羧酸和取代酸陈传兵本科

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1、 不饱和羧酸不饱和羧酸 DHA及其应用及其应用廿二碳六烯酸廿二碳六烯酸(DHA)能促进脑细胞的生长发能促进脑细胞的生长发育育,改善大脑机能和行为学习改善大脑机能和行为学习,预防和治疗中枢神预防和治疗中枢神经的疾病，对人及其它动物来说，经的疾病，对人及其它动物来说，DHA和廿碳和廿碳五烯酸五烯酸(EPA)一样一样,是重要的必需多不饱和脂肪是重要的必需多不饱和脂肪酸，酸，DHA和和EPA共同发挥多种生理作用共同发挥多种生理作用:(1)降低降低血脂，胆固醇和血压血脂，胆固醇和血压,预防心血管疾病预防心血管疾病;(2)抑制血抑制血小板凝集小板凝集,防止血栓形成与中风防止血栓形成与中风,预防老年痴呆症预

2、防老年痴呆症(3)改善视网膜的反射能力改善视网膜的反射能力,预防视力退化预防视力退化;(4)增增强记忆力强记忆力,提高学习效果提高学习效果;(5)抑制促癌物质抑制促癌物质 前列前列腺素的形成腺素的形成,故能防癌故能防癌(特别是乳腺癌和直肠癌特别是乳腺癌和直肠癌)(6)预防炎症和哮喘预防炎症和哮喘;(7)降低血糖降低血糖,抗糖尿病抗糖尿病;(8抗过敏，因此抗过敏，因此,DHA的应用风靡全球。的应用风靡全球。1可看成可看成烃分子的分子的氢原子被原子被羧基取代后所形成基取代后所形成的化合物。通式的化合物。通式为RCOOH。一、羧酸的一、羧酸的定义定义第十一章第十一章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸官能官能

3、团 COOH2（2）分类）分类 33 3羧酸的命名羧酸的命名( nomenclature) 苹果酸苹果酸（羟基丁二酸）羟基丁二酸） 五倍子酸五倍子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）三羟基苯甲酸）俗名俗名根据羧酸的来源命根据羧酸的来源命名名。蚁酸蚁酸 HCOOH醋酸醋酸 CH3COOH4 二元酸二元酸 系统命名系统命名 普通命名普通命名HOOCCOOH 乙二酸乙二酸 草酸草酸HOOCCH2COOH 丙二酸丙二酸 缩苹果酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸丁二酸 琥珀酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸顺丁烯二酸 马来酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸反

4、丁烯二酸 富马酸富马酸5系统命名法系统命名法选主链、编号、标明支链及不饱和键的位次及名称。选主链、编号、标明支链及不饱和键的位次及名称。3甲基甲基3丙烯酸丙烯酸甲基丁酸甲基丁酸3甲基丁酸甲基丁酸（苯基丙烯酸）苯基丙烯酸）3苯基丙烯酸苯基丙烯酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸 6一元羧酸：低级（一元羧酸：低级（C C1 1C C3 3）刺激性味液体；刺激性味液体； 中级（中级（C C4 4C C9 9）恶臭味油状液体；恶臭味油状液体； 高级（高级（C C1010以上）以上）白色蜡状固体。白色蜡状固体。二、羧酸的物理性质二、羧酸的物理性质(physical property)1 1状态：状态：双分子羧酸缔合成

5、二聚体双分子羧酸缔合成二聚体比相近的醇高比相近的醇高随随M M增加而升高增加而升高2 2沸点沸点（Boiling point） ：二元羧酸及芳香羧酸二元羧酸及芳香羧酸晶体晶体形成两个氢键形成两个氢键73熔点熔点（Melting point） ： 随随M增加，增加，R增大，水溶性逐渐降低增大，水溶性逐渐降低4水溶性水溶性（Solubility) ：含偶数含偶数C的饱和一元羧酸熔点比相邻两个奇数的饱和一元羧酸熔点比相邻两个奇数C的饱和一元羧酸熔点高的饱和一元羧酸熔点高 一元羧酸一元羧酸1 1（甲酸、乙酸甲酸、乙酸 1 1 ） 二元羧酸、芳香羧酸二元羧酸、芳香羧酸 1 15 5密度密度：（Densi

6、ty） 8三、羧酸的化学性质三、羧酸的化学性质(chemical property)（3 3）-H的的卤代反应卤代反应 （1）受亲亲 试剂试剂进攻，发生进攻，发生亲核亲核 反应反应核核取代取代-+（2）电离出）电离出H+，显显酸性酸性（4）还原反应）还原反应（5）脱羧反应）脱羧反应被被还原为醇还原为醇-C有吸电子基，受热有吸电子基，受热脱羧脱羧91. 酸性（酸性（acidic property)酸性的强度：酸性的强度：羧酸羧酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 醇醇 炔烃炔烃 P P共轭共轭 羧基负离子羧基负离子碱性顺序：碱性顺序：RCOONa NaHCO3 Ar-ONa NaOH RONa NaCC

7、R负电荷分散而稳定负电荷分散而稳定1.2710（2）酸性的比较）酸性的比较Ka越大（或越大（或pKa越小），酸性越强越小），酸性越强结构上：结构上：RCOO-中负电荷越分散，中负电荷越分散，RCOO-越稳定，越稳定，RCOOH酸性越强。酸性越强。诱导效应：诱导效应：-I越大，酸性越大越大，酸性越大共轭效应：共轭效应：-C越大，酸性越大（使越大，酸性越大（使-COO-负电荷负电荷分散）分散）pKa 3.42 4.47 4.20 11场效应：空间的静电作用，即取代基在空间可以产场效应：空间的静电作用，即取代基在空间可以产生一个电场，对另一头的反应中心有影响。生一个电场，对另一头的反应中心有影响。e

8、g. 二元酸，其二元酸，其pKa1（只考虑（只考虑-I）+C，-IpKa 3.32 4.35 4.82pKa 3.77 4.20 4.74152羧基上羟基的亲核取代反应羧基上羟基的亲核取代反应二氯亚砜二氯亚砜试剂：试剂：PX3、PX5、SOCl2被卤素取代被卤素取代成酰卤反应成酰卤反应(acyl halide)生成的酰氯很活泼，易水解，应用蒸馏法分离。生成的酰氯很活泼，易水解，应用蒸馏法分离。16成酸酐反应（成酸酐反应（anhydryde）酰酰卤与羧酸盐共热脱氯化钠可制备卤与羧酸盐共热脱氯化钠可制备混酸酐混酸酐羧酸与脱水剂（如羧酸与脱水剂（如P2O5）共热，两分子脱水成共热，两分子脱水成单酸酐

9、单酸酐二元羧酸分子内失水形成环状酸酐二元羧酸分子内失水形成环状酸酐17反应历程反应历程质子化质子化亲核加成亲核加成氢迁移氢迁移消除消除脱质子脱质子酯化反应酯化反应(esterification)断键方式：酰氧键断裂断键方式：酰氧键断裂 18叔醇叔醇SN1历程历程形成四面体中间体形成四面体中间体适用于伯醇和仲醇适用于伯醇和仲醇反应特点：亲核反应特点：亲核加成加成消除消除反应历程反应历程 ， 亲核亲核取代取代反应结果反应结果a.增加反应物用量增加反应物用量 b.b.除去反应中生成的水除去反应中生成的水c.不断蒸出产物不断蒸出产物 提高提高可逆反应可逆反应产率的方法产率的方法醇和酸中大烃基会阻碍反应

10、的进行醇和酸中大烃基会阻碍反应的进行 19邻位取代苯甲酸邻位取代苯甲酸类似类似SN1历程历程质子化质子化脱水脱水亲核加成亲核加成脱质子脱质子20羧酸盐与碱石灰（羧酸盐与碱石灰（CaO+NaOH）共热脱羧成烃。共热脱羧成烃。羧酸盐脱羧成烷烃羧酸盐脱羧成烷烃3脱羧反应（脱羧反应（decarboxylation)成酰胺反应成酰胺反应(amide)强热强热21反应物反应物与醇反应与醇反应与酸反应与酸反应与氨反应与氨反应反应类型反应类型亲核亲核取代取代亲核亲核取代取代脱水方式脱水方式酸酸OH+酸酸OH氨氨NH + 酸酸OH产物产物酯酯酸酐酸酐酰胺酰胺特点特点加成加成消除消除酸几种脱水反应的比较酸几种脱水

11、反应的比较亲核亲核取代取代醇醇OH+酸酸OH加成加成消除消除22脂肪酸的脂肪酸的C上连有吸电子基上连有吸电子基时，容易发生脱羧反应时，容易发生脱羧反应脂肪酸一般不发生脱羧反应脂肪酸一般不发生脱羧反应机理：环状过渡态机理：机理：环状过渡态机理： 23（3）强的芳香酸在强的芳香酸在H2O中加热即可脱羧。中加热即可脱羧。244H的卤代反应的卤代反应 (halogenation)P的作用：的作用：加成加成25四、二元羧酸四、二元羧酸羧酸被强还原剂还原成醇羧酸被强还原剂还原成醇2.熔点：比熔点：比M相近的一元羧酸高相近的一元羧酸高1.状态：结晶固体；状态：结晶固体；（一）物理性质（一）物理性质5.还原反

12、应还原反应( reductive reaction)26（二）化学性质（二）化学性质b. 第二个羧基较第一个羧基难于离解第二个羧基较第一个羧基难于离解 : Ka1 Ka2a. 酸性比一元羧酸大酸性比一元羧酸大1酸性酸性分子中一个羧基对另一个羧基分子中一个羧基对另一个羧基 的的吸电子吸电子诱导作用诱导作用羧酸负离子羧酸负离子推电子推电子诱导作用诱导作用272热解反应热解反应按两个羧基相对位置的不同发生脱按两个羧基相对位置的不同发生脱羧、失水或同时进行脱羧和失水反应。羧、失水或同时进行脱羧和失水反应。丁二酸、戊二酸丁二酸、戊二酸乙二酸、丙二酸乙二酸、丙二酸脱羧脱羧反应反应分子内分子内失水失水成环酸

13、酐成环酸酐已二酸、庚二酸与已二酸、庚二酸与Ba(OH)2共热共热失水、脱羧失水、脱羧成环酮成环酮28(4) 二元羧酸受热后的反应小结二元羧酸受热后的反应小结失水要加失水剂失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、三氯氧乙酰氯、乙酸酐、三氯氧磷等失羧要加碱：磷等失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等等失羰失羰 (-CO) 失羧失羧 (-CO2)乙二酸、丙二酸（失羧）乙二酸、丙二酸（失羧） 160丁二酸、戊二酸（失水）丁二酸、戊二酸（失水） 300已二酸、庚二酸（失羧、失水）已二酸、庚二酸（失羧、失水） 300辛二酸以上为分子间失水辛二酸以上为分子间失水柏柏朗朗克克规规则则甲酸、甲酸

14、、 -羟基羟基酸、酸、 -羰基酸羰基酸受热均发生受热均发生失失羰反应。羰反应。29五五. 羧酸的制备羧酸的制备1 . 伯醇或醛的氧化：制备脂肪酸伯醇或醛的氧化：制备脂肪酸2. 腈水解：腈水解：H+ 或或 OH-303 格氏试剂与二氧化碳作用格氏试剂与二氧化碳作用特点：增加一个碳原子。特点：增加一个碳原子。 注意：避免注意：避免R上的活性基团与格氏试剂反应上的活性基团与格氏试剂反应。314. 通过羰基化合物的缩合反应制备通过羰基化合物的缩合反应制备（1）柏琴反应）柏琴反应芳醛和酸酐在相应羧酸盐催化下芳醛和酸酐在相应羧酸盐催化下制备制备反式反式- 不饱和不饱和羧酸羧酸反应机理：反应机理：消除反应消

15、除反应亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成消除反应消除反应32取代芳醛的反应取代芳醛的反应芳环上吸电子基使反应容易进行芳环上吸电子基使反应容易进行芳环上推电子基使反应难以反应芳环上推电子基使反应难以反应33（2）克脑文盖尔反应）克脑文盖尔反应 芳醛与芳醛与含活泼亚甲基含活泼亚甲基化合物在弱碱催化下化合物在弱碱催化下 生成生成- 不饱和不饱和羧酸羧酸吡啶吡啶/ 哌啶哌啶34醇醚醇醚醛酮醛酮羧酸及羧酸及衍生物衍生物键型键型反应类型反应类型中间体中间体碳氧单键碳氧单键碳氧双键碳氧双键碳氧单键碳氧单键+双键双键亲核取代亲核取代亲核加成亲核加成亲核取代亲核取代盐盐四面体四面体四面体四面体物质类型物质类型 碳

16、氧键碳氧键反反应小结应小结35加成加成消除反应小结消除反应小结反应类型反应类型反应底物反应底物反应中间体反应中间体 反应过程反应过程亲电取代亲电取代亲核取代亲核取代亲核加成亲核加成 （氨，）（氨，）芳香环芳香环羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物醛酮醌醛酮醌四面体四面体 -络合物络合物四面体四面体加成加成消除消除加成加成消除消除加成加成消除消除36取代酸取代酸37一、卤代酸一、卤代酸1. 卤代酸卤代酸的制备的制备（1） 羧羧酸酸H的的卤代卤代反应反应（2）,-不饱和酸与卤化氢的不饱和酸与卤化氢的加成加成反应反应2. 卤代酸卤代酸的性质的性质水解反应水解反应 立体化学特征：立体化学特征：构型保留构型保留

17、原因：邻基参与效应，原因：邻基参与效应，两次两次SN2 反应反应38二、醇酸二、醇酸1 1、命名、命名（1 1）俗名）俗名根据来源命名根据来源命名（2 2）系统命名法）系统命名法乳酸乳酸2-2-羟基丙酸羟基丙酸- -羟基丙酸羟基丙酸酒石酸酒石酸2,3-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸以羧酸为母体，羟基作取代基，以羧酸为母体，羟基作取代基，编号由距离羟基最近的羧基开编号由距离羟基最近的羧基开始始392 2、物理性质、物理性质(physical property)（1 1）状态：结晶或糖浆状液体）状态：结晶或糖浆状液体（2 2）水溶性）水溶性（Solubility) ：易溶于水，比相应的羧酸高：易

18、溶于水，比相应的羧酸高3 3、化学性质、化学性质(halogenation)（1 1）酸性）酸性 比羧酸强比羧酸强B B 所含羟基越多，酸性越强所含羟基越多，酸性越强A A 羟基离羧酸越近，其酸性越强羟基离羧酸越近，其酸性越强40（2 2）氧化反应氧化反应（3 3）脱羧反应脱羧反应制备减少一个碳原子的醛、酮制备减少一个碳原子的醛、酮C上连有吸电子基上连有吸电子基41-羟基酸羟基酸-H与与-OH的失水，生成的失水，生成,-不饱和酸不饱和酸（4 4）失水反应失水反应-羟基酸羟基酸 分子间失水，生成交酯分子间失水，生成交酯 六元环稳定六元环稳定形成共轭体系而稳定形成共轭体系而稳定42-戊内酯戊内酯-

19、、-羟基酸羟基酸分子内失水，生成内酯分子内失水，生成内酯六元环稳定六元环稳定434. 醇酸的制备醇酸的制备( 1 ) 卤代酸水解卤代酸水解( 2 ) 羟基腈羟基腈水解水解（3）雷福尔马茨基反应）雷福尔马茨基反应44反应机理反应机理优点：制备优点：制备-羟基酸酯，羟基酸酯，避免了避免了-羟基酸酯羟基酸酯失水生成失水生成 ,-不饱和酸不饱和酸类似格氏试剂与羰基的类似格氏试剂与羰基的亲核加成亲核加成反应反应亲核加成亲核加成为什么不用格氏试剂？为什么不用格氏试剂？有机锌化合物活性较差，有机锌化合物活性较差，不与酯羰基加成不与酯羰基加成注意：避免格氏试剂与其它活性基团（酯羰基）反应注意：避免格氏试剂与其

20、它活性基团（酯羰基）反应451乳酸分子含有一个不对称碳原子乳酸分子含有一个不对称碳原子,因此具有旋光性。因此具有旋光性。乳酸分子存在两种光学对映体乳酸分子存在两种光学对映体( 乳酸和乳酸和 乳酸乳酸),医医学研究证明学研究证明, 乳酸在人和哺乳动物体内起着调节肌乳酸在人和哺乳动物体内起着调节肌肉活动和抗疲劳的制药作用。人体只具有代谢肉活动和抗疲劳的制药作用。人体只具有代谢 乳酸乳酸的酶的酶( 乳酸脱氢酶乳酸脱氢酶),故只能利用故只能利用 乳酸乳酸;而而 乳酸乳酸进入人体后进入人体后,由于不能代谢由于不能代谢,使血尿酸度提高使血尿酸度提高,过量的过量的摄入就引起代谢紊乱等不良反应。为此摄入就引起

21、代谢紊乱等不良反应。为此,世界卫生组世界卫生组织规定织规定,成人每天摄入的成人每天摄入的 乳酸量每公斤体重不得超乳酸量每公斤体重不得超过过100毫克毫克,并禁止在婴儿食品中添加并禁止在婴儿食品中添加 乳酸乳酸,对对 乳乳酸无任何限制。酸无任何限制。用作酸味剂、强化剂、防腐剂和还原用作酸味剂、强化剂、防腐剂和还原剂剂,是安全可靠的添加剂是安全可靠的添加剂,主要用于乳酸饮料、糕点、主要用于乳酸饮料、糕点、酸奶、咸菜、果酱、罐头、糖果、酒类中酸奶、咸菜、果酱、罐头、糖果、酒类中,能使食品能使食品具有微酸性具有微酸性,又不掩盖水果和蔬菜的天然风味和芳香又不掩盖水果和蔬菜的天然风味和芳香,使制成品口感良

22、好。由于其酸性稳定使制成品口感良好。由于其酸性稳定,有防腐作用有防腐作用,能能抑制微生物生长抑制微生物生长,有助于延长食品的保质期有助于延长食品的保质期46在酿酒过程中在酿酒过程中,乳酸作为灭菌剂乳酸作为灭菌剂,能防止杂菌繁殖、能防止杂菌繁殖、促进酵母发育、防止酒混浊促进酵母发育、防止酒混浊;还可作为风味剂增强还可作为风味剂增强风味风味;在啤酒生产上用乳酸调节发酵液的。在啤酒生产上用乳酸调节发酵液的。 乳酸衍生物乳酸衍生物,如如 乳酸钙、乳酸钙、 乳酸锌、乳酸锌、 乳酸亚乳酸亚铁是食品、饮料、保健品的强化剂铁是食品、饮料、保健品的强化剂, 乳酸乙酯乳酸乙酯是多种名酒的主香成分。是多种名酒的主香

23、成分。 乳酸对人畜无害乳酸对人畜无害,且且有很强的杀菌作用有很强的杀菌作用,所以在医疗上被用作消毒剂。所以在医疗上被用作消毒剂。在医药工业中在医药工业中, 乳酸及其衍生物乳酸及其衍生物(如如 乳酸钠乳酸钠)与葡萄糖、氨基酸等复合制成输液与葡萄糖、氨基酸等复合制成输液,用以治疗酸中用以治疗酸中毒和高钾血症毒和高钾血症; 乳酸还被用于罗弗沙星等药物乳酸还被用于罗弗沙星等药物的生产的生产; 乳酸钠、乳酸钠、 乳酸钙、乳酸钙、 乳酸铁是补充乳酸铁是补充金属元素的良好药品。金属元素的良好药品。47传统塑料制品造成的传统塑料制品造成的“白色污染白色污染”已越来越受到人已越来越受到人们的重视们的重视,-乳酸

24、聚合得到的乳酸聚合得到的聚乳酸聚乳酸, 为消除为消除“白色污白色污染染”提供了一条更佳的路径。提供了一条更佳的路径。30内在微生物的作用下内在微生物的作用下可彻底降解生成可彻底降解生成2和和2。(1)卫生医药方面由于安全无毒卫生医药方面由于安全无毒,具有生物相具有生物相容性和可吸收性容性和可吸收性,除用于幼儿尿布，还用于医用成骨材料除用于幼儿尿布，还用于医用成骨材料及敷料和及敷料和医用缝合线医用缝合线,药物运载及释放系统的药物基质以药物运载及释放系统的药物基质以及组织工程等。及组织工程等。(2)农业方面由于韧性好故适合农业方面由于韧性好故适合加工成加工成高附加值薄膜高附加值薄膜,用于代替目前易

25、破碎的农用地膜用于代替目前易破碎的农用地膜,此外还用于缓释农药、肥料等此外还用于缓释农药、肥料等,不仅低毒长效不仅低毒长效,还可在使还可在使用几年后自动分解用几年后自动分解,而且不污染环境。而且不污染环境。(3)工业方面适工业方面适合加工的合加工的一次性饭盒一次性饭盒以及其它各种饮料、食品、外包装以及其它各种饮料、食品、外包装材料。及生产仿棉纤维以及仿羊毛、仿丝绸纤维材料。及生产仿棉纤维以及仿羊毛、仿丝绸纤维,可单独可单独纺丝纺丝(或与其它天然纤维混纺或与其它天然纤维混纺)用于生产各种织物。用于生产各种织物。48三、酚酸三、酚酸1 1、状态：、状态： 固体固体2 2、化学性质：具有芳香羧酸和酚

26、的典型反应、化学性质：具有芳香羧酸和酚的典型反应3 3、水杨酸、水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸阿司匹林阿司匹林解热，镇痛解热，镇痛用作防腐剂和杀菌剂用作防腐剂和杀菌剂扑炎痛扑炎痛降低了毒副作用降低了毒副作用扑热息痛扑热息痛给药剂量减少给药剂量减少4919861986年年, ,南非的动物学家范南非的动物学家范霍文被人请去研究一个霍文被人请去研究一个怪现象怪现象: :每年冬季每年冬季, ,南非的克鲁格公园里的捻角羚羊南非的克鲁格公园里的捻角羚羊会莫名其妙地大量死去会莫名其妙地大量死去, ,死亡率有时达死亡率有时达39%39%。范。范霍霍文观察和化验了死羚羊胃里的东西文观察和化验了死羚羊胃里的东西, ,

27、发现羚羊所吃的发现羚羊所吃的金合欢树叶的金合欢树叶的丹宁酸丹宁酸含量异乎寻常地高。含量异乎寻常地高。过高的丹过高的丹宁酸毒害了羚羊的肝脏宁酸毒害了羚羊的肝脏, ,大约两星期后就会使羚羊死大约两星期后就会使羚羊死亡。亡。原来原来, ,冬季食物较少冬季食物较少, ,羚羊又被围养在不大的公羚羊又被围养在不大的公园一角园一角, ,没有更多选择其它食物的机会没有更多选择其它食物的机会, ,只能大量吞只能大量吞食金合欢树叶。食金合欢树叶。金合欢树叶为了保护自己金合欢树叶为了保护自己, ,就大量分就大量分泌丹宁酸泌丹宁酸, ,增加叶中的丹宁酸含量这就使靠吃树叶为增加叶中的丹宁酸含量这就使靠吃树叶为生的羚羊中

28、毒了。生的羚羊中毒了。被羚羊吃过叶子的金合欢树被羚羊吃过叶子的金合欢树, ,不仅不仅自身分泌出更多的丹宁酸自身分泌出更多的丹宁酸, ,还能迅速向周围的金合欢还能迅速向周围的金合欢树发出树发出“有危险有危险”的警告的警告, ,让同伴们也增加叶中的丹让同伴们也增加叶中的丹宁酸浓度。于是宁酸浓度。于是, ,许多羚羊受害许多羚羊受害。50在自然界中在自然界中,经常可以发现有些植物种在一起时经常可以发现有些植物种在一起时,其其中某种或几种植物生长受到抑制中某种或几种植物生长受到抑制,甚至死亡如甚至死亡如铃兰铃兰对丁香对丁香,苦莴苣对玉米高粱苦莴苣对玉米高粱,小芥菜对花蓖麻小芥菜对花蓖麻,卷心卷心菜对葡萄

29、菜对葡萄,小麦对大麻、亚麻、芥菜小麦对大麻、亚麻、芥菜,烟草对桑树烟草对桑树,胡桃树对苹果树等胡桃树对苹果树等的生长都产生克制效应，这些现的生长都产生克制效应，这些现象都属于相生相克现象象都属于相生相克现象,且这方面的实例还有很多且这方面的实例还有很多:刺竹根系分泌出的刺竹根系分泌出的香豆酸、香草醛、绿原酸、阿魏香豆酸、香草醛、绿原酸、阿魏酸、原儿茶酸酸、原儿茶酸,抑制了玉米、花生的生长抑制了玉米、花生的生长;高山牛鞭高山牛鞭草的根系分泌出的草的根系分泌出的苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸,抑制抑制了莴苣种子的萌发阿棘伯高粱的根状茎分泌出的羟了莴苣种子的萌发阿棘伯高粱的根状茎分泌出的羟基苯甲酸基苯甲酸,可抑制萝卜、蕃茄的生长，水稻蒿杆腐可抑制萝卜、蕃茄的生长，水稻蒿杆腐烂产生的烂产生的羟基苯甲酸、香豆酸、丁香酸、香草酸、羟基苯甲酸、香豆酸、丁香酸、香草酸、阿魏酸阿魏酸可抑制其幼苗的生长银胶菊残株腐烂产生的可抑制其幼苗的生长银胶菊残株腐烂产生的反式反式肉桂酸肉桂酸,可抑制银胶菊和蕃茄幼苗的生长。可抑制银胶菊和蕃茄幼苗的生长。51