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1、第十一章第十一章醛醛酮酮醌醌C=ORH醛醛R/RC=O酮酮C=OH醛基醛基RR/混合酮混合酮RR/单一酮单一酮醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基羰基：羰基：抡局冕讽颖安隧韦舵弧去策鹊碱悸康推瘸蒸京角短扫亿糯肮脖救冕止久醚第11章醛和酮111第11章醛和酮111按含羰基数目分按含羰基数目分一元醛酮一元醛酮多元醛酮多元醛酮按含羰基的饱和性分按含羰基的饱和性分饱饱和和醛醛酮酮不饱和醛酮不饱和醛酮按烃基的类别分按烃基的类别分脂肪醛酮脂肪醛酮芳香醛酮芳香醛酮 Ar-CHOOCH2=CH-C-H=CH3-C-CH2-C-CH3O=O=O=C
2、H3-C-CH3响两纷臣境舜淤坝俱猾浆吨俺谈斋帖暂孙烧历村域冒鹏是赞衬愤鼠弧绎靖第11章醛和酮111第11章醛和酮111同分异构体同分异构体酮酮碳架异构碳架异构位置异构位置异构醛醛碳架异构碳架异构CH3COCH CH3CH3OCCH3CH2CH2CH3COCH2CH3CH3CH2通通 式式：CnH2nO同碳数的醛酮互为异构体。同碳数的醛酮互为异构体。娩环圆噪焕鬃够柴薯且抚右垄疯磺郴枯筷壹滞默炬恐撩腥溅猴鼻验析爱捏第11章醛和酮111第11章醛和酮111n11.1醛、酮的命名醛、酮的命名n11.2醛、酮的结构醛、酮的结构n11.3醛酮的制法醛酮的制法n11.4醛和酮的物理性质和光谱性质醛和酮的物
3、理性质和光谱性质n11.5醛、酮的醛、酮的化学性质化学性质n11.6不饱和醛、酮不饱和醛、酮n11.7醌醌(自学自学)轰关踊琢耀皑水吊庆振玻痹屈摘磨旅认绵斤乱笼樊宣提闰酱忿卸酸傍锦鸯第11章醛和酮111第11章醛和酮11111.1醛、酮的命名醛、酮的命名一、普通命名法一、普通命名法醛醛可由可由相应醇相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的的普通名称出发，仅需将名称中的醇醇改成改成醛醛CH3OH甲甲醇醇CH3CH2OH乙乙醇醇CH3CHCH3CH2OH异异丁丁醇醇COHHCH3COHCHOCH3CHCH3甲甲醛醛乙乙醛醛异异丁丁醛醛瘦麓释歧饺俩洋疼汗罗透尔烁宗言酚灯帽醚碑恢雨镐漓帜狮辣城滦那明噪第1
4、1章醛和酮111第11章醛和酮111酮酮在在酮酮字的前面加上所连接的两个字的前面加上所连接的两个烃基烃基的名称。的名称。（与与醚醚命名相似）命名相似）甲甲乙乙酮酮二二仲仲丁丁基基酮酮CH3COCH2CH3CH3CH2CHCH3C CHO CH3CH2CH3CH3COCH3C CH3O丙丙酮酮（二二甲甲酮酮）苯苯乙乙酮酮（甲甲基基苯苯基基酮酮）CH3-C-CH=CH2O甲基乙烯基酮甲基乙烯基酮（丁烯酮）（丁烯酮）辊丈吭寸箍警九忘驯怂荧贷绩烃棕誓施爬吸廊瑚药绪报卧瓶雇袁淆淳循钨第11章醛和酮111第11章醛和酮111二、系统命名法二、系统命名法选主链选主链含有含有羰基羰基的的最长最长碳链为主链。碳
5、链为主链。编编号号从靠近从靠近羰基羰基的的一端一端开始编号。开始编号。取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮酮分子中分子中羰基羰基的位置。的位置。233CHCHCH3CHCH2CHOCH3CHCOCH3CH4-甲甲基基-2-戊戊酮酮3甲基丁醛甲基丁醛（甲基丁醛）甲基丁醛）1243351243CHOCHCH CH22CH CHOCH3CHBrCHCHCH32-丁丁烯烯醛醛41235-溴溴-3-甲甲基基己己醛醛624135她幕亚蛤喂氟孩蹬臂顾怖当啡抨要黔陡里黎孤解泣畸议唁捍咏帕铱慈胰稗第11章醛和酮111第11章醛和酮1113-苯苯基基丙
6、丙烯烯醛醛1233-甲甲基基-2， 5-己己二二酮酮325614CHOCHCHCH3OCCH2CH3OCHCCH3CH2CH2COCH3CHOOHCHOOCH3OHOOCH3邻邻羟羟基基苯苯甲醛甲醛环环己己酮酮4-苯苯基基-2-丁丁酮酮41234-羟基羟基-3甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛5123463-甲甲基基环环己己酮酮4-氧代戊醛氧代戊醛4-戊酮醛戊酮醛-氧代戊醛氧代戊醛帅晓蔷旨矿疵委缘崎债涯跪台知薯明缩坏夫兑忘孝繁柒吏药埋薪仰谎津勺第11章醛和酮111第11章醛和酮11111.2醛、酮的结构醛、酮的结构羰基的结构羰基的结构偶极矩：偶极矩：=2.32.8DCHHOSP2杂杂化化120。120。
7、坎黍裔贬侨框频擞暮碎掌吗除亢寝肤椒取拟彦也氓蛮污规哀夫绳皖象艰躇第11章醛和酮111第11章醛和酮11111.3醛酮的制法醛酮的制法一、醇的氧化或脱氢一、醇的氧化或脱氢RCH2OHRCHOR-COOHOHOHRRCHOHRRC=OOOH=OOO：KMnO4K2Cr2O7+H2SO4CrO3+吡啶 CrO3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮通用，氧化性强，须将生成的醛及时蒸出寡啪沁膘龙澡郧慨硅别涩掏熔会喳俩吃轩郎闭檀啥阵晨凛捎谈极效帖坷犹第11章醛和酮111第11章醛和酮111二、芳烃侧链的氧化二、芳烃侧链的氧化乙苯用空气氧化可得苯乙酮：乙苯用空气氧化可得苯乙酮：
8、芳环芳环-碳上的氢碳上的氢受受芳环芳环影响易影响易被氧化被氧化成成芳醛芳醛、芳酮芳酮CH2CH3Mn(OAc)2C_CH3+O2130O=CH3CHOMnO2H2SO465%40%肩淳纹碾构轿朝吐碴乡设会报饲蕊艘苇悦慰钱萝奉晦偶宠岩抢痹律秽太菲第11章醛和酮111第11章醛和酮111三、芳环的酰基化反应三、芳环的酰基化反应+ R_Cl_CC_RAlCl3O=O=+ClC_O=AlCl3CO=四、芳环甲酰化法四、芳环甲酰化法-也称也称葛德曼葛德曼科赫科赫反应反应(Gattermann-koch)在在催化剂催化剂存在下，存在下，芳烃芳烃和和HCl、CO混合物作用，可以制得混合物作用，可以制得芳醛芳
9、醛这是一种特殊的这是一种特殊的傅傅-克酰基化克酰基化反应，反应，反应的本质是亲电取代反应。反应的本质是亲电取代反应。COHCl+CHOAlCl3CH3+CH3+COHClCH3小量小量51%AlCl3CHOCHO穷旺姑擎皋弧铺磕排捡隘丈衬岳宾缆玛固兆蹭订靳保座滨道峡郎蛹荫鹿嘶第11章醛和酮111第11章醛和酮111六、炔烃加水六、炔烃加水炔烃水合制备相应的醛酮炔烃水合制备相应的醛酮HC CHH2OHgSO4H2SO4CH3CHO+OCHOHCC-CHOH384%H2OHgSO4H2SO4+袜藉厘贱微颅膀拌策姬惭氨切晌炯扔疥巧府帧男燎哄氯讽绘锭训拾钓搭韧第11章醛和酮111第11章醛和酮1111
10、1.4醛和酮的醛和酮的物理性质和光谱性质物理性质和光谱性质甲醛甲醛为气体，其他为气体，其他C12及以下脂肪一元醛酮及以下脂肪一元醛酮为液体，为液体，C12以上的脂肪酮以上的脂肪酮为固体。为固体。由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键形成氢键，所，所以以低级醛酮能溶于水低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。小。高级醛酮微溶或不溶于水高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。，而溶于一般的有机溶剂。脂肪族醛酮脂肪族醛酮相对密度相对密度小于小于1，芳香族醛酮相对密度，芳香族醛酮相对密度大于
11、大于1。与分子量相近的醇、醚、烃相比，与分子量相近的醇、醚、烃相比，沸点沸点:醇醛、酮醚烃醇醛、酮醚烃原因：原因：a.醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键；醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键；b.醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：C=OORRm=1.3Dm=2.8D疥碾汗堑挡粟才皿皋跳外振胖围蚊蛙挣疡组赊阜灵阳雏杂搞辰据艳横醚凌第11章醛和酮111第11章醛和酮1111.红外光谱（红外光谱（IR）羰基峰大小的影响：羰基峰大小的影响：共轭体系的醛、酮共轭体系的醛、酮共轭共轭，则波数，则波数。芳香族醛、酮：芳香族醛、酮：17101680cm-
12、1（双峰）（双峰）-C-H伸缩振动伸缩振动2830cm-12730cm-1=OC=O伸缩振动伸缩振动 16501750cm-1醛：醛：17501725cm-1酮：酮：17251650cm-1（强吸收）（强吸收）环酮化合物环酮化合物环张力环张力,则波数则波数。 X-C上上连连有有吸吸电电子子基基，向向高高波波数数移移动动二、醛酮的光谱性质二、醛酮的光谱性质搂税泡优哀托喊稗庙捣叮跑糯袄汽夺线缄个篮身蹋乞距寿粪敬巧钮衫烧靴第11章醛和酮111第11章醛和酮111正辛醛的正辛醛的IR婴藤训磷矿锹夹策牙他蜗钾掺汞酣扫综涤堕焉钝幌雀搐坐慕域黄态批缀冀第11章醛和酮111第11章醛和酮111苯乙酮的苯乙酮的
13、IR寡具疽魔母挟割钻洗都抢脯炬肖贵买箭憨邮仕率熊帛孵点惰储王几卉掏眼第11章醛和酮111第11章醛和酮1112.核磁共振谱（核磁共振谱（NMR）OO-C-H=10R-CH2-C-2=低襟蝗蘑浪炊纺绳尤蓖揉翻鉴饱右淌铀主锁散巴式从颐晚麓龄姨怀锹客掉第11章醛和酮111第11章醛和酮111念事鞘挽臀瞪猛腻披汗紧筐光盗抬纺急态告威燥卸大闪劈寥耻弟另歹寂尺第11章醛和酮111第11章醛和酮111-+CCHHO亲核加成亲核加成氢化还原氢化还原 -活泼活泼H的反应的反应(1)烯醇化烯醇化(2) -卤代卤代(卤仿反应卤仿反应)(3)醇醛缩合反应醇醛缩合反应醛的氧化醛的氧化11.5醛、酮的醛、酮的化学性质化学
14、性质一、一、亲核加成反应亲核加成反应二、二、醛、酮醛、酮-氢的反应氢的反应三、三、醛、酮的氧化和还原醛、酮的氧化和还原销讯企樟配协胖驳坯右提突姑宪丹威缺血见焦雾盖焚剧法畴墙元冈撞淳感第11章醛和酮111第11章醛和酮111亲电和亲核反应活性亲电和亲核反应活性亲核试剂亲核试剂羰基羰基中的中的碳氧双键碳氧双键由于由于电负性电负性OC，因此，因此电子云靠近氧电子云靠近氧的一端：的一端：碳原子带部分碳原子带部分正电荷正电荷，具有，具有亲电性亲电性，易于和亲核试剂反应。，易于和亲核试剂反应。氧原子带部分氧原子带部分负电荷负电荷，具有，具有亲核性亲核性，易于和亲电试剂反应。，易于和亲电试剂反应。但是带负电
15、荷的氧比带正电荷的碳原子稳定但是带负电荷的氧比带正电荷的碳原子稳定。总之，易于发生亲核加成反应。总之，易于发生亲核加成反应。C=O-+诛穆忘载芹熙吕侈埃力助谰绘予赚端蠕撩病按废耕拧审驴抚耶疲链楚抄忍第11章醛和酮111第11章醛和酮111电子效应和空间效应的影响电子效应和空间效应的影响羰基活性的影响羰基活性的影响X=吸电子基，羰基碳正电荷吸电子基，羰基碳正电荷，反应速度，反应速度（平衡常数（平衡常数Kc）X=供电子基，羰基碳正电荷供电子基，羰基碳正电荷，反应速度，反应速度（平衡常数（平衡常数Kc）C=OX-+亲核试剂因素亲核试剂因素对于对于结构相同结构相同的的醛酮醛酮，试剂的，试剂的亲核性亲核
16、性愈强愈强，反应反应愈快愈快(平衡常数平衡常数就就愈大愈大)。亲核性：亲核性：HCNH2OC=O+HOHCH3HKC=1COHHOHCH3C=O+HCNCH3HCCNHOHCH3KC104戮荤愉渠胺犹褪虾础嫁诈峭肚镇眨单渔玫挑足痛槽憨箕另缨漾拍晚俏箱猖第11章醛和酮111第11章醛和酮111因而羰基碳原子如果连有较大基团时，则不利于反应的进行。因而羰基碳原子如果连有较大基团时，则不利于反应的进行。空间效应的影响空间效应的影响+ HCNKc=38Kc104Kc1C=OC3(CH)3C3(CH)3OHCNCC3(CH)3C3(CH)3棍烹给蔓假琐妖咖旷划熄骗宽栖痛忽郡态貌溪涟安上撒噪抡衷漠救狼卷宫
17、第11章醛和酮111第11章醛和酮111反应活性：反应活性：空间效应空间效应:HCHOCH3CHOArCHOCH3COCH3CH3CORRCORArCOAr醛的活性大于酮；脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮。醛的活性大于酮；脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮。亲核加成反应活性亲核加成反应活性a）决定于羰基碳上的正电性）决定于羰基碳上的正电性b）决定于空间效应）决定于空间效应空空间间位位阻阻，反反应应+，则，则反反应应练习练习 P199 11.1 P199 11.1、11.211.2达啤罩诺罢凿柄辅爹莲掸给斧闽夹郑掸纳暮瘪亨被岔娟刃斤机窑奢巷耻匝第11章醛和酮111第11章醛和酮111亲核试剂亲核试剂A N
18、uH CNNa HSO3HNH-YH ORXMgRLiR+-RR（ph）3P=C1.加氢氰酸加氢氰酸2.加亚硫酸氢钠加亚硫酸氢钠3.加格氏试剂加格氏试剂4.加醇加醇5.加加Wittig试剂试剂6.与氨及其衍生物的加成与氨及其衍生物的加成一、一、亲核加成反应亲核加成反应球躯灵岂宰宜镑悠吴混冬尾肝畜麓诬我吮蛊金障浙辞般纹撑姜疚雌旺粥酷第11章醛和酮111第11章醛和酮1111.与氢氰酸加成与氢氰酸加成CRHOHCNCRHOHCN-腈醇腈醇(-羟基腈羟基腈)C COOHOHRH-羟基酸羟基酸2H OH+应用范围：应用范围：醛、甲基脂肪酮、醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮以下环酮H+则则V则则VOH-实验
19、证明：反应是可逆的实验证明：反应是可逆的HCNH+CN-OH-H+反应必须在弱碱性条件下进行。反应必须在弱碱性条件下进行。OH-的加入可以增加的加入可以增加CN-HCN与醛、酮的加成是分步进行的，首先由与醛、酮的加成是分步进行的，首先由CN（亲核试剂）（亲核试剂）首先进攻，也就是说首先进攻，也就是说HCN与醛、酮的加成是亲核加成。即：与醛、酮的加成是亲核加成。即：关元杀醒敏唾寨漓记喻枚七刁似硷很星咕炸蜕晓烛戳柑阿憨耕廷狈昼萌高第11章醛和酮111第11章醛和酮111应应用用可可增增长长碳碳链链制制 -羟基酸或不饱和酸羟基酸或不饱和酸水解、酯化、水解、酯化、脱水同时进行脱水同时进行例例3：此法的
20、优点是可以避免使用有毒的氰化氢，而且产率也较高。此法的优点是可以避免使用有毒的氰化氢，而且产率也较高。瑟弦元叶仕滴恒烹识炯漂鲤史烩逮彰辖福漆气丹凌压慰瞬彻宾次所疫斜催第11章醛和酮111第11章醛和酮1112.与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成CRHONaHSO3CRHONaSO3H（CH3）（ 饱饱 和和 ）-羟基磺酸钠羟基磺酸钠（CH3）（CH3）SO3NaOHHRC（白白色色）应用范围：应用范围：醛、甲基脂肪酮、醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮以下环酮,其它其它酮因酮因空间阻碍空间阻碍不能反应不能反应C=ORH+HOO-Na+SO=反应机理反应机理RHCSO2OHO-Na+RHCOHSO3Na
21、亲核加成亲核加成分子内的分子内的酸碱反应酸碱反应NaHSO3对不同羰基化合物的加成产率对不同羰基化合物的加成产率56.2%36.4%2%CH3CCH3O=OCH3CH2CCH3=OCH3CH2CCH2CH3=CH3C=ORCHO1%35% 70-90%O=二小二小时后时后反应反应产率产率械诵光堵教疫伐踌陋揣的秽洞差善庸锤芋脱搂逛斌广姬践抿凭粕铡饯闪铁第11章醛和酮111第11章醛和酮111-羟基磺酸钠羟基磺酸钠如果在如果在酸酸或或碱碱存在下，加水稀释，产物又可存在下，加水稀释，产物又可分解成原来的分解成原来的醛或酮醛或酮。CRHOHSO3NaH2OHClNa2CO3H2OC=O+NaCl+SO
22、2+H2ORHC=O+Na2SO3+CO2+H2ORH应应用用A.鉴别醛酮。鉴别醛酮。例如例如:丙酮与苯乙酮丙酮与苯乙酮?2-己酮与己酮与3-己酮己酮?CH3CH2CH2C-SO3NaCH3OH过滤过滤分离分离H2OHClCH3CH2CH2CCH3Obp:101=CH3CH2CCH2CH3Obp:102=CH3CH2CCH2CH3O=3-戊酮戊酮2-戊酮戊酮NaHSO3蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏滤液滤液沉淀沉淀（粗产物）（粗产物）CH3CH2CH2CCH3O=琴气荡躇丧讶角了札你浴屉送斟度留蔼惠的斋以寡颅逞契缔选敝娱灌毫未第11章醛和酮111第11章醛和酮111B.分离、提纯醛、酮化合物。分离、提纯醛、
23、酮化合物。在酸或碱的浓度较大时，平衡反应朝着加成产物分在酸或碱的浓度较大时，平衡反应朝着加成产物分解为原来的醛、酮的方向进行：解为原来的醛、酮的方向进行：遇酸或碱分解遇酸或碱分解练习练习 P199 11.4 P199 11.4甥蓝措家才崖尾贾旧痘婚炳蹭湍蹈已希友舔块勤撬夺秀吝碱废择匀菲兵宽第11章醛和酮111第11章醛和酮1113.与格氏试剂加成与格氏试剂加成通式：通式： C=O+RMgXCOMgXRH2OH+COHRMgXOH制备各种的醇制备各种的醇制备制备甲醛甲醛伯醇伯醇制备制备其它醛其它醛仲醇仲醇制备制备酮酮叔醇叔醇R-C-RO=CRRROHRMgX/无水乙醚无水乙醚H2O/H+酮酮叔醇
24、叔醇RCHOCH-OHRRRMgX/无水乙醚无水乙醚H2O/H+醛醛仲醇仲醇R-CH2OHRMgX/无水乙醚无水乙醚H2O/H+HCHO甲醛甲醛伯醇伯醇A加加RMgX拈他靡裹适兑踢扒名傍葬俭锋桔氧贷臻功齐寻肢琴沃危运佛恫晤马午汾佃第11章醛和酮111第11章醛和酮111同一种醇可用不同的格氏试剂与不同的羰基化合物作用同一种醇可用不同的格氏试剂与不同的羰基化合物作用生成。可根据目标化合物的结构选择合适的原料。生成。可根据目标化合物的结构选择合适的原料。例：用格氏反应制备3甲基2丁醇 方法a： 方法b： 由于乙醛及2溴丙烷都很容易得到，故方法a较为合理。 用途：制1、2、3醇。例： 疾鳃利砚答阻充
25、篡志棠毯墟叭如癌卓诛恢猪鳃任途跟玩水向蚤播狂正京盛第11章醛和酮111第11章醛和酮111有机锂的亲核性和碱性均比格氏试剂强。例如下列反应有机锂的亲核性和碱性均比格氏试剂强。例如下列反应格氏试剂不能发生：格氏试剂不能发生：B.加有机锂（自学！）加有机锂（自学！）C加炔钠加炔钠优点：产率较高，而且较易分离。优点：产率较高，而且较易分离。逸迅琳石嚏蔚盼脓蓑掺极脸隙帆盂且袖琳次籍蜜动帮孽捡嘉彪惕杠麓驹憨第11章醛和酮111第11章醛和酮1114.与醇加成与醇加成C=O+HOR/RH干干HCl缩酮缩酮COR/OR/RH+H2OR/OH，H+半缩醛羟基半缩醛羟基COHOR/RH半缩醛半缩醛(不稳定不稳定
26、)RHCH2-OHCRHOOCH2CH2C=O+CH2-OH+H2O醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛：醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛：酮只能与二元醇生成环状缩醛（因为五元、六元环有特殊稳定性）：酮只能与二元醇生成环状缩醛（因为五元、六元环有特殊稳定性）：+HO-CH2HO-CH2干干HClOOCH3HO缩醛缩醛HOCH2CH2CHCHOOH分子内也能形成半缩醛、缩醛分子内也能形成半缩醛、缩醛HClOOHHO半缩醛半缩醛CH3OH趴晴混倚迸肃坟衙预瘴栅技搐羌恕娃龟燥处垒徐响戏士庆谩磅蚁凹珊刚肖第11章醛和酮111第11章醛和酮111缩醛（酮）缩醛（酮）对对碱碱、氧化剂氧化剂、还原剂
27、还原剂等稳定。但在稀酸溶等稳定。但在稀酸溶液中，室温下可水解，生成原来的醛（酮）和醇。液中，室温下可水解，生成原来的醛（酮）和醇。C=O+2R/OHRHHRCOR/+H2OH+OR/OCH3CH-OCH3OCH3H3O+？CHOOCH3+2CH3OH胜疗恕候苫十寡民竞挑腻煽匀秧喇粮卒惰虾勺炮夸瑰合嘘赠银镍楷霉匪挛第11章醛和酮111第11章醛和酮111羰基的保护羰基的保护形成缩醛或缩酮在合成中的应用形成缩醛或缩酮在合成中的应用例二：例二：解：解：胰断惧博涩决进潮独败瓜喀沟距吓括遏翼氰掸填兼琴翘笨仇令好暴巩酒挤第11章醛和酮111第11章醛和酮111CH2-CH-CH2-CH+nHCHOCH2-
28、CHCH+nH2OH2SO46070CH2CH2OOOHOHnn“维尼纶维尼纶”聚乙烯醇聚乙烯醇在在维尼纶维尼纶生产中，用甲醛封闭生产中，用甲醛封闭聚乙烯醇聚乙烯醇的部分的部分羟基羟基，以增加织物的以增加织物的耐水性耐水性。维尼纶是合成纤维中吸湿性最大的品种，维尼纶是合成纤维中吸湿性最大的品种，接近于棉花，强度稍高于接近于棉花，强度稍高于棉花，棉花，比羊毛高很多。因此维纶在很多方面可以与棉混纺以节省棉花。比羊毛高很多。因此维纶在很多方面可以与棉混纺以节省棉花。维尼纶主要用于维尼纶主要用于制作外衣、棉毛衫裤、运动衫等针织物，还可用于帆布、渔网、外科手术缝线、自行车轮胎帘子线、过滤材料等。 坦翁不
29、瞧根匀忿幂甚商恢煽上舷凝炭抹熬熏犁外上燥纺荣耐勿债仁兄锚佣第11章醛和酮111第11章醛和酮1115.与与Wittig试剂试剂加成加成强亲核试剂强亲核试剂强亲核试剂强亲核试剂内鎓盐内鎓盐内鎓盐内鎓盐伯、仲卤代烃伯、仲卤代烃可以和可以和三苯基膦三苯基膦发生发生SN2反应生成反应生成季膦盐季膦盐。再与再与强碱强碱作用，可除去与磷原子处于作用，可除去与磷原子处于位的碳原子上的氢位的碳原子上的氢，生，生成成维狄希试剂维狄希试剂。盔隙蛔砌叹普糙择贝加罪炕致韦哎葬欲翱址促耗别暮郸够音魔醚判壶醒赃第11章醛和酮111第11章醛和酮111机理：机理：机理：机理：亲核加成：亲核加成：亲核加成：亲核加成：莉诗蓉造
30、炽悔以吾搞襄盯奉孟鲜植湘侣凛龋罗晶徐向漱妥酞瘫闷孙瑟刑氧第11章醛和酮111第11章醛和酮1111.可用与合成特定结构的烯烃和指定位置的双键化合物可用与合成特定结构的烯烃和指定位置的双键化合物2.醛酮分子中的醛酮分子中的C=C、CC对反应无影响，分子中的对反应无影响，分子中的COOH对反应也无影响。对反应也无影响。3.魏悌希反应魏悌希反应不发生分子重排，产率高。不发生分子重排，产率高。维狄希反应的特点维狄希反应的特点如如合合成成C6H5CH=CHCH3C6H5CH CHCH3C6H5CHOCH3CH2XC6H5CH=CHCH3C6H5CH2X CH3CHOCH3(CH2)6CH= P(C6H5
31、)3HC CH=OCHCOOCH3CH3(CH2)6CH= CH CH= CHCOOCH3=用途：制备烯烃用途：制备烯烃用途：制备烯烃用途：制备烯烃赵迪船巢寒精改壁殃棠锣凹窑珠柯仰个佣童于挠易心肪希海翁粮硼扫毒硝第11章醛和酮111第11章醛和酮111除去方法：除去方法：除去方法：除去方法：共沸或用共沸或用共沸或用共沸或用干燥剂干燥剂干燥剂干燥剂5. 5.醛酮与醛酮与醛酮与醛酮与胺类化合物胺类化合物胺类化合物胺类化合物的缩合的缩合的缩合的缩合例：例：例：例：醛较活泼醛较活泼醛较活泼醛较活泼, ,易反应易反应易反应易反应亚胺（亚胺（亚胺（亚胺（imineimine）（SchiffSchiff碱）
32、碱）碱）碱）妓咏庙逾冤峪惺挛演琢稠佃论梭撵虏晰好敏悬抵催切联井寡饺形棘羊怠订第11章醛和酮111第11章醛和酮111 与与与与伯胺伯胺伯胺伯胺缩合成缩合成缩合成缩合成亚胺亚胺亚胺亚胺的机理的机理的机理的机理酸催化，使羰酸催化，使羰酸催化，使羰酸催化，使羰基亲电性增强基亲电性增强基亲电性增强基亲电性增强赦敷丢做选挂宋符坟哪区牙惦材产旬浚濒皆蘸逗死坊项镇室秒你茵湍壁泽第11章醛和酮111第11章醛和酮111 与与与与氨衍生物氨衍生物氨衍生物氨衍生物的缩合的缩合的缩合的缩合羟胺羟胺羟胺羟胺氨基脲氨基脲氨基脲氨基脲肟肟肟肟 (oxime) (oxime)缩氨脲缩氨脲缩氨脲缩氨脲（用于分析、鉴别）（用于
33、分析、鉴别）（用于分析、鉴别）（用于分析、鉴别）腙类腙类腙类腙类 (hydrazone) (hydrazone)2, 42, 4二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）( (用于分析、鉴别用于分析、鉴别用于分析、鉴别用于分析、鉴别) )2, 42, 4二硝基苯肼二硝基苯肼二硝基苯肼二硝基苯肼取代肼取代肼取代肼取代肼(hydrazine)(hydrazine)订颠录奢史咕剐雕案敛痪韶目蔽姓褂卷丢惮巨梗夜拼铝梭倦蜂瑞劣董函血第11章醛和酮111第11章醛和酮111绝大多数绝大多数醛酮醛酮都可以与都可以与氨的衍生物氨的衍生物反应生成产物反应生成产物肟肟
34、、腙腙、苯腙苯腙、缩胺脲缩胺脲等，一般都是等，一般都是棕黄色固体棕黄色固体，很很容易结晶，并有一定的熔点，故可容易结晶，并有一定的熔点，故可鉴别醛酮鉴别醛酮。亚胺的应用亚胺的应用鉴别醛酮鉴别醛酮醛酮醛酮与与氨的衍生物氨的衍生物的反应是的反应是可逆可逆的，缩合产物的，缩合产物肟肟、腙腙、等在等在稀酸稀酸或或稀碱稀碱作用下，又可作用下，又可水解为原来的水解为原来的醛酮醛酮，故可利用该反应故可利用该反应分离提纯分离提纯醛酮。醛酮。分离提纯醛酮分离提纯醛酮H+RH（ R/）C=N-Y+H2ORH（ R/）C=O+H2NY重结晶重结晶稀酸稀酸C=OC=O +H2N-YC=N-Y搬秩渐腆雨指僚苯裔哮飞拒缚
35、寿侄卡烽贵工稗断云瘟捆酿鹤觉宰娇涪开暂第11章醛和酮111第11章醛和酮111CH3CH2CH2CH=N NHNO2CHNO2CHCH33CH=NNHNO2b.p.123b.p.209NO22,4-二硝基苯肼NHNH2NO2NO2丁丁醛醛 b.p.752,2-二二甲甲基基丙丙醛醛b.p.75眶策诞岔虱吴柠域载超猪碳亦气瑶骇枪绑绘悦纤缘荡裁晾挫半俗堕刑黔纵第11章醛和酮111第11章醛和酮111羰基的亲核加成羰基的亲核加成 鉴别醛和甲基酮鉴别醛和甲基酮鉴别醛和甲基酮鉴别醛和甲基酮制备醇制备醇制备醇制备醇保护羰基保护羰基保护羰基保护羰基鉴别醛酮鉴别醛酮鉴别醛酮鉴别醛酮制备烯烃制备烯烃制备烯烃制备烯烃逾倒筑潜输窖韵掇炔眯犹标侨绦账线露绞畴朗枉到卤枢券亚赏先柿擞花沟第11章醛和酮111第11章醛和酮111作业作业 （一）（二）（四）（五）（六）（一）（二）（四）（五）（六）（七）（七）1,21,2斗李秉沾器泪只幅袒希吉茫搬疚蔼硒晶族菱伊冤垣竣续烈茅味桅湍辛忍柑第11章醛和酮111第11章醛和酮111
