大学化学试验:糖类性质

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1、糖类性质糖类性质 实验目的实验目的1 掌握糖类化合物的主要化学性质掌握糖类化合物的主要化学性质2 掌握糖类物质的鉴定方法掌握糖类物质的鉴定方法糖类化合物是多羟基醛或酮(见下图),或通过水解糖类化合物是多羟基醛或酮(见下图),或通过水解可生成多羟基醛或酮的化合物。可生成多羟基醛或酮的化合物。根据其能否水解及水根据其能否水解及水解情况,糖类化合物可分为解情况,糖类化合物可分为单糖单糖(葡萄糖、果糖、核(葡萄糖、果糖、核糖)、糖)、二糖二糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖)、(麦芽糖、乳糖、蔗糖)、低聚糖低聚糖和和多糖多糖(淀粉、糖原、纤维素)四类。(淀粉、糖原、纤维素)四类。甘油醛甘油醛1,3-二羟基丙酮二羟

2、基丙酮 实验原理实验原理 糖类:糖类: 多羟基的醛糖或酮糖多羟基的醛糖或酮糖类型类型名称名称水解后单糖水解后单糖单糖单糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖低聚糖低聚糖蔗糖蔗糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖麦芽糖麦芽糖2分子葡萄糖分子葡萄糖乳糖乳糖葡萄糖、半乳糖葡萄糖、半乳糖多糖多糖淀粉淀粉还原性:还原性:糖类化合物可以根据其分子中是否含有糖类化合物可以根据其分子中是否含有半缩醛(酮)结构半缩醛(酮)结构及与及与Fehling试剂、试剂、Benedict试剂和试剂和Tollens试剂作用与否,分为试剂作用与否,分为还原糖和非还原糖还原糖和非还原糖。Molisch 反应:反应:在在酸性酸性条件下,条件下,所有所有所有

3、所有糖类(水解后)糖类(水解后)脱水成脱水成糠醛衍生物糠醛衍生物。随后与。随后与酚酚反应生成反应生成有色的缩合有色的缩合产物产物,颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。+2H+O(紫色紫色)糠醛衍生物:糠醛衍生物:样品样品 Molisch试剂试剂混匀混匀倾斜试管倾斜试管45,沿管壁缓缓滴加浓硫酸,沿管壁缓缓滴加浓硫酸糖糖脎的形成:的形成:还原糖还原糖还原糖还原糖可与过量可与过量苯肼苯肼反应,生成黄色反应,生成黄色晶形的晶形的糖糖脎。可根据糖可根据糖脎形成速率、晶形和熔点,形成速率、晶形和熔点,鉴别不同的糖。鉴别不同的糖。RRRRRR过量过量过量过量醛糖醛糖酮糖

4、酮糖葡萄糖脎葡萄糖脎 麦芽糖脎麦芽糖脎 乳糖脎乳糖脎糖脎形成糖脎形成速率速率 晶形晶形 熔点熔点黄色结晶物黄色结晶物淀粉淀粉碘试验:碘试验:淀粉淀粉淀粉淀粉遇碘显蓝色,遇碘显蓝色,这是淀粉的定性这是淀粉的定性鉴定反应。鉴定反应。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋空隙中形成复合物。空隙中形成复合物。3)3) 淀粉淀粉碘碘试验试验淀粉淀粉 碘液碘液蓝紫色蓝紫色蓝紫色蓝紫色蓝紫色蓝紫色消失消失淀粉淀粉 紫糊精紫糊精 红糊精红糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 加热加热冷却冷却(蓝色)(蓝色) (紫色)(紫色) (红棕色)(红棕色) (黄色黄色) (黄

5、色)(黄色) (黄色)(黄色)仪器:仪器:试剂:试剂:常备性质实验仪器、显微镜。常备性质实验仪器、显微镜。Fehling试剂、试剂、Benedict试剂、试剂、 Molisch试剂;试剂;AgNO3溶液(溶液(50 gL-1)、)、NaOH溶液(溶液(100 gL-1)、)、氨水(氨水(40 gL-1););葡萄糖(葡萄糖(20 gL-1)、果糖()、果糖(20 gL-1)、麦芽糖()、麦芽糖(20 gL-1)、乳糖()、乳糖(20 gL-1)、蔗糖()、蔗糖(20 gL-1)、淀粉)、淀粉溶液(溶液(20 gL-1););浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘

6、试液、石蕊试纸 。实验仪器与试剂实验仪器与试剂 实验步骤实验步骤1 1 糖的还原性糖的还原性与与TollensTollens试剂反应试剂反应现象现象 解释解释葡萄糖葡萄糖果果 糖糖麦芽糖麦芽糖乳乳 糖糖蔗蔗 糖糖淀淀 粉粉Tollens试剂试剂 6080水浴水浴样液样液与与FehlingFehling试剂反应试剂反应现象现象 解释解释葡萄糖葡萄糖果果 糖糖麦芽糖麦芽糖乳乳 糖糖蔗蔗 糖糖淀淀 粉粉Fehling试剂试剂 6080水浴水浴样液样液与与BenedictBenedict试剂反应试剂反应现象现象 解释解释葡萄糖葡萄糖果果 糖糖麦芽糖麦芽糖乳乳 糖糖蔗蔗 糖糖淀淀 粉粉Benedict试

7、剂试剂 沸水浴沸水浴样液样液MolischMolisch 试验试验现象现象 解释解释葡萄糖葡萄糖果果 糖糖麦芽糖麦芽糖乳乳 糖糖蔗蔗 糖糖淀淀 粉粉2 2 糖的鉴别反应糖的鉴别反应样品样品 Molisch试剂试剂混匀混匀倾斜试管倾斜试管45,沿管壁缓缓滴加浓硫酸沿管壁缓缓滴加浓硫酸?热水浴热水浴糖脎的生成糖脎的生成现象现象 解释解释葡萄糖葡萄糖果果 糖糖乳乳 糖糖蔗蔗 糖糖盐酸苯肼盐酸苯肼 沸水浴沸水浴 ? 样液样液时间时间颜色颜色晶形晶形若若20min后,仍无结晶析出,取出试管,在室温中冷却后再观察后,仍无结晶析出,取出试管,在室温中冷却后再观察(双糖的脎溶于热水,溶液冷却才析出沉淀)。(双

8、糖的脎溶于热水,溶液冷却才析出沉淀)。与碘的反应与碘的反应现象现象 解释解释淀粉淀粉淀粉淀粉 碘液碘液?加热加热?冷却冷却3 3 糖的水解糖的水解水解水解现象现象 解释解释淀粉淀粉淀粉淀粉?浓硫酸浓硫酸?加热加热碘液碘液?氢氧化钠氢氧化钠 Benedict?热水浴热水浴注意事项注意事项1 1、糖的还原性试验中,不必理会溶液颜色的改变,、糖的还原性试验中,不必理会溶液颜色的改变,必须有沉淀形成才算作阳性试验;必须有沉淀形成才算作阳性试验;2 2、糖的颜色反应中浓硫酸的加入;、糖的颜色反应中浓硫酸的加入;3 3、苯肼有毒,操作时不可触及皮肤;、苯肼有毒,操作时不可触及皮肤;4 4、为比较糖、为比较

9、糖脎脎生成时间,药品用量要准确,并同时生成时间,药品用量要准确,并同时进行实验。进行实验。某些单糖生成等同的某些单糖生成等同的脎(葡萄糖和果脎(葡萄糖和果糖),糖),脎的形成在实验上的有益用途在于观察它脎的形成在实验上的有益用途在于观察它的形成速率。的形成速率。即使不同的糖能产生同一个脎,但即使不同的糖能产生同一个脎,但其反应速率相差悬殊。其反应速率相差悬殊。5、银镜反应后残留的银、银镜反应后残留的银 ,采用稀硝酸直接清洗。,采用稀硝酸直接清洗。1 1、丙酮不具有还原性,不与、丙酮不具有还原性,不与FehlingFehling、BenedictBenedict、TollensTollens试剂反应,为什么酮糖类(如果糖)却试剂反应,为什么酮糖类(如果糖)却可与上述试剂反应,并具有还原性?可与上述试剂反应,并具有还原性?2 2、蔗糖是非还原糖,但在做、蔗糖是非还原糖,但在做FehlingFehling、BenedictBenedict、TollensTollens反应时,长时间加热也能得到正结果,反应时,长时间加热也能得到正结果,为什么?为什么? 思考题思考题

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