脂类化学 课件

《脂类化学 课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《脂类化学 课件（114页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、第 三 章脂脂 质质 化化 学学脂类化学 最新第一节第一节概概 述述华中华中P54，清华，清华136脂类化学 最新一、概念：一、概念： 华中华中P54P54脂质：脂质：脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶于水（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。于水（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。参与脂质组成的脂肪酸多是参与脂质组成的脂肪酸多是4 4碳以上的长链一元羧酸，醇成碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 n n具有三个特征：具有三个特征：具有三个特征：具有三个

2、特征：n n不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂n n为为为为脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸和醇所组成的酯类和醇所组成的酯类和醇所组成的酯类和醇所组成的酯类n n能被生物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之用能被生物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之用能被生物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之用能被生物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之用脂类化学 最新二脂质的元素组成二脂质的元素组成 元素组成：元素组成：C C、H H、O O，有的还含有，有的还含有N N、P P等。如：等。如：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等；磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇

3、等； 化学观点化学观点: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯，酯的衍生物。酯，酯的衍生物。脂类化学 最新三、三、 脂类的生物功能：脂类的生物功能：华中华中P55P551提供能量。提供能量。 人体内氧化人体内氧化1g脂肪可得到脂肪可得到39 (38)KJ热能热能,氧氧化化1g糖或蛋白质只能得到糖或蛋白质只能得到17KJ热能热能 ；2保护作用和御寒作用保护作用和御寒作用 ；3为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质；体吸收脂溶性物质； 4为生物体提供必需脂酸；为生物体提供必需脂酸； 脂类化学 最新三、三、 脂类的生物功能：脂类的生物功能：5构建生物膜；构建生物

4、膜；6脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关；免疫等密切相关； 7有些脂类还具有维生素和激素的功能。有些脂类还具有维生素和激素的功能。如：维生素如：维生素A、D、 E、K。类固醇具有激素。类固醇具有激素功能。功能。脂类化学 最新由脂构成的单层生物膜由脂构成的单层生物膜脂类化学 最新第二节华中华中P54P54脂类的分类脂类化学 最新根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：一、单脂一、单脂( (单纯脂质）：脂肪酸和醇

5、所形成的酯。单纯脂质）：脂肪酸和醇所形成的酯。最常见的脂类物质有：最常见的脂类物质有：最常见的脂类物质有：最常见的脂类物质有：（1 1 1 1）甘油三酯：）甘油三酯：）甘油三酯：）甘油三酯： 三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；（2 2 2 2）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。 分动物蜡和植物蜡。分动物蜡和植物蜡。分动物蜡和植物蜡。分动物蜡和植物蜡。脂类化学 最新

6、二、复脂二、复脂（复合脂质）（复合脂质）： 除醇类和脂肪酸外尚含有其他物质除醇类和脂肪酸外尚含有其他物质。（1 1）磷脂：分为甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；）磷脂：分为甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；（2 2）糖脂：分为鞘糖脂和甘油糖脂；）糖脂：分为鞘糖脂和甘油糖脂；三、类脂化合物三、类脂化合物（衍生脂质）（衍生脂质）: :上述脂类物质衍生而来或关系密切。上述脂类物质衍生而来或关系密切。（1 1）固醇类；）固醇类；（2 2）萜类；）萜类；（3 3）其它：如维生素）其它：如维生素A A、D D、E E、K K。脂类化学 最新第三节glycerides 脂脂 肪肪华中华中P55，清华，清华139脂类化学 最新脂

7、肪（也叫油脂、真脂、酯酰甘油，包括脂和油），属于脂酰甘油酯，但常温下脂一般是固体，而油是液体一、脂肪的结构 （华中（华中P56，清华，清华139）脂类化学 最新n脂酰甘油脂酰甘油: :即即脂肪酸脂肪酸和和甘油甘油所形成的脂。所形成的脂。包括：单脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰甘包括：单脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰甘油三种。其中，油三种。其中，三酯酰甘油三酯酰甘油是是脂类中最丰富脂类中最丰富的一大类，其结构如图所示的一大类，其结构如图所示: : 脂类化学 最新脂类化学 最新三酰甘油个空间结构：脂类化学 最新脂类化学 最新二、脂肪的水解物二、脂肪的水解物（一）脂肪酸：（一）脂肪酸： 华中华中P55，清

8、华，清华1361 1、目前已发现目前已发现100100余种脂肪酸，它们主要余种脂肪酸，它们主要在链的长度和饱和度方面有差异。在链的长度和饱和度方面有差异。2 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照大部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度脂肪酸可分成：其饱和程度脂肪酸可分成：n n 饱和脂肪酸；饱和脂肪酸；n n 不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸。脂类化学 最新脂类化学 最新脂酸的空间构象脂酸的空间构象脂类化学 最新脂类化学 最新脂类化学 最新脂类化学 最新（1 1 1 1）、它它它它们们们们之之之之中中中中大大大大部部部部分

9、分分分是是是是不不不不分分分分枝枝枝枝和和和和无无无无环环环环无无无无羟羟羟羟基基基基单单单单羧酸；羧酸；羧酸；羧酸；（2 2 2 2）、自自自自然然然然界界界界中中中中分分分分子子子子中中中中的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子数数数数目目目目绝绝绝绝大大大大多多多多数数数数是是是是偶数；偶数；偶数；偶数；（3 3 3 3）、饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸中中中中最最最最普普普普遍遍遍遍的的的的软软软软脂脂脂脂酸酸酸酸（十十十十六六六六酸酸酸酸）和和和和硬硬硬硬脂脂脂脂酸酸酸酸（十十十十八八八八酸酸酸酸）。不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸中中中中最最最最普普普普遍遍遍遍

10、的是油酸（的是油酸（的是油酸（的是油酸（9 9 9 9 - - - - 十八烯酸）；十八烯酸）；十八烯酸）；十八烯酸）；（4 4 4 4）、不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸的的的的熔熔熔熔点点点点比比比比同同同同等等等等链链链链长长长长的的的的饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪酸低。链长相同则不饱和度越高，熔点越低。肪酸低。链长相同则不饱和度越高，熔点越低。肪酸低。链长相同则不饱和度越高，熔点越低。肪酸低。链长相同则不饱和度越高，熔点越低。3 3、脂肪酸的特点：、脂肪酸的特点：脂类化学 最新（5 5）、细细菌菌中中所所含含的的脂脂肪肪酸酸比比植植物物动动物物少少得得多多，绝绝大大多多数

11、数为为饱饱和和脂脂肪肪酸酸。高高等等植植物物和和低低温温生生活活的的动动物物中中不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸含含量量高高于饱和脂肪酸含量。于饱和脂肪酸含量。（6 6）、高高等等动动物物的的不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸从从结结构构上上讲部分是顺式结构讲部分是顺式结构脂类化学 最新（7 7）、必需脂肪酸：我们把维持哺乳动物）、必需脂肪酸：我们把维持哺乳动物正常生长所需要的而体内又不能合成的脂正常生长所需要的而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸肪酸称为必需脂肪酸( (如：如：亚油酸亚油酸和和亚麻酸亚麻酸) )。n n 哺乳动物中的亚油酸（哺乳动物中的亚油酸（1818碳碳2 2烯酸）和烯酸）和亚麻酸（亚麻酸

12、（1818碳碳3 3烯酸）是从植物中获得的。烯酸）是从植物中获得的。如亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油、大如亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油、大豆油中含量均在豆油中含量均在 50% 50% 以上。以上。脂类化学 最新（二）甘油（二）甘油n n甘油味道甜，质量密度为甘油味道甜，质量密度为1.261.26；n n和和水水与与乙乙醇醇可可以以任任何何比比例例互互溶溶，但但不不溶溶于乙醚、氯仿等；于乙醚、氯仿等；n n甘甘油油是是许许多多化化合合物物的的良良好好溶溶剂剂，广广泛泛地地用于化妆品和医药工业；用于化妆品和医药工业；n n甘油能保持水分，可以作为润湿剂。甘油能保持水分，可以作为润湿剂。脂类化学

13、最新三、甘油三酯的物理化学性质：三、甘油三酯的物理化学性质：华中华中P57P57（一）物理性质（一）物理性质（一）物理性质（一）物理性质 P57P571 1 1 1、外外外外观观观观：一一一一般般般般为为为为无无无无色色色色、无无无无味味味味、无无无无臭臭臭臭，呈呈呈呈现现现现中中中中性性性性，密密密密度度度度小小小小于于于于1 1 1 1（固体（固体（固体（固体0.8,0.8,0.8,0.8,液体液体液体液体 0.915-0.94) 0.915-0.94) 0.915-0.94) 0.915-0.94) 。2 2 2 2、溶溶溶溶解解解解性性性性：不不不不溶溶溶溶于于于于水水水水，溶溶溶溶于

14、于于于非非非非极极极极性性性性溶溶溶溶剂剂剂剂，但但但但低低低低级级级级脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸（C C C C6 6 6 6以以以以下下下下）所所所所构构构构成成成成的的的的脂脂脂脂肪肪肪肪可可可可略略略略溶溶溶溶于于于于水水水水。在在在在胆胆胆胆汁汁汁汁酸酸酸酸或或或或乳乳乳乳化化化化剂剂剂剂存在下乳化。存在下乳化。存在下乳化。存在下乳化。3 3 3 3、熔熔熔熔点点点点：碳碳碳碳链链链链越越越越长长长长熔熔熔熔点点点点越越越越高高高高，饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸高高高高于于于于不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪酸的熔点。肪酸的熔点。肪酸的熔点。肪酸的熔点。如如如如：三三三三

15、软软软软酯酯酯酯酰酰酰酰甘甘甘甘油油油油和和和和三三三三硬硬硬硬酯酯酯酯酰酰酰酰甘甘甘甘油油油油在在在在体体体体温温温温下下下下为为为为固固固固态态态态，三三三三油油油油酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。 如如如如：猪猪猪猪的的的的脂脂脂脂肪肪肪肪中中中中油油油油酸酸酸酸占占占占50%50%50%50%，猪猪猪猪油油油油的的的的固固固固化化化化点点点点30.5 30.5 30.5 30.5 ，人人人人的脂肪中油酸占的脂肪中油酸占的脂肪中油酸占的脂肪中油酸占70%,70%,70%,70%,人的固

16、化点人的固化点人的固化点人的固化点15 15 15 15 。 植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。脂类化学 最新（二）化学性质（二）化学性质 P57P571 1 1 1、酯键产生的性质：、酯键产生的性质：、酯键产生的性质：、酯键产生的性质：水水水水解解解解和和和和皂皂皂皂化化化化：将将将将脂脂脂脂酰酰酰酰甘甘甘甘油油油油与与与与酸酸酸酸或或或或碱碱碱碱共共共共煮煮煮煮或或或或经经经经脂脂脂脂酶酶酶酶作作作作用用用用时时时时都都都都可可可可以以以以发发发发生生生生水

17、水水水解解解解, , , ,当当当当用用用用碱碱碱碱水水水水解解解解酯酯酯酯酰酰酰酰甘甘甘甘油油油油时时时时，可可可可产产产产生生生生脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为皂化反应皂化反应皂化反应皂化反应。水解水解水解水解皂化反应皂化反应皂化反应皂化反应脂类化学 最新皂化值皂化值：完全皂化完全皂化一克一克油脂所消耗的油脂所消耗的KOHKOH的毫克数的毫克数。脂类化学 最新皂化值的计算：P57V=测定皂化值时用来滴定的盐酸样品所消耗毫升数（空白测定皂化值时用来滴定的盐酸样品所消耗毫升数（空白-样品）样品）N=盐酸的浓度（当

18、量浓度盐酸的浓度（当量浓度1升溶液中所含溶质的克当量数）升溶液中所含溶质的克当量数）W=所测样品的质量数所测样品的质量数 Mr=所测样品的平均分子量所测样品的平均分子量脂类化学 最新2 2、由不饱和脂肪酸产生的性质、由不饱和脂肪酸产生的性质（1 1）、氢化和卤化：）、氢化和卤化：氢氢化化(P58)(P58)：油油脂脂中中的的不不饱饱和和键键可可以以在在金金属属镍催化下发生氢化反应：镍催化下发生氢化反应：脂类化学 最新卤化和碘值：卤化和碘值： P58P58n n油油脂脂可可以以与与囱囱素素发发生生加加成成作作用用。生生成成卤卤代脂肪酸，称为代脂肪酸，称为卤化作用卤化作用。n n 碘碘值值：指指1

19、00100克克油油脂脂与与碘碘作作用用所所需需碘碘的的克克数。数。CHCH I2CHCHII脂类化学 最新碘值的计算碘值的计算：n测定过程的反应：测定过程的反应：脂类化学 最新（2 2）氧化：）氧化：n n温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）脂类化学 最新n n剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）脂类化学 最新（3 3）酸败和酸值：）酸败和酸值： P57P57酸酸败败：油油脂脂是是在在空空气气中中暴暴露露过过久久即即产产生生难难闻闻的臭味这种现象称为酸败。的臭味这种现象称为酸

20、败。水解性酸败水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。 氧化性酸败氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等，称氧化性酸败。产生醛和酮等，称氧化性酸败。 酸值（价）酸值（价）（acid number or valueacid number or value）：中和）：中和1g1g油油脂中的游离脂肪酸所需脂中的游离脂肪酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。 脂类化学 最新n n 酸败的主要原因：酸败的主要原因：酸败的主要原因

21、：酸败的主要原因：首首首首先先先先：由由由由于于于于油油油油脂脂脂脂的的的的不不不不饱饱饱饱和和和和成成成成分分分分发发发发生生生生自自自自动动动动氧氧氧氧化化化化，产产产产生过氧化物质进而降解成醛酮酸的复杂混合物；生过氧化物质进而降解成醛酮酸的复杂混合物；生过氧化物质进而降解成醛酮酸的复杂混合物；生过氧化物质进而降解成醛酮酸的复杂混合物；其其其其次次次次：微微微微生生生生物物物物的的的的作作作作用用用用。它它它它们们们们把把把把油油油油脂脂脂脂分分分分解解解解为为为为游游游游离离离离的的的的脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸和和和和甘甘甘甘油油油油。一一一一些些些些低低低低级级级级脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸

22、酸酸本本本本身身身身就就就就有有有有臭臭臭臭味味味味，脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸经经经经系系系系列列列列酶酶酶酶促促促促反反反反应应应应也也也也产产产产生生生生挥挥挥挥发发发发性性性性的的的的低低低低级级级级酮酮酮酮。甘油可被氧化成具有异臭的甘油可被氧化成具有异臭的甘油可被氧化成具有异臭的甘油可被氧化成具有异臭的 1 1 1 1、2-2-2-2-环氧丙醛。环氧丙醛。环氧丙醛。环氧丙醛。脂类化学 最新3 3、由羟基产生的性质、由羟基产生的性质 P58P58n n羟羟羟羟基基基基脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸乙乙乙乙酰酰酰酰化化化化：油油油油脂脂脂脂中中中中含含含含羟羟羟羟基基基基的的的的脂脂脂脂肪肪肪肪

23、酸酸酸酸可可可可以以以以与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：n n乙乙乙乙酰酰酰酰化化化化值值值值：指指指指1 1 1 1克克克克乙乙乙乙酰酰酰酰化化化化的的的的油油油油脂脂脂脂经经经经分分分分解解解解释释释释放放放放出出出出的的的的乙乙乙乙酸酸酸酸用氢氧化钾用氢氧化钾用氢氧化钾用氢氧化钾中和中和中和中和时所需要的时所需要的时所需要的时所需要的氢氧化钾的毫克数氢氧化钾的毫克数氢氧化钾的毫克数氢氧化钾的毫克数。脂类化学 最新n n总总结结：脂脂肪肪酸酸的的化化学学性性质质完

24、完全全可可以以从从其其结构中被推导出来结构中被推导出来: :1 1、酯键水解、酯键水解皂化反应皂化反应。2 2、不不饱饱和和键键的的存存在在有有氢氢化化、卤卤化化、氧氧化化等等反应。反应。3 3、羟基的存在有、羟基的存在有乙酰化乙酰化反应。反应。脂类化学 最新第四节 蜡 waxes P70 P70 n高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯n1、分类、分类：动物蜡和植物蜡：动物蜡和植物蜡n2、物理性质、物理性质：不溶于水，溶于有机溶剂，：不溶于水，溶于有机溶剂，固体，熔点比脂肪高。固体，熔点比脂肪高。n3、化学性质、化学性质：不易水解，不被脂肪酶水：不易水解，不被脂肪酶水解

25、（所以没有营养价值，主要起保护作解（所以没有营养价值，主要起保护作用）。用）。脂类化学 最新第五节 复 脂Complex lipids脂类化学 最新磷脂是分子中含有磷酸的脂质。磷脂是分子中含有磷酸的脂质。根据含有的醇可以分为根据含有的醇可以分为2 2类：类： 甘油（丙三醇）甘油（丙三醇） 甘油磷脂类甘油磷脂类 神经鞘氨醇神经鞘氨醇 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂 一、磷脂phospholipides (P61)脂类化学 最新（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂 P61 P611 1、通式、通式脂类化学 最新立体命名的规定：n甘油的甘油的3个个C指定为指定为1、2、3，其顺序不，其顺序不能颠倒，称为立体专一序数（

26、编号），能颠倒，称为立体专一序数（编号），代号代号sn(stereospecific numbering) ，根，根据国际生化命名委员会据国际生化命名委员会1967年的规定，年的规定，1、3两字的位置不能交换。所有甘油衍生物两字的位置不能交换。所有甘油衍生物的名称前都应冠以的名称前都应冠以sn，例如，例如sn-甘油甘油-3-磷磷酸与酸与sn-甘油甘油-1-磷酸互为对映体磷酸互为对映体脂类化学 最新sn-甘油-3-磷酸和磷脂酸的结构脂类化学 最新甘油磷脂类：磷脂酰胆碱甘油磷脂类：磷脂酰胆碱脂类化学 最新鞘氨醇磷脂的极性脂类化学 最新2 2、共同的理化性质、共同的理化性质: :(P63)(P63)

27、（1 1 1 1）两亲分子：亲油、亲水；）两亲分子：亲油、亲水；）两亲分子：亲油、亲水；）两亲分子：亲油、亲水；脂类化学 最新两亲分子的解释：英文：英文：amphipathic compoundamphipathic compound译文：双性、两型、亲水、单极性化合物、译文：双性、两型、亲水、单极性化合物、兼性离子、两性脂类、两性分子、中性兼性离子、两性脂类、两性分子、中性两极的化合物。两极的化合物。 现在定为两亲化合物现在定为两亲化合物。脂类化学 最新磷脂分子的双亲性磷脂分子的双亲性脂类化学 最新（2 2）可解离成可解离成两性离子两性离子型或型或带电荷的分子带电荷的分子； 如：如：磷脂酰胆

28、碱为例的解离：磷脂酰胆碱为例的解离：脂类化学 最新pH7pH7pH7pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -+ +0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1脂类化学 最新（5 5）水解）水解 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基团基团H+或或OH-磷酸单

29、酯酶磷酸单酯酶甘油甘油 磷酸磷酸（4 4）氧化：）氧化：存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。（3）外观：）外观：白色蜡状固体白色蜡状固体脂类化学 最新酶水解：酶水解：脂类化学 最新（二）常见的甘油磷脂（二）常见的甘油磷脂1 1 1 1、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）（1 1 1 1）结构：）结构：）结构：）结构：卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。胆

30、碱胆碱脂类化学 最新（2 2）性质与功用：）性质与功用： 白色蜡状固体，低温下可结晶，易吸水白色蜡状固体，低温下可结晶，易吸水成棕黑色胶状物，不溶于丙酮，但溶于成棕黑色胶状物，不溶于丙酮，但溶于乙醚及乙醇。水中成胶状物，经酸、碱乙醚及乙醇。水中成胶状物，经酸、碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。可水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。可被各种酶在不同的部位水解，水解的胆被各种酶在不同的部位水解，水解的胆碱能促进脂在肝中代谢，可防止脂肪肝碱能促进脂在肝中代谢，可防止脂肪肝的形成。的形成。 卵磷脂是生物膜的主要成分之卵磷脂是生物膜的主要成分之一。一。脂类化学 最新2 2、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰

31、乙醇胺、磷脂酰丝氨酸 （脑磷脂）（脑磷脂）（1 1）结构：）结构：丝氨酸丝氨酸丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺乙醇胺乙醇胺脂类化学 最新 不安定，易吸水，空气中氧化为棕不安定，易吸水，空气中氧化为棕黑色物质，水解产生脂肪酸、磷酸黑色物质，水解产生脂肪酸、磷酸甘油、氨基乙醇或丝氨酸，不溶于甘油、氨基乙醇或丝氨酸，不溶于丙酮及乙醇，但溶于乙醚，故可与丙酮及乙醇，但溶于乙醚，故可与卵磷脂分开。当脑磷脂受特殊酶的卵磷脂分开。当脑磷脂受特殊酶的作用水解失去作用水解失去位一个脂肪酸形成位一个脂肪酸形成溶血脑磷脂时，能引起溶血现象。溶血脑磷脂时，能引起溶血现象。（2）性质与功用脂类化学 最新3 3、磷脂酰肌醇（肌醇

32、磷脂）、磷脂酰肌醇（肌醇磷脂）（1 1）结构）结构脂类化学 最新（2）分布与功用n动植物组织中都有，动物主要存在动植物组织中都有，动物主要存在与脑、肝、肺、与脑、肝、肺、心肌中。实验表明肌醇三磷酸有信使作用，通过钙调蛋白可促进细胞内Ca+的释放。也有实验提示磷脂酰肌醇对磷脂酶B有激活作用。脂类化学 最新(IP(IP3 3 ) )(DG)(DG)IPIP3 3，DGDG是第二信使，与细胞内信号传递有关是第二信使，与细胞内信号传递有关是第二信使，与细胞内信号传递有关是第二信使，与细胞内信号传递有关脂类化学 最新4 4、双磷脂酰甘油（心磷脂）、双磷脂酰甘油（心磷脂）：（1 1）结构：）结构： 心心磷

33、磷脂脂是是由由 2 2 分分子子磷磷脂脂酸酸与与一一分分子子甘甘油油结合而成的磷酯。结合而成的磷酯。磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子甘油骨架甘油骨架甘油骨架甘油骨架脂类化学 最新（2）分布与功用n n主主要要存存在在于于细细菌菌细细胞胞膜膜、真真核核细细胞胞线线粒粒体体内内膜膜等等，大大量量存存在在于于心心肌肌，也也存存在在于于许许多多动动物物组组织织中中。有有助助于于线线粒粒体体膜膜的的结结构构蛋蛋白白质质同同细细胞胞色色素素C C的的连连接接，是是脂脂质质中中唯唯一一具具有有抗抗原原性性的。的。脂类化学 最新5 5、缩醛磷脂：、缩醛磷脂：（1

34、 1）结构）结构：长碳烯醇以醚键与甘油羟基相连：长碳烯醇以醚键与甘油羟基相连脂性醛基（缩醛）脂性醛基（缩醛）脂性醛基（缩醛）脂性醛基（缩醛）(乙醇氨缩醛磷脂乙醇氨缩醛磷脂)脂类化学 最新（2）分布与性质、功用n n存在于动物的脑、心脏等组织中，某些存在于动物的脑、心脏等组织中，某些细菌也有。缩醛磷脂溶于热乙醇、细菌也有。缩醛磷脂溶于热乙醇、KOHKOH溶溶液，但不溶于水，微溶于丙酮或石油醚，液，但不溶于水，微溶于丙酮或石油醚，因为有一个潜在的醛基，所以与因为有一个潜在的醛基，所以与schiffschiff试剂起阳性反应。它有保护血管作用，试剂起阳性反应。它有保护血管作用，可水解，也有溶血作用。

35、可水解，也有溶血作用。脂类化学 最新（二）鞘氨醇磷脂（神经鞘磷脂）（二）鞘氨醇磷脂（神经鞘磷脂）1 1、鞘氨醇（、鞘氨醇（P65P65）n n有几十种，动物中常见有几十种，动物中常见有几十种，动物中常见有几十种，动物中常见 D D D D鞘氨醇（鞘氨醇（鞘氨醇（鞘氨醇（4-4-4-4-烯鞘氨烯鞘氨烯鞘氨烯鞘氨醇），植物中二氢鞘氨醇醇），植物中二氢鞘氨醇醇），植物中二氢鞘氨醇醇），植物中二氢鞘氨醇 和和和和 4 4 4 4羟二氢鞘氨羟二氢鞘氨羟二氢鞘氨羟二氢鞘氨醇常见。醇常见。醇常见。醇常见。phospho-脂类化学 最新2 2、神经酰胺（、神经酰胺（P65)P65) 脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的

36、脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH-NH2 2相连，形成相连，形成神经酰胺神经酰胺。3 3、神经鞘磷脂、神经鞘磷脂(P66(P66） 是神经酰胺是神经酰胺1-1-位的羟基被磷酰乙醇胺位的羟基被磷酰乙醇胺酯化形成的化合物。酯化形成的化合物。 神经鞘磷脂与甘油磷脂结构类似，神经鞘磷脂与甘油磷脂结构类似，极性头、疏水尾。极性头、疏水尾。脂类化学 最新脂类化学 最新n n4 4、性质与功能、性质与功能n n白白色色晶晶体体，对对光光和和空空气气稳稳定定，不不溶溶于于丙丙酮酮、乙乙醚醚，溶溶于于热热乙乙醇醇，与与CdCLCdCL2 2成成加加合合物物，水水中中成成乳乳状状液液，有有两两性性解解离离性性质质

37、。大大量量存存在在于于神神经经组组织织中中，也也存存在在于于脾脾脏脏、肺肺、血血液液中中，对对神神经经的的激激动动性性和和传传导导性性可能有重要性。可能有重要性。 脂类化学 最新总结：总结：n n磷磷脂脂类类从从结结构构上上讲讲都都含含有有磷磷酸酸基基团团，都都含有极性的基团。含有极性的基团。n n其其结结构构骨骨架架是是醇醇，甘甘油油醇醇，鞘鞘氨氨醇醇，重重点是点是甘油磷脂。甘油磷脂。脂类化学 最新二、糖脂二、糖脂n n 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘油糖脂两类。

38、油糖脂两类。油糖脂两类。油糖脂两类。（一）（一）N-N-酰基鞘氨醇糖脂（酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂） 组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖脂类化学 最新根据糖基的不同，可分为两大类：根据糖基的不同，可分为两大类： 1 1 1 1、脑苷脂、脑苷脂、脑苷脂、脑苷脂（脑糖脂）（脑糖脂）（脑糖脂）（脑糖脂）（cerebrosidecerebrosidecerebrosidecerebroside） ：神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多

39、数为半神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半乳糖，少数为葡萄糖）乳糖，少数为葡萄糖）乳糖，少数为葡萄糖）乳糖，少数为葡萄糖） 脂类化学 最新a.组成：组成：神经鞘氨醇、脂酸、神经鞘氨醇、脂酸、D-半乳糖，根据脂半乳糖，根据脂酸的不同分四种：酸的不同分四种：角苷脂：角苷脂：R-COOH为二十四酸为二十四酸羟脑苷脂：羟脑苷脂：R-COOH为为-羟二十四酸（脑酸）羟二十四酸（脑酸）烯脑苷脂：烯脑苷脂： R-COOH为二十四烯为二十四烯15酸酸羟烯脑苷脂：羟烯脑苷脂： R-COOH为羟二十四烯为羟二十四烯15酸酸 b. b. b. b.性质：性质：性质：性质：白色粉状，不溶于水、乙醚、石油醚，白色粉

40、状，不溶于水、乙醚、石油醚，白色粉状，不溶于水、乙醚、石油醚，白色粉状，不溶于水、乙醚、石油醚，溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，不溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，不溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，不溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，不被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨醇被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨醇被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨醇被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨醇及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。脂类化学 最新2 2 2 2、神

41、经节苷脂、神经节苷脂、神经节苷脂、神经节苷脂（神经节糖脂）（神经节糖脂）（神经节糖脂）（神经节糖脂）（gangliosideganglioside） ：神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己糖神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己糖神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己糖神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己糖（N N N N乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，N N N N乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）。a.a.a.a.组成：组成：组成：组成：神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄

42、糖，神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，末端往往是唾液酸。末端往往是唾液酸。末端往往是唾液酸。末端往往是唾液酸。脂类化学 最新脂类化学 最新b.性质：n不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇的混合液中。水中成胶状于氯仿和乙醇的混合液中。水中成胶状溶液，左旋，可被酸、碱或神经酰胺酶溶液，左旋，可被酸、碱或神经酰胺酶水解。水解。n神经节苷脂是细胞膜表面特异的受体的神经节苷脂是细胞膜表面特异的受体的重要组分，神经传导中起重要作用。重要组分，神经传导中起重要作用。脂类化学 最新（二）甘油醇糖脂：（二）甘油醇糖脂： 是由二酰甘油与

43、糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是GalGalGalGal、ManManManMan，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键连接而，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键连接而，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键连接而，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键连接而成。成。成。成。通式通式： 糖基糖基 存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种甘存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种甘存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种甘存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种甘油醇糖脂的结构如下：油醇糖脂的结构如下：油醇糖脂的结构如下：油醇糖脂的

44、结构如下：脂类化学 最新脂类化学 最新第六节第六节 萜类、类固醇类萜类、类固醇类 特点：特点：不含脂肪酸、在组织中含量较少，不含脂肪酸、在组织中含量较少，但是有极其重要的生物学功能但是有极其重要的生物学功能脂类化学 最新一、类固醇类（一、类固醇类（P66P66）概述：概述：n n类固醇类化合物广泛分布于生物界。类固醇类化合物广泛分布于生物界。类固醇类化合物广泛分布于生物界。类固醇类化合物广泛分布于生物界。n n生物功能：生物功能：生物功能：生物功能： A A A A、作为激素起某种代谢调节作用；、作为激素起某种代谢调节作用；、作为激素起某种代谢调节作用；、作为激素起某种代谢调节作用； B B

45、B B、作作作作为为为为乳乳乳乳化化化化剂剂剂剂有有有有助助助助于于于于脂脂脂脂肪肪肪肪的的的的消消消消化化化化和和和和吸吸吸吸收收收收；有有有有抗炎症的作用。抗炎症的作用。抗炎症的作用。抗炎症的作用。n n固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。 脂类化学 最新（一）固醇的结构特点：（一）固醇的结构特点：固醇：环戊烷多氢菲的衍生物。固醇：环戊烷多氢菲的衍生物。脂类化学 最新n nC C3 3常为羟基或酮基；常为羟基或酮基；n nC C1717上可以是羟基、酮基或烃链；上可以是羟基、酮基或烃

46、链；n nC C4 4C C5 5 ，C C5 5C C6 6 之间常有双键；之间常有双键；n nA A环可能是苯环，如雌酮。环可能是苯环，如雌酮。固醇固醇脂类化学 最新（二二）、动动物物固固醇醇和和非非动动物物固固醇醇： 1 1、胆固醇（、胆固醇（P67P67）甾核甾核甾核甾核C C C C3 3 3 3有一个羟基，有一个羟基，有一个羟基，有一个羟基， C C C C17171717有有有有8 8 8 8个碳的侧链，个碳的侧链，个碳的侧链，个碳的侧链，C C C C5 5 5 5 C C C C6 6 6 6有有有有一双键。一双键。一双键。一双键。 Cholesterol（1 1）、胆固醇的

47、结构：）、胆固醇的结构：）、胆固醇的结构：）、胆固醇的结构：脂类化学 最新（1）、胆固醇的结构：模型）、胆固醇的结构：模型脂类化学 最新（2 2）物理性质：）物理性质：n白色光泽斜方晶体，无味，无臭，白色光泽斜方晶体，无味，无臭，mp.148.5，高度真空下可被蒸馏。有，高度真空下可被蒸馏。有旋光性，旋光度为旋光性，旋光度为-31（氯仿）。不溶于（氯仿）。不溶于水、酸、碱，易溶于胆汁酸盐溶液，溶水、酸、碱，易溶于胆汁酸盐溶液，溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚、丙酮、热于乙醚、苯、氯仿、石油醚、丙酮、热乙醇、醋酸乙酯等有机溶剂及油脂中，乙醇、醋酸乙酯等有机溶剂及油脂中，在冷乙醇中的溶度很小，介电常数高

48、，在冷乙醇中的溶度很小，介电常数高，不传电，为传导冲动的神经结构的良好不传电，为传导冲动的神经结构的良好绝缘物。绝缘物。脂类化学 最新（3 3）化学性质：）化学性质： 成酯反应：成酯反应：成酯反应：成酯反应：3 3 3 3位的羟基可以与酸成酯位的羟基可以与酸成酯位的羟基可以与酸成酯位的羟基可以与酸成酯 加成反应：加成反应：加成反应：加成反应：5 5 5 5位和位和位和位和6 6 6 6位之间的双键可以加成位之间的双键可以加成位之间的双键可以加成位之间的双键可以加成 氧化反应：氧化反应：氧化反应：氧化反应：脂类化学 最新 颜色反应：颜色反应：颜色反应：颜色反应： Liebermann- Burc

49、hardLiebermann- Burchard反应（里伯曼反应（里伯曼反应（里伯曼反应（里伯曼- -布卡德反应）布卡德反应）布卡德反应）布卡德反应） 胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液） 蓝绿色蓝绿色蓝绿色蓝绿色 (CH(CH3 3CO)CO)2 2OO浓浓浓浓H H2 2SOSO4 4胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液） 蓝紫色蓝紫色蓝紫色蓝紫色 浓浓浓浓H H2 2SOSO4 4Salkowski Salkowski 反应反应反应反应 胆固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头）胆固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头）胆

50、固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头）胆固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头） 脂类化学 最新（3 3）胆固醇的功能：）胆固醇的功能：n n胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主要胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主要胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主要胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主要成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素D D D D3 3 3 3的的的的前体，过多引起胆结石、动脉硬化等。前体，过多引起胆结石、动脉硬化等。前体，过多引起胆结石、动脉硬化等。前体，过多引起胆结

51、石、动脉硬化等。n n围绕胆固醇研究，已有十几位学者获诺贝尔奖，围绕胆固醇研究，已有十几位学者获诺贝尔奖，围绕胆固醇研究，已有十几位学者获诺贝尔奖，围绕胆固醇研究，已有十几位学者获诺贝尔奖，足见其在生物学、医学上的重要性。足见其在生物学、医学上的重要性。足见其在生物学、医学上的重要性。足见其在生物学、医学上的重要性。脂类化学 最新2 2、植物固醇、植物固醇： （P67P67P67P67）n n其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收；物吸收；物吸收；物吸收；n

52、n主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。脂类化学 最新促进钙质吸收促进钙质吸收3 3 3 3、真菌固醇：（、真菌固醇：（、真菌固醇：（、真菌固醇：（P68)P68)P68)P68)存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。麦角固醇经日光或紫外照射可转化为维生素麦角固醇经日光或紫外照射可转化为维生素麦角固醇经日光或紫外照射可转化为维生素麦角固醇

53、经日光或紫外照射可转化为维生素D D D D2 2 2 2脂类化学 最新（二）、固醇类衍生物（二）、固醇类衍生物（P68P68）1 1 1 1、胆汁酸：、胆汁酸：、胆汁酸：、胆汁酸： n n肝肝肝肝中中中中由由由由胆胆胆胆固固固固醇醇醇醇合合合合成成成成，从从从从胆胆胆胆汁汁汁汁中中中中分分分分离离离离得得得得到到到到。人人人人胆胆胆胆汁汁汁汁中中中中有有有有三三三三种种种种不不不不同同同同的的的的胆胆胆胆汁汁汁汁酸酸酸酸：胆胆胆胆酸酸酸酸、脱脱脱脱氧氧氧氧胆胆胆胆酸酸酸酸和和和和鹅鹅鹅鹅脱脱脱脱氧胆酸。主要是羟基位置不同。氧胆酸。主要是羟基位置不同。氧胆酸。主要是羟基位置不同。氧胆酸。主要是

54、羟基位置不同。 胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等作用作用作用作用脂类化学 最新2 2、性激素：孕酮、睾丸激素、性激素：孕酮、睾丸激素（孕酮）（孕酮）（孕酮）（孕酮）（睾丸激素）（睾丸激素）（睾丸激素）（睾丸激素）脂类化学 最新二、萜类：（二、萜类：（P69P69）n n是是异异戊戊二二烯烯头头尾尾或或者者是是尾尾尾尾相相连连的的线线状状或或环状的衍生物；环状的衍生物；n n多数直链萜类的双键是反式；多数直链萜类的双键是反式；n n含含有有二二个个异异戊戊二二烯

55、烯单单位位的的萜萜称称单单萜萜，三三个个称称倍半萜倍半萜，四个称，四个称二萜二萜；n n植植物物中中的的萜萜类类多多数数有有臭臭味味：如如柠柠檬檬油油含含有有的的柠柠檬檬苦苦素素、薄薄荷荷含含有有的的薄薄荷荷、樟樟脑脑油油含含有有的樟脑；的樟脑；n n维生素维生素 A.E.K A.E.K 都属于萜类。都属于萜类。脂类化学 最新脂类化学 最新脂类化学 最新第第 七七 节节 生生 物物 膜膜脂类化学 最新n n生物膜包括细胞质膜和细胞器膜，是将生物膜包括细胞质膜和细胞器膜，是将细胞或者细胞器与周围环境分开，从而细胞或者细胞器与周围环境分开，从而保持细胞或细胞器内环境相对稳定的一保持细胞或细胞器内环

56、境相对稳定的一层薄膜。层薄膜。生物膜作用：生物膜作用：脂类化学 最新一、生物膜的化学组成及特点一、生物膜的化学组成及特点1 1、化学组成：、化学组成：、化学组成：、化学组成：(P12)(P12)主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。（1 1）、膜脂：）、膜脂：）、膜脂：）、膜脂：(P12)(P12)主要是磷脂，还含有少量的糖脂和胆固醇。主要是磷脂，还含有少量的糖脂和胆固醇。主要是磷脂，还含有少量的糖脂和胆固醇。主要是磷脂，还含有少量的糖脂和胆固醇。 A A、磷脂的特

57、征：、磷脂的特征：、磷脂的特征：、磷脂的特征：n n 具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。n n 多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。n n 在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程度在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程度在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程度在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程度不同。不同。不同。不同。脂类化学 最新人红细胞膜主要磷脂在膜内、外

58、两层的分布人红细胞膜主要磷脂在膜内、外两层的分布占占占占总总总总量量量量的的的的百百百百分分分分比比比比5050252550502525外层外层外层外层内层内层内层内层膜脂总量膜脂总量膜脂总量膜脂总量鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺脂类化学 最新生物膜中磷脂的主要作用生物膜中磷脂的主要作用：n是生物膜的骨架；是生物膜的骨架；n是极性物质进出细胞（细胞器）的通透是极性物质进出细胞（细胞器）的通透性屏障；性屏障；n可以激活某些膜蛋白。可以激活某些膜蛋白。脂类化学 最新B、

59、糖脂的特点：、糖脂的特点：n n具有种属特异性；具有种属特异性；n n对于细菌和植物来说，几乎都是甘油糖对于细菌和植物来说，几乎都是甘油糖脂的衍生物；脂的衍生物；n n对于动物细胞来说，几乎都是神经鞘磷对于动物细胞来说，几乎都是神经鞘磷脂的衍生物。脂的衍生物。脂类化学 最新C、胆固醇在生物膜中的特点及作用、胆固醇在生物膜中的特点及作用n特点：特点：胆固醇的含量一般是动物高于植物，质胆固醇的含量一般是动物高于植物，质膜高于内膜；膜高于内膜；n作用：作用：对于生物膜中的脂质的物理状态有一定对于生物膜中的脂质的物理状态有一定的调节作用：的调节作用： 在相变温度以上时：具有降低膜的流动性；在相变温度以

60、上时：具有降低膜的流动性； 在相变温度以下时：具有保持膜的流动性的在相变温度以下时：具有保持膜的流动性的作用。作用。脂类化学 最新（2）、膜蛋白）、膜蛋白 ( P13 )n n作用：作用：作用：作用：膜蛋白是生物膜功能的执行者。膜蛋白是生物膜功能的执行者。膜蛋白是生物膜功能的执行者。膜蛋白是生物膜功能的执行者。n n可以分为：外周蛋白和内在蛋白可以分为：外周蛋白和内在蛋白可以分为：外周蛋白和内在蛋白可以分为：外周蛋白和内在蛋白( (整合蛋白、跨膜蛋白）。整合蛋白、跨膜蛋白）。整合蛋白、跨膜蛋白）。整合蛋白、跨膜蛋白）。外周蛋白依靠离子键和其他次级键与膜结合，因此，结外周蛋白依靠离子键和其他次级

61、键与膜结合，因此，结外周蛋白依靠离子键和其他次级键与膜结合，因此，结外周蛋白依靠离子键和其他次级键与膜结合，因此，结合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结合合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结合合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结合合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结合紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。a . b . c . a . b . c . 膜内在蛋白膜内在蛋白 ， d .e .d .e .膜外周蛋白膜外周蛋

62、白脂类化学 最新（3）、膜糖）、膜糖 ( P15 )A A、在膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共价、在膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共价、在膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共价、在膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共价结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上的。结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上的。结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上的。结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上的。B B、膜糖的分布特点：、膜糖的分布特点：、膜糖的分布特点：、膜糖的分布特点：n n分布具有不对称性；无论是在质膜还是内膜，分布具有不对称性；无论是在质膜还是内膜，分布具有不对称性；无论是在质膜还是内膜，分布具有不对称性；

63、无论是在质膜还是内膜，糖链总是分布于非细胞质一侧。糖链总是分布于非细胞质一侧。糖链总是分布于非细胞质一侧。糖链总是分布于非细胞质一侧。脂类化学 最新细胞外壳（糖萼）示意图细胞外壳（糖萼）示意图脂类化学 最新质膜的结构模型脂类化学 最新2、化学组分的特点：（、化学组分的特点：（P15）（1）、比例变化大：不同的生物膜，其中）、比例变化大：不同的生物膜，其中的脂类和蛋白质的相对比例是不同的。的脂类和蛋白质的相对比例是不同的。（2）、各组分在膜上的分布具有不对称性。）、各组分在膜上的分布具有不对称性。 即膜脂和膜蛋白在膜的内外两侧分布是不即膜脂和膜蛋白在膜的内外两侧分布是不均一的。这对于保持生物膜的

64、功能具有重均一的。这对于保持生物膜的功能具有重要的意义。要的意义。 （3）、各种化学组分具有运动性和协调性。）、各种化学组分具有运动性和协调性。脂类化学 最新二、生物膜的结构模型二、生物膜的结构模型n1、模型：、模型：目前公认的是目前公认的是Singer & Nicolson 1972年提出的流体镶嵌模型：年提出的流体镶嵌模型： 脂类化学 最新2、要点：、要点：n n具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶液中具有自发形成封闭的膜系统的性质，从而液中具有自发形成封闭的膜系统的

65、性质，从而液中具有自发形成封闭的膜系统的性质，从而液中具有自发形成封闭的膜系统的性质，从而构成了生物膜的骨架；构成了生物膜的骨架；构成了生物膜的骨架；构成了生物膜的骨架；n n膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；n n由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有流动性。流动性。流动性。流动性。3 3、流动镶嵌模型的优点：、流动镶嵌模型的优点：、流动镶嵌模型的优点：、流动镶嵌模型的优点：一是突出了膜的流动性

66、；一是突出了膜的流动性；一是突出了膜的流动性；一是突出了膜的流动性；二是突出了膜蛋白分布的不对称性。二是突出了膜蛋白分布的不对称性。二是突出了膜蛋白分布的不对称性。二是突出了膜蛋白分布的不对称性。脂类化学 最新发红光硷性蕊香发红光硷性蕊香发红光硷性蕊香发红光硷性蕊香红标记的人细胞红标记的人细胞红标记的人细胞红标记的人细胞膜蛋白抗体膜蛋白抗体膜蛋白抗体膜蛋白抗体发绿光荧光素发绿光荧光素发绿光荧光素发绿光荧光素标记的小鼠细标记的小鼠细标记的小鼠细标记的小鼠细胞膜蛋白抗体胞膜蛋白抗体胞膜蛋白抗体胞膜蛋白抗体通过细胞膜融合证明膜蛋白运动示意图通过细胞膜融合证明膜蛋白运动示意图通过细胞膜融合证明膜蛋白运

67、动示意图通过细胞膜融合证明膜蛋白运动示意图脂类化学 最新三、生物膜的功能三、生物膜的功能 （P16）n n物质传递作用；（物质运输）物质传递作用；（物质运输）物质传递作用；（物质运输）物质传递作用；（物质运输） n n保护作用；保护作用；保护作用；保护作用； n n信息传递作用；信息传递作用；信息传递作用；信息传递作用；n n细胞识别作用；细胞识别作用；细胞识别作用；细胞识别作用；n n能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）； n n蛋白质合成与运输（糙面内质

68、网膜）；蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）；蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）；蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）； n n内部运输（高尔基体膜）；内部运输（高尔基体膜）；内部运输（高尔基体膜）；内部运输（高尔基体膜）；n n核质分开（核膜）。核质分开（核膜）。核质分开（核膜）。核质分开（核膜）。 脂类化学 最新思考题思考题1、检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂化价和酸值，这是为什么？化价和酸值，这是为什么？2 2、有什么方法可以防止油脂的水解、氧化、有什么方法可以防止油脂的水解、氧化和酸败？和酸败？3 3、试列表比较几种甘油醇磷脂的个性和共、试列表比较几种甘油醇磷脂的个性和共性。性。脂类化学 最新总结性复习题总结性复习题1 1、用什么方法理解脂肪的化学性质？、用什么方法理解脂肪的化学性质？2 2、天然脂肪酸有哪些共性？、天然脂肪酸有哪些共性？3 3、重要的甘油磷脂和鞘氨醇磷脂有哪些？、重要的甘油磷脂和鞘氨醇磷脂有哪些？它们在结构上有何特点？它们在结构上有何特点？4 4 、生物膜的主要成分是什么？分述它们、生物膜的主要成分是什么？分述它们的主要作用？的主要作用？5 5、简述、简述“流动镶嵌模型流动镶嵌模型”的要点的要点6 6、生物膜的主要功能有哪些？、生物膜的主要功能有哪些？脂类化学 最新脂类化学 最新