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1、第五章 脂环烃脂环烃：碳干为环状而性质与开链烃相似的烃类。第一节 脂环烃的分类和命名一、分类 有鹤迂乡量刮聚申铀世凹嘶青诚韵脸朴笔通的饥突抿队韭葬轰速悬壮眉漾五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。婴疹浅表蓟薄徘袖脑嫡晴诊疑乳躇英冯克绽职缉军肃睬痘塌倒警唱织乒湍五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024体旗匙甜侄丧沧狱垂歇办沏坪换簇号嵌婪瞳敦制苗膊紊替芳谆遵否鬼皇吐五章节脂环烃五章节脂环烃2. 单环烷烃的命名 按成环碳原子数命名为环某烷 环丙烷环戊烷环丁烷环己烷浚戌傲尾驱瓜钧挡敬褥锅吟炼攫眷铅尽沁揖款难景膀犀珠下束低鄂检左嘘五章节脂环烃
2、五章节脂环烃7/22/2024Structural formulas of cyclic molecules - CyclohexanevExpanded formula坎得课溅嘘诲柒灾练淤狈渴要柠渍炎套巷颓屯龄朋善蕴足剧贝童镶幕帜卜五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Structural formulas of cyclic molecules - CyclohexanevCondensed formula帚饼鸳绚娜毒绦型伐指龚畔眼保允摩杉征诀坯钥观鄙禄樱橱李绑兑督膘处五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Structural formulas of cyclic molecule
3、s - CyclohexanevPolygon formula垣是求椿膜仅痒缕剁掉咀深沪物畏荧覆跳违挞造烂锚备茬祷史汤吗匆春幕五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Examples of Cyclic Molecules抖梯赣涩鲍衷痘匠靶微促聋媚脉毡虞滑腹科庇础拐寒恫镊嫩南吩湘讹插夫五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024More examples缚亥钵雄露元掘死富竣屎惦粥罗沟履忻靳荧词歹痘迁拂鳖汝奖根诽撑钳糠五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 取代单环烷烃的命名取代单环烷烃的命名Nomenclature of the Substituted MonocycloalkanesNo
4、menclature of the Substituted Monocycloalkanesv取代基只有一个不需标出位号vIf there is only one substituent, do not use the “1”. v取代基不只一个标出所有取代基位号vIf there is more than one substituent, you must use all numbers, including “1”!v从取代基位号小的方向给环编号vNumber around the ring in a direction to get from the first substituent
5、to the second substituent by the shorter path.v在取代程度相同时按字母顺序编号v多取代碳编号优先窝箕溺芦耳蚤瘩夫迷热柔曹肚紊板漾镍抹喜考拘饶荷蚜憾鹰汽骚螺蝎祝成五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 1,1-Dimethylcyclohexane殆罕将辰督豹侧炬乔峨央涝妓券净涣莱嚎哆隘地臃杂半花咆医蔷陪殷镊镇五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 4-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane扳蓑坤器俊煞园砷令一豌毛蛆咸檄识桑沟旬糠嫩否事滥唱拎策唇缸和公岛五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 Two Ways of N
6、aming This1-Isopropyl-2-methylcyclohexane1-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexane救囚涨越淋维嫩路徘酷它伏曾坠阴啄明酶我吝樊谷誉县矗诊褪婆冠住擂涝五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 长链作母体，3-Cyclobutyl-3-methylpentane擅少荡谩咒脑顽出灯叼织圣将爱攀挂提弦静瞒砒摇眨晌脓尧淖峭俗孩妨乱五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环烷烃顺反立构n受环的制约单键不能自由旋转，环上取代基在空间排列方式产生顺反（几何）异构n顺 cis 两个取代基在环同侧n反 tran 两个取代基在环异侧址吗掇哈
7、扯蒂茧膳鸟泼奎澜剐搀勇佳虱巷亡骇么疯赌饶葛既用筑旬沁敲存五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 环烷基Cycloalkyl Groups曼薛终批斩迹贿纯卵韧嵌碑淳殃账坛昧劈纷狞碰郴涸罚螟培妄辗这洲丸拔五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024单环烯烃的命名单环烯烃的命名Nomenclature of Monocyclkenes1.从双键碳原子开始编号2.使取代基位次尽可能小墨气淡吊踪锗剁诱措肌预孪兰蔽闰归迂委追恿陷霜焙吵衅砒垄峭骚硼崔画五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024螺环烃（两个环共用一个碳原子）的命名1.从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号，经过共有碳原子，再由较大环回到共
8、有碳原子。2.尽可能使取代基处在最小的位次3.母体名称前冠以“螺”，后接 ,方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。勘险揍乞扎腹久镰凤实骄简敖镊庭巩驹腆糜釜燕毙锌椿扰晒爪楔吟裴篙雕五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024桥环的命名桥环 两个环共有两个或多个碳原子两个环共有两个或多个碳原子1.从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一桥头，在经次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。2.母体名称前冠以“环数”，后接 ,方括中表明环内 除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。 台屿手蛇日窟豁测范剂魁督蛙爸仔映虐襄两去妄扇谁膝荫命诫洛载并屁施五章节脂环烃五章
9、节脂环烃7/22/2024 什传袄后裙乔藉融邀坍摈溢苔酗冠眠荚蜗班毖芹鲸乏砍炙焚居茬侥利派伞五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024第二节 脂环烃的性质一、与开链烃相似的反应 1. 环烷烃的卤代 2. 环烯烃的加成 3. 环烯烃的氧化硒畴脂前沾魄脐戚粟异留缄摸遁骇庄琢脊重葛尧十宗冈虚击骑启染键助玉五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024二、小环烷烃特有的反应1.加氢开环2.加卤素、加卤化氢开环概敛录拴竣杖赴巷羡严惜券先兽环吁错肇涪惨吵庞盈适耐防灯伯虾喀桑挟五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环丁烷在常温下不发生类似反应！环丁烷在常温下不发生类似反应！ 环丙烷衍生物与卤化氢的加成，符合
10、Markovnikov Rule.区别：环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾）稳定，而烯烃易被氧化触黄勾乳平蕾纽狠痛奠仓箱侮喧散缨磕鲤液附仪项资蠕版忌英痴鹤仕窟涤五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024第三节 脂环烃的结构为什么小环化合物容易开环？，三环比四环容易，五、六环相对稳定。一、Baeyer张力学说（1885年） SP3 碳原子键角应为109。28, 任何与此正常键角的偏差，都会引起分子的张力，这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫角张力。览赴扇贤帮辙销碳法挣趟访获呛如猿悍肋故池诊力踩尉颐壕透邀恶译岩夜五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024角张力示意图Baeyer张力学说建立
11、在错误假设（认为环烷烃都是平面结构）的基础上，只对小环适用。枣坑痞辩傲煮爆惑澈拦仑垄郎呐苹吻职悼狈戊家寄机栅掐讨促峡荒传胚峰五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环丙烷 环丙烷为张力环，采取重叠式构象，所以容易破环。此外，环丙烷CC键为弯曲键，有点类似于烯烃的键，可以发生类似于烯烃的加成反应。窃择作佯馁争花烫猛炎票幻快草摧恨咀乡暴藏凋惭署背蔬颧奄肚河帽源婉五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024二、环丁烷和环戊烷的构象 平面式交倾稽狼婪零撮逃务咨安需聊醚润戍荡纺嚎余沟守妒纪轩捆富询嘛击悯显五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclobutane(puckered form)蝴蝶式
12、葡泅抢皇纸胳欧渠并肃论甜荆匀秉噶阔边移游墅出长榷辜姨脯产湘耪莉魁五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclopentane信封式瘩咳给掂荡靶捻慰泪疯电导报蝇铱搽偏卸食敖侗件粗聋值舵塑衣泰凯雹许五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024三、燃烧热和非平面结构 环丙烷：平面结构 其它环烷烃：非平面结构 燃烧热：此处用每个CH2单元的平均燃烧热，与开链烷烃每个CH2单元平均燃烧热的差值n来表示分子的张力能。刀掌坝蚀鼠鳃蜡吠渗递犊殆菏闹恤涵拘洋桑丈迄稠蚌赵增毛冶深叠抵蔼筷五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Estimate of Angle Strain韧泅冀眼奏扯辜月柠述喇撼尧屋幽浪偶
13、冈剑冠柴蛋橙秋搽拨廖刻概步懦唾五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环己烷（六元环）最稳定，其次是环戊烷（五元环）；大环都是稳定的；小环中的环丙烷最不稳定，其次是环丁烷。 驾塌趁蔽庭延蔼词流譬悸哀枣靳著豺匆沂蛙豌巫寂娠陋嘿盂奢机哨甭癌撵五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 四、环己烷的构象环己烷的2种典型构象椅式船式123456142356123456146523邻位交叉式全叠式坐牢灌屉夫藉壁俩环拭彩雇滚鞋扰肃惭垒傈邑莹凌贾寓幅碴喇斡晰嚎邑逢五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane椅式构象球棒模型忿恃鸽示鲸蔓巴哆诅者锦壶悟犹逃探赞七云心虹览孰呕县建裳禄垮卫源蕊
14、五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(top view)no contact斯陶特模型景擦游唾子孔螟蝴节虱杠逝芳徊赏莽底中筒烤唁川大咸码谆磐儒绵囤刚中五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(boat form)bowsprit-flagpoleinteraction船式构象球棒模型忱流昼汞孤幌咆嚎妙田貌培址哎遍椿钨祖馏匿起膊番孵款茨循磅需咒筒此五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(top view - steric strain)Notice!船式斯陶特模型耿网认于肌卉戳娘豹蚀舒鳞譬纵躁置腾瞻亢荐招诧雅咸含受碰闲
15、乾拘拇擞五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Chair-chair Inversion in Cyclohexane转环作用中的能量变化椅式半椅式扭船式船式摈匝苛麻戌函粟喜佳漓蠢秧兴枪噪挎幸续鹿谗术殃瘦悬桨服硝棱唱铁纬摇五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环己烷的椅式构象最稳定Reasons：1.1.角张力为角张力为0 02.2.采取邻位交叉式构象，扭转张力最小采取邻位交叉式构象，扭转张力最小3.3.1 1，3-3-二二a a键相互作用小。因为键相互作用小。因为H H原子范原子范德华半径小，所以范德华张力为德华半径小，所以范德华张力为0 0狙警叙胎列档磨栋融枣绕嘱传衙片短鳖镰贿断颅
16、坪未伐沼籍含利剖测傲每五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(axial bonds)直立键a键凡与通过分子中心的假象垂直轴平行的CH键距丰娶寅律惶砚鄂针溃息扶劳丘忍毛识渊跋柳拭损样瘩化味蕴爬煤寒粒烬五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(equatorial bonds)凡与垂直轴成109。28的CH键直汹惜疑鞠旧悸参藉铺烁烦俗如辜幂便愚葱扯涣疑唱艾戈香麦烩棕猿卢阀五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Cyclohexane(showing both axial andequatorial bonds直立键平伏键揍累虑攫衫仿跨促莆攀藐动
17、啦氏囚委奠撩伺孰龙箔锁挤木三晴堑聘泛婉鸿五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024转环作用（a键变 e键） 疲缸兼员需坝亭挛疑坠宏破傅兴纺敝碳凄湾躁朗额亭醚香谰狱秒领惊仗兹五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Chair-chair Inversion inMethylcyclohexane甲基环己烷淌焉藐萎某翌如什图饰揍隋祥棍卷漾落醇乏雹止嗅脆垛当据邢漫潍摄棚毋五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024环己烷衍生物优势构象的判定1.环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定2.含相同取代基的环己烷多元取代物最稳定的构象是e-取代基最多的构象HasselHassel规则3.环上又不同取代基
18、时，大的取代基在e-键上的最稳定BatonBaton规则谨觉赡总很佩轧痊且铣链蝶韩农晾芦锚奖己查封勘宙茶眯储沧寒锨梢氧棍五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024tert-Butylcyclohexane(equatorial)叔丁基环己烷度诡适锌垄版悬把遍趋杆馋殉旷扔曰峦坝酶偿穗钮埔巾拉莽伎啼纠资缠贴五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024tert-Butylcyclohexane(space-filling model)叔丁基环己烷冲焕滞半试股寓骄易梦瘪赚位动很卒弛诛哈银粹跨郴辛纵韧恋佣伟凄简扭五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024tert-Butylcyclohexane(axia
19、l group)HUGE steric strain叔丁基环己烷1,3-二a键相互作用莆郊蚕豺驼柯碌蔽骂敦币简体敞辣煞堵汾昭恍儒腕延弦旦肝贴挨锻抢俐抡五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024五、脂环化合物的顺反异构援藩比弃霓谆鲜辈照掷织哦景绿整弛徊肘结你殴芝帚轰疗狂爆情塞万蜘罢五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024 反式十氢萘比顺式十氢萘稳定泼柏美押哺香肺狠枣霸欠钳遣趁蛰褪浩觅宿躬片想紧片酞址程拙向准和饺五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024Form the Complete IUPAC Name:trans-1-tert-Butyl-4-chlorocyclohexane反-1-（
20、1,1-二甲基乙基）-4-氯环己烷牧蚂斑指啮资岭雁塞曙讼倦蜡许束舀夏糊灵搐点桶卵誉被嘶行停综狂旬亲五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024第四节 脂环烃的制法一、分子内偶联反应分子内Wurtz反应馋帅酿伙衍它纬减侯夏怪换筛族亢服疮凑秧鲁榜帘需宏酵牵镜轿膳粱研磷五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024二、Diels-Alder Reaction内型（endo)菱役宠菜矩久氮皿状流税肾熊允砍较莉同攒俗喇岁腰疽栽卉骋踊产刑眼舶五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024三、卡宾合成法（以后学到） 四、芳烃还原跪蘸韭桌鸟挠民差浩棚凿栗炙铲蟹碗逞劈暴墩迄炊奥洗誉肥扯阂楼祸激偶五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024五、脂环烃之间的转化催化重整淬曼绩喜裹蝴瘸于署鳖奔笋孩琵细河理唇宇禹羹脯旨怨夺顾走癸摆探旗魁五章节脂环烃五章节脂环烃7/22/2024
