高考化学二轮专题复习 第18讲 高分子化合物与有机合成推断课件

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1、第18讲高分子化合物与有机合成推断-2-重点梳理精选例题考点一合成有机高分子1.有机高分子的组成(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、不断重复的基本结构单元。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。如:-3-重点梳理精选例题2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为(2)缩聚反应:单体分子间脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为-4-重点梳理精选例题3.高分子化合物的分类及性质特点4.应

2、用广泛的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶-5-重点梳理精选例题“限塑令”规定在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需要长时间保存的食品D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用 答案解析解析关闭聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间保存食品,C项说法不正确。 答案解析关闭C-6-重点梳理精选例题跟踪训练跟踪训练1.人造象牙中主要成

3、分的结构是 CH2O ,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2OB.HCHO 答案解析解析关闭 答案解析关闭-7-重点梳理精选例题(1)可发生加聚反应的化合物是,加聚物的结构简式为。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是,缩聚物的结构简式为。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是和,缩聚物的结构简式为。 答案解析解析关闭 答案解析关闭-8-重点梳理精选例题规律小结规律小结找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯

4、、氯乙烯、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成与单体的化学组成不同。-9-重点梳理精选例题1.有机合成题的解题思路 -10-重点梳理精选例题2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN在一定条件下加成。-11-重点梳理精选例题(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应;酯

5、类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应-12-重点梳理精选例题(3)常见由链成环的方法二元醇成环:羟基酸酯化成环:-13-重点梳理精选例题氨基酸成环:二元羧酸成环:利用题目所给信息成环,如常见的二烯烃与单烯烃的聚合成环:-14-重点梳理精选例题3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入-15-重点梳理精选例题-16-重点梳理精选例题(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。-17-重点梳理精选例题-18-

6、重点梳理精选例题(1)A的分子式是,E的结构简式是;(2)BD的化学方程式(不必注明反应条件);(3)CF的化学方程式(不必注明反应条件)。-19-重点梳理精选例题-20-重点梳理精选例题-21-重点梳理精选例题跟踪训练跟踪训练1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是()A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案解析解析关闭A项,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个

7、不同的原子或原子团,W中没有手性碳原子,错误;B项,由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,正确;C项,由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中加热进行,错误;D项,Y分子中含有的碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化不能制得化合物X,错误。 答案解析关闭B-22-重点梳理精选例题2.伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一,能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状,其中一种合成路线如下:-23-重点梳理精选例题回答下列问题:(1)伪麻黄碱(D)的分子式为;B中含有的官能团有(写名

8、称)。(2)写出BC反应的化学方程式:。CD的反应类型为。(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式:。-24-重点梳理精选例题(4)满足下列要求的A的同分异构体有种,其结构简式为。能发生银镜反应;苯环上的一氯代物有两种结构,其中1H核磁共振谱有4组峰,且峰面积之比为6211。-25-重点梳理精选例题-26-重点梳理精选例题【解析】(1)根据D的结构简式可知其分子式,根据B的结构简式可知其所含的官能团。(2)比较B的结构简式与C的分子式可知,B与CH3NH2发生取代反应生成C,比较C的分子式与D的结构简式可知,C发生还原反应生成D,据此答题。(3)B中溴原子与邻位碳原

9、子上连有的氢原子发生消去反应生成碳碳双键,碳碳双键可以发生加聚反应,据此确定E的结构。(4)根据条件能发生银镜反应,说明有醛基;根据条件苯环上的一氯代物有两种结构,其中1H核磁共振谱有4组峰,即苯环上有两种类型的氢原子,分子中有四种类型的氢原子,且峰面积之比为6211,即四种类型的氢原子的个数比为6211,据此可写出A的同分异构体。-27-重点梳理精选例题-28-重点梳理精选例题-29-重点梳理精选例题 2.根据原料设计合成目标产品的路线时,可采用逆向合成分析法,对照产品与原料结构上的区别,然后由后向前推,先找出产品的前一步原料(即中间产物),依此类推,直至达到已知的原料为止。其思维程序可概括为“产品中间产物1中间产物2原料”。

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