酸外，还有其它物质 磷脂，糖脂磷脂，糖脂 3) 3) 衍生脂质衍生脂质: :单纯脂和复合脂的衍生物 取代烃，固醇类取代烃，固醇类( (甾类甾类) )，萜，其他脂质，萜，其他脂质 2 2 按脂质的生物学作用分类按脂质的生物学作用分类: : 1) 1)贮存脂质贮存脂质(storage lipid)(storage lipid) 2) 2)结构脂质
3、结构脂质(structural lipid)(structural lipid) 3) 3)活性脂质活性脂质(active lipid)(active lipid)2.分类：3 3 脂质的物理分类脂质的物理分类: : 即按脂质在水中和水界面上的行为不同分类：即按脂质在水中和水界面上的行为不同分类：1)1)非极性非极性( (nonpolarnonpolar) )脂质：长链烃、蜡脂质：长链烃、蜡2)2)极性极性(polar)(polar)脂质脂质 I I类极性脂质：界面可溶性类极性脂质：界面可溶性 三酰甘油、长链质子化脂肪酸三酰甘油、长链质子化脂肪酸 IIII类极性脂质：成膜类极性脂质：成膜 磷脂
4、、鞘糖脂、单酰甘油磷脂、鞘糖脂、单酰甘油 IIIIII类极性脂质（去污剂）：可溶性类极性脂质（去污剂）：可溶性 可形成单分子层可形成单分子层, ,但不稳定但不稳定 长链脂肪酸钠盐、溶血卵磷脂长链脂肪酸钠盐、溶血卵磷脂脂肪脂肪 真脂或中性脂肪（甘油三酯）真脂或中性脂肪（甘油三酯） 蜡蜡类脂类脂磷脂糖脂 甘油糖脂、鞘糖脂异戊二烯酯甾醇萜类甘油磷脂鞘氨醇磷脂卵磷脂脑磷脂脂脂类类甘油三酯（三羧酸甘油酯）甘油三酯（三羧酸甘油酯）3 3、脂类的生物学功能、脂类的生物学功能1 1）生物膜的结构组分）生物膜的结构组分磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基
5、、醇基、含氮碱极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链疏水尾部：烃链鞘磷脂鞘磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱卵磷脂脂质体脂质体2 2）能量贮存形式）能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯：动物、油料种子的甘油三酯3 3）激素、维生素和色素的前体）激素、维生素和色素的前体： 萜类、固醇类、二十碳四稀酸萜类、固醇类、二十碳四稀酸4 4）化学信号：）化学信号：5 5）保护功能）保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质：动物的脂肪组织，植物的蜡质二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物二、脂肪酸及其衍生物（一）脂肪酸的结构特点（一）脂肪酸的结构特点（一）脂肪酸的结构特点（一）脂肪酸的结构
6、特点线形不分支线形不分支16C18C羧基羧基烃链（碳氢链）烃链（碳氢链）饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：碳链完全被碳链完全被H饱和饱和软脂酸（棕榈酸）：软脂酸（棕榈酸）：n-n-十六酸，十六酸，16:0 16:0 CHCH3 3（CHCH2 2）1414COOHCOOH硬脂酸：硬脂酸：n-n-十八酸，十八酸，18:0 18:0 CHCH3 3（CHCH2 2）1616COOHCOOH花生酸，花生酸，n-n-二十酸，二十酸，2020：0 0 CHCH3 3（CHCH2 2）1818COOHCOOH脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含1个双键（油酸）含
7、2个双键（亚油酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：1-61-6个双键个双键l 植物油含量高于动物油植物油含量高于动物油l 室温：含量较多室温：含量较多液体液体 含量低含量低固体固体油酸油酸：1818：1919c c， CHCH3 3（CHCH2 2）7 7 CH=CH CH=CH （CHCH2 2）7 7 COOHCOOH亚油酸亚油酸： 18 18：2929c c，12c12c CHCH3 3（CHCH2 2）4 4CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCH=CH（CHCH2 2）7 7COOHCOOH亚麻酸：亚麻酸： 18 18：3939c c，
8、12c12c，15c15c CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCH=CH（CHCH2 2）7 7COOHCOOH花生四花生四烯烯酸：酸： 20 20：4 54 5c c，8c8c，11c11c，14c14c CHCH3 3（CHCH2 2）4 4CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCH=CH（CHCH2 2）3 3COOHCOOH二十二碳六二十二碳六烯烯酸酸 （DHADHA） ： 22 22：6 46 4c c，7c7c，10c10c， 13c 1
9、3c，16c16c，19c19c CHCH3 3（CHCH2 2）2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2COOHCOOH必需多不饱和脂肪酸必需多不饱和脂肪酸v必需脂肪酸(essential fatty acid)：是指对人体的功能不可缺少，但必须由膳食提供的多不饱和脂肪酸。 亚油酸，- 6 家族的原初成员 - 亚麻酸，- 3 家族的原初成员v亚油酸 亚麻酸花生四烯酸v- 亚麻酸EPA 和 DHAv花生四烯酸(arachido
10、nic): 20:4 5c,8c,11c,14c (维持细胞膜的结构和功能)v二十碳五烯酸(eicosapentaenoic, EPA): 20:5 5c,8c,11c,14c,17c v二十二碳六烯酸(docosahexaenoic，DHA): 22:6 4c,7c,10c,13c,16c,19c (在眼视网膜和大脑皮层中特别活跃) - 6 PUFA：降低血清胆固醇水平，缺乏将导致皮肤病变; - 3 PUFA：降低甘油三酯水平，缺乏将导致神经和视觉疑难 症和心脏病;vPUFA缺乏会引起生长停滞,生殖衰退和肝肾功能紊乱.1 1、生物膜中多顺式不饱和脂肪酸：生物膜中多顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流
11、动性增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷降低膜相变温度，抗寒冷2 2、降低血脂、降低血脂3.3.反式不饱和脂肪酸：人造黄油，人造奶油反式不饱和脂肪酸：人造黄油，人造奶油动脉硬化与冠心病动脉硬化与冠心病 多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（PUFA polyunstatured PUFA polyunstatured PUFA polyunstatured PUFA polyunstatured fatty acidfatty acidfatty acidfatty acid）研究价值）研究价值）研究价值）研究价值 一些重要的饱和与不饱和脂肪酸一些重要的饱和与不饱和脂
12、肪酸 前列腺素前列腺素前列腺素前列腺素 凝血恶烷凝血恶烷凝血恶烷凝血恶烷 白三稀白三稀白三稀白三稀（二）花生四烯酸衍生物（二）花生四烯酸衍生物（二）花生四烯酸衍生物（二）花生四烯酸衍生物 20 20：4 54 5c c，8c8c，11c11c，14c14c CHCH3 3（CHCH2 2）4 4CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CHCH=CH（CHCH2 2）3 3COOHCOOH（三）蜡v定义长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯v物理性质白色固体，不溶于水，温度稍高时变软，低温时变硬v功能保护作用，常分布于皮肤、毛皮、
13、羽毛、叶片、果实等表面以及许多昆虫的外骨骼v生物蜡与石蜡生物蜡：是一元醇与脂肪酸形成的酯（蜂蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡）石蜡：是20个碳以上的烷烃的混合物三、三酰甘油三、三酰甘油三、三酰甘油三、三酰甘油三酰甘油（甘油三酯）：脂肪三酰甘油（甘油三酯）：脂肪 简单三酰甘油简单三酰甘油 混合三酰甘油混合三酰甘油化学性质：化学性质：水解与皂化（皂化值与平均相对分子质量）水解与皂化（皂化值与平均相对分子质量）氢化与卤化（氢化植物油，碘值）氢化与卤化（氢化植物油，碘值）酸败酸败R R：脂肪酸烃链：脂肪酸烃链1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。四、磷脂四、磷脂（一）甘油磷脂：生物膜的主要成分（一）甘油磷
14、脂：生物膜的主要成分v第三个羟基磷酸酯化，（磷酸基再与胆碱、乙醇胺、丝氨酸或第三个羟基磷酸酯化，（磷酸基再与胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇结合）肌醇结合）v 其他两个羟基脂肪酸酯化其他两个羟基脂肪酸酯化磷酸酯化磷酸酯化极性头极性头非极性尾非极性尾两性脂类两性脂类极性脂类极性脂类甘油磷脂CH2OCOR1R2OCOCHCH2OH POO-OH X非极性尾非极性尾极性头磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。磷脂酰胆碱（卵磷脂）（磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PCPC）磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PSPS）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PEPE）磷脂酸磷脂酸磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（PGPG）磷脂酰肌
15、醇（磷脂酰肌醇（PIPI）肌醇（环己六醇）肌醇（环己六醇）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂）磷脂酰甘油磷脂酰甘油由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子极性头基团（磷酰胆碱）组成。鞘脂类鞘磷脂类脑苷脂类（糖鞘脂）神经节苷脂类（二）鞘磷脂（鞘氨醇磷脂）（二）鞘磷脂（鞘氨醇磷脂）神经酰胺神经酰胺胆碱胆碱鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂神经节苷脂神经节苷脂神经节苷脂脑苷脂脑苷脂脑苷脂脑苷脂，无磷，无磷糖脂糖脂鞘脂类 鞘氨醇鞘磷脂鞘磷脂五、糖脂五、糖脂 glycolipidglycolipid1 1、甘油糖脂甘油糖脂半乳
16、糖基甘油二酯半乳糖基甘油二酯 叶绿体、微生物的质膜叶绿体、微生物的质膜2 2、鞘糖脂（神经酰胺糖脂）、鞘糖脂（神经酰胺糖脂）单糖、双糖或寡糖通过糖苷键连接神经酰胺单糖、双糖或寡糖通过糖苷键连接神经酰胺脑苷脂：脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺神经节苷脂：神经节苷脂：寡糖链寡糖链( (带有一个或多个带有一个或多个唾液酸唾液酸残基残基) )与神经酰胺形成的鞘糖脂与神经酰胺形成的鞘糖脂N-N-乙酰基神经酸乙酰基神经酸3 3、生物学功能、生物学功能（1 1）细胞结构的刚性）细胞结构的刚性（2 2）抗原的化学标记）抗原的化学标记 血型、抗原血型、抗原（3 3）调
17、节细胞的正常生长）调节细胞的正常生长（4 4）细胞间识别）细胞间识别六、固醇类六、固醇类含环戊烷多氢菲母核的醇、酸及衍生物含环戊烷多氢菲母核的醇、酸及衍生物固醇、固醇衍生物固醇、固醇衍生物环戊烷环戊烷菲菲两性分子两性分子胆固醇胆固醇生物膜重要成分生物膜重要成分控制膜的流动性控制膜的流动性保证膜在低温时的流动性及功能保证膜在低温时的流动性及功能合成胆汁酸、类固醇激素、合成胆汁酸、类固醇激素、 维生素维生素D D等生理活性物质的前体等生理活性物质的前体肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素含量过高易引起胆结石、动脉硬化、含量过高易引起胆结石、动脉硬化、心肌梗塞等疾病心肌梗塞等
18、疾病（一）固醇（一）固醇1、 动物固醇 v即胆固醇v存在：约占脑固体物质的17%，在脊椎动物的神经组织、肝、肾、表皮组织等含量较多v来源：可自行合成，也可以由食物中摄取v作用：与细胞膜透性、稳定性及细胞对某些毒素的保护作用有关v副作用：心脏、血管积存过多，可分别得心肌梗塞和脑中风2、 植物固醇v代表：豆固醇、麦固醇v存在：分别存在大豆、麦芽等中v作用：是植物细胞的重要组分3、 酵母固醇v代表：以麦角固醇最多v存在：存在于酵母菌等中v作用：在日光和紫外照射下可以转化为VD固醇衍生物v代表：胆汁酸结构特点：在环戊烷多氢菲上含氧的键增多作用： 胆汁酸=胆酸+脱氧胆酸+鹅脱氧胆酸 胆 汁=胆汁酸+水v
19、代表：雌雄激素（二）（二） 固醇衍生物（类固醇）固醇衍生物（类固醇）1 1、胆汁酸、胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点便于油脂消化吸收便于油脂消化吸收（1 1）肾上腺皮质激素）肾上腺皮质激素（种）（种）（2 2）性激素）性激素 雄性激素：睾丸酮雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮雌性激素：雌二醇、黄体酮2 2、类固醇激素、类固醇激素睾丸酮睾丸酮雌二醇雌二醇类固醇类固醇 小知识小知识 脂蛋白脂蛋白(lipoprotein)(lipoprotein)v定义定义:
20、 :脂质和蛋白质以非共价键结合而成的脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物复合物, ,其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，广泛存在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂蛋白叫细胞脂蛋白。膜系统中的脂蛋白叫细胞脂蛋白。v功能功能: :转运磷脂、三酰甘油、胆固醇和胆固转运磷脂、三酰甘油、胆固醇和胆固醇酯醇酯了解血浆脂蛋白的分类与功能。了解血浆脂蛋白的分类与功能。1 1）乳糜微粒(chylomicron, CM)： 小肠上皮细胞合成，从小肠转运三酰甘油、胆固醇及其他脂质到血浆和其他组织2）极低密度脂蛋白(very low densit
21、y lipoprotein, VLDL): 肝细胞的内质网，从肝脏运载内源性（肝所需之外的多余部分）三酰甘油和胆固醇至各靶组织3）中间密度脂蛋白(intermediate density lipoprotein, IDL)4）低密度脂蛋白(low density lipoprotein, LDL): 在血液中由VLDL代谢转变生成， 血液中胆固醇的主要载体，转运胆固醇到外围组织5）高密度脂蛋白(high density lipoprotein, HDL) : HDL前体在肝脏合成，其次在小肠粘膜细胞，收集血浆中的胆固醇、磷脂、甘油三酯以及载脂蛋白， HDL的降解主要在肝脏进行，将肝外组织胆固醇
22、转运至肝脏进行代谢。v血浆中LDL水平高而HDL水平低的个体容易患心血管疾病七、生物膜七、生物膜（一）膜系统：（一）膜系统： 细胞膜细胞膜/ /质膜，细胞存在的结构保证质膜，细胞存在的结构保证 内膜系统：细胞器膜结构内膜系统：细胞器膜结构 生物膜：细胞质膜生物膜：细胞质膜+ +内膜内膜 细胞细胞/ /细胞器与环境分隔，维持内部结构与成分稳定细胞器与环境分隔，维持内部结构与成分稳定 生命活动、代谢过程有序进行生命活动、代谢过程有序进行 电镜下表现出大体相同的形态、厚度电镜下表现出大体相同的形态、厚度69nm左右的左右的3片层结构。片层结构。（二）膜的化学组成（二）膜的化学组成组成：组成：脂质，蛋
23、白质，糖类脂质，蛋白质，糖类 糖脂糖脂内嵌蛋白内嵌蛋白锚定膜蛋白锚定膜蛋白胆固醇胆固醇卵磷脂卵磷脂1 1 1 1、脂质双分子层膜、脂质双分子层膜、脂质双分子层膜、脂质双分子层膜 极性脂质、磷脂、胆固醇、糖脂极性脂质、磷脂、胆固醇、糖脂极性脂质、磷脂、胆固醇、糖脂极性脂质、磷脂、胆固醇、糖脂 2 2、膜蛋白、膜蛋白 外周蛋白：结合在膜的内外表面外周蛋白：结合在膜的内外表面 内嵌蛋白：跨膜结合，内嵌蛋白：跨膜结合， - -螺旋螺旋 外在蛋白外在蛋白：离子键等较弱的键：离子键等较弱的键内在蛋白内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键：疏水基相互作用；离子键；共价键去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离
24、子去垢剂（Triton X-100）功能功能： 物质跨膜运输：载体物质跨膜运输：载体/ /转运蛋白，离子通道蛋白转运蛋白，离子通道蛋白 接受刺激：受体蛋白接受刺激：受体蛋白 免疫及识别等：免疫及识别等：识别蛋白质识别蛋白质 ，酶蛋白，酶蛋白，骨架蛋白骨架蛋白3 3、糖类、糖类 寡糖和多糖链，糖脂或糖蛋白，膜的一侧寡糖和多糖链，糖脂或糖蛋白，膜的一侧 细胞功能的标志细胞功能的标志 如：抗原决定蔟结构如：抗原决定蔟结构 ABOABO血型系统血型系统 （三）膜的结构：（三）膜的结构：“ “液态镶嵌模型液态镶嵌模型液态镶嵌模型液态镶嵌模型” ”（SingerSingerSingerSinger，Nic
25、olson 1972Nicolson 1972Nicolson 1972Nicolson 1972）： 1 1 1 1、基架：液态、流动性的脂质双分子层、基架：液态、流动性的脂质双分子层、基架：液态、流动性的脂质双分子层、基架：液态、流动性的脂质双分子层2 2 2 2、镶嵌着不同生理功能的蛋白质、镶嵌着不同生理功能的蛋白质、镶嵌着不同生理功能的蛋白质、镶嵌着不同生理功能的蛋白质3 3 3 3、内嵌蛋白：疏水、内嵌蛋白：疏水、内嵌蛋白：疏水、内嵌蛋白：疏水AAAAAAAA侧链，侧链，侧链，侧链，“ “溶解溶解溶解溶解” ”于双分子层内部于双分子层内部于双分子层内部于双分子层内部4 4 4 4、外
26、周蛋白：亲水性、外周蛋白：亲水性、外周蛋白：亲水性、外周蛋白：亲水性R R R R基，通过静电引力与极性头部连接基，通过静电引力与极性头部连接基，通过静电引力与极性头部连接基，通过静电引力与极性头部连接5 5 5 5、无共价结合（脂质、无共价结合（脂质、无共价结合（脂质、无共价结合（脂质- - - -脂质，蛋白质脂质，蛋白质脂质，蛋白质脂质，蛋白质- - - -脂质）脂质）脂质）脂质）6 6 6 6、膜蛋白可横向移动，外周蛋白、膜蛋白可横向移动，外周蛋白、膜蛋白可横向移动，外周蛋白、膜蛋白可横向移动，外周蛋白“ “漂浮漂浮漂浮漂浮” ”，内嵌蛋白，内嵌蛋白，内嵌蛋白，内嵌蛋白“ “冰山冰山冰山
27、冰山” ” 蛋白质蛋白质/ /酶的定位酶的定位（糙面内质网膜）（糙面内质网膜） 物质运输物质运输 能量转换能量转换 （线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜） 信息传递信息传递 细胞识别与免疫功能细胞识别与免疫功能- - - - - 保护作用保护作用 核质分开（核膜）核质分开（核膜）（四）膜功能：（四）膜功能：v 学习要点：学习要点： 1 1 脂质的分类；脂质的分类； 2 2 脂肪酸的结构和性质，天然脂肪酸的特点；脂肪酸的结构和性质，天然脂肪酸的特点； 3 3 脂酰甘油及各种复合脂质的结构及性质，脂酰甘油及各种复合脂质的结构及性质， 特别是各种磷脂、糖脂和固醇类物质之间特别是各种磷脂、糖脂和固醇类物质之间 的异同应作分析比较，以加强理解。的异同应作分析比较，以加强理解。清除动物脂肪沉积的最常见的办法是使用清除动物脂肪沉积的最常见的办法是使用一些含有氢氧化钠的产品，这是什么道一些含有氢氧化钠的产品，这是什么道理？理？
