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1、常见有机反应常见有机反应取代反应取代反应取代反应一、概念一、概念:有机分子中的某些原子或原子团被其他原有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应子或原子团所代替的反应二、反应通式：二、反应通式：ABCD ACBD (C代替代替B或或D代替代替C)三、键的变化：三、键的变化：一般是一般是CH、OH或或CO键断键断裂，结合裂，结合1个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质下来的基团结合成另一种物质四、产物：四、产物：两种或多种物质两种或多种物质五、说明：五、说明：在取代反应中，反应物中至少有一种为有在取代反应中，反应
2、物中至少有一种为有机物，但不一定为烃；生成物中至少有一种为有机物。机物，但不一定为烃；生成物中至少有一种为有机物。2取代反取代反应应取代3取代反取代反应应1.卤代代（1 1）烷烃）烷烃条件：条件：光照光照纯卤素：纯卤素：如氯气，如氯气，溴蒸气溴蒸气（2 2）苯及苯的同系物）苯及苯的同系物条件：催化剂（条件：催化剂（Fe），），纯卤素纯卤素 苯环上的氢被取代苯环上的氢被取代条件：光照、纯卤素条件：光照、纯卤素 苯环侧链上的氢被取代苯环侧链上的氢被取代4苯苯及及苯苯的同系物的同系物卤卤代代5实验室中溴苯的制取实验室中溴苯的制取v(2)反应装置6(3)(3)注意事项注意事项vCCl4的作用是吸收挥发
3、出的溴单质。的作用是吸收挥发出的溴单质。vAgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。生成。v该反应中作催化剂的是该反应中作催化剂的是FeBr3。v溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。v应该用纯溴，苯与溴水不反应。应该用纯溴，苯与溴水不反应。v试管中导管不能插入液面以下，否则因试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，极易溶于水，v 发生倒吸。发生倒吸。v溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用溶液洗涤，再用v 分液的方法除去
4、溴苯中的溴。分液的方法除去溴苯中的溴。7制取制取溴苯溴苯的的简简化装置化装置8甲甲苯苯三元硝化三元硝化 苯苯一元硝化一元硝化取代反取代反应应2.硝化硝化9硝化硝化10硝基苯的制取硝基苯的制取v(1)化学方程式v(2)制取装置(部分装置略)11硝基苯的制取硝基苯的制取条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 1 1、先先加加入入顺顺序序是是先先加加浓浓硝硝酸酸，再再加加浓浓硫硫酸酸，冷冷却后再加苯却后再加苯。2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密度的油状液体，
5、密度比水大。比水大。 4 4、温度计温度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在悬挂在水浴水浴中。中。12(3)(3)注意事项注意事项v药药品品的的加加入入：将将浓浓硫硫酸酸慢慢慢慢加加入入到到浓浓硝硝酸酸中中，并并不不断断振振荡荡降降温温，降降温温后后再再逐逐滴滴滴滴入入苯苯，边边滴滴边边振振荡。荡。v加加热热方方式式及及原原因因：采采用用水水浴浴加加热热方方式式，其其原原因是易控制反应温度在因是易控制反应温度在5060 范围内。范围内。v温温度度计计放放置置的的位位置置：温温度度计计的的水水银银球球不不能能触触及烧杯底部及烧杯壁。及烧杯底部及烧杯壁。v长直玻璃导管的作用是冷凝回流。长直玻璃
6、导管的作用是冷凝回流。v硝硝基基苯苯是是无无色色油油状状液液体体，因因为为溶溶解解了了NO2而而呈褐色。呈褐色。13磺化磺化v制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ，则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。条件：浓硫酸、条件：浓硫酸、70708080水浴水浴浓硫酸是反应物；浓硫酸是反应物；苯磺酸是一元强酸。苯磺酸是一元强酸。14酯酯化反化反应应v乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取v1反应原料：乙醇、乙酸、浓反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和、饱和Na2CO3溶液。溶液。v2反应原理：反应原理：v3反应装置：试管、酒精灯。15酯酯化反化反应应v4实验方法：实验方法：在一支试管里先在一支试管里
7、先v加入加入3 mL乙醇，然后一边摇动，乙醇，然后一边摇动，v一边慢慢地加入一边慢慢地加入2 mL浓浓H2SO4和和v2 mL冰醋酸，按下图连接好装置。冰醋酸，按下图连接好装置。v用酒精灯小心均匀地加热试管用酒精灯小心均匀地加热试管v35 min，产生的蒸气经导管通，产生的蒸气经导管通v到饱和到饱和Na2CO3溶液的液面上，此溶液的液面上，此v时可以观察到有透明的油状液体时可以观察到有透明的油状液体v浮在液面上。取下盛有饱和浮在液面上。取下盛有饱和vNa2CO3溶液的试管，并停止加热，溶液的试管，并停止加热，v振荡盛有饱和振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管溶液的试管v后静置，待溶液分层后，可观
8、察后静置，待溶液分层后，可观察v到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。16酯酯化反化反应应注意事注意事项项v(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。v(2)盛反应混合液的试管要上倾斜约45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。v(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。17酯酯化反化反应应注意事注意事项项v(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。v(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。v(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。18其他取代反其他取代反应应水解反水解反应应v蛋白质的水解蛋白质的水解v糖类的水解糖类的水解19其他取代反其他取代反应应脱脱水反水反应应20常见的缩聚反应常见的缩聚反应v羟基酸缩聚v如HOCH2COOH的缩聚：v vHOOC(CH2)5OH的缩聚： 21常见的缩聚反应常见的缩聚反应v醇与酸缩聚v如乙二酸与乙二醇的缩聚：v己二酸与乙二醇的缩聚：提供
