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1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水你知道人体所必需的六大营养素是什么？你知道人体所必需的六大营养素是什么？1、 什么是羧酸？什么是高级脂肪酸？ 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸（C17H35COOH）、）、软脂(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等。2、高级脂肪酸定义中对烃基部分有何规定没有？常见的高级脂肪酸有哪三种？是否饱和结构?亚油酸C17H31COOH另外
2、3、写出乙酸和甘油，三种高级脂肪酸与甘油反应的化学方程式。 3C3C1717H H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + COOCH + 3H3H2 2O O CH CH2 2OHOH CH CH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 浓硫酸浓硫酸如：油酸与甘油的酯化反应如：油酸与甘油的酯化反应油脂油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的由高级脂肪酸和甘油形成的酯酯，即油脂；，即油脂；它是油和脂肪的统称。它是油和脂肪的统称。（油酸甘油酯）（油酸甘油酯）一种高
3、级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯脂和脂和脂和脂和酯酯的区的区的区的区别别形成形成酯的醇的醇形成形成酯的酸的酸 内内 涵涵 脂脂固定固定为甘油甘油高高级脂肪酸脂肪酸专指油脂指油脂 酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 油脂油脂是人类的主要食物之一，也是人类的主要营是人类的主要食物之一，也是人类的主要营养物质之一，是养物质之一，是热量最高热量最高的营养成分的营养成分.1克油脂克油脂在完全氧化时放热在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白质的，是糖类或蛋白质的2倍；倍；正常情况下每人每天进食正常情况下每人每天进食5060克脂肪，能提供日需要总克脂肪，能提供日需要总热量的热量的20%
4、25%；油脂还能溶解一些；油脂还能溶解一些脂溶性维生素脂溶性维生素，进，进食一定量的油脂能促进人体对食物中食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素维生素的吸收。的吸收。另外还是一种重要的工业原料。它属于另外还是一种重要的工业原料。它属于酯酯，它的组，它的组成结构、性质又如何呢？成结构、性质又如何呢？油脂主要油脂主要来源来源于于动物油、菜籽油、花生油、豆油、动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油棉籽油等天然植物等天然植物一一 、油脂的组成和结构、油脂的组成和结构C、H、O1.1.组成组成: :2.2.结构：结构：R1 COOCH2 R2 COOCHR3 COOCH2R1 R2 R3 可以相同也可可
5、以相同也可以不同以不同;可以是饱和的、也可以可以是饱和的、也可以是不饱和的是不饱和的3 3、 油脂的分类油脂的分类 a a、按常温下的按常温下的状态状态分类分类：油油（常温下呈液态，如植常温下呈液态，如植物油脂物油脂）；脂肪脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂常温下呈故态，如动物油脂）注：注：天然油脂一般都是混合甘油酯天然油脂一般都是混合甘油酯, ,而且天然而且天然油脂一般都是混合物油脂一般都是混合物. .b b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：按油脂分子中烃基是否相同进行分类：油脂油脂简单甘油酯简单甘油酯（R1R2R3 相同）相同）（R1 R2 R3 不同）不同）混合甘油酯混合甘油酯1、油脂与
6、矿物油是否为同类物质？、油脂与矿物油是否为同类物质？ 提提 问问否，汽油、煤油等否，汽油、煤油等矿物油矿物油是个各种是个各种烃烃的的混合物，混合物， 油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯物物质质组组成成举举例例性性质质鉴鉴别别油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯含饱和烃基多含饱和烃基多 含不饱和烃基多含不饱和烃基多多种烃（石油多种烃（石油及其分馏产品及其分馏产品固态或半固态固态或半固态液态液态羊油、猪油羊油、猪油花生油、芝麻油花生油、芝麻油汽油、煤油汽油、煤油具有酯的性质，能水解，并具有酯的性质，能水解，并兼有烯烃的性质。兼有烯烃的
7、性质。具有烃的性质，具有烃的性质，不能水解不能水解加含有酚酞的氢氧化钠溶加含有酚酞的氢氧化钠溶液，加热，红色变浅。液，加热，红色变浅。加含有酚酞的氢氧化钠加含有酚酞的氢氧化钠溶液，加热，无变化。溶液，加热，无变化。2、天然油脂是纯净物还是混合物？3、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物，对吗？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是组成物质是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。是混合物。 天然油脂是未进
8、行分离提纯的油脂，都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？ 讨论：讨论：、油脂不溶于水，比水轻（密度在0.90.95g/cm3之间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。（注：（注：饱和链烃基含量高的油脂（饱和链烃基含量高的油脂（脂肪）脂肪）熔点较高，熔点较高，不饱和烃基含量高的油脂（不饱和烃基含量高的油脂（油）油）熔点通常较低。熔点通常较低。注意：纯净的油脂是
9、无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。二、油脂的性质二、油脂的性质 密度比水小，为密度比水小，为0.90.95g/cm3；黏度较；黏度较大，油腻感，难溶于水，易溶于汽油，乙醚，大，油腻感，难溶于水，易溶于汽油，乙醚，氯仿等有机溶剂；纯净的油脂无色、无嗅、无氯仿等有机溶剂；纯净的油脂无色、无嗅、无味，天然油脂都是混合物，因此，没有固定的味，天然油脂都是混合物，因此，没有固定的沸点、熔点。沸点、熔点。1、物理性质、物理性质 饱和程度越高，熔沸点越高饱和程度越高，熔沸点越高熔点？熔点？1
10、.当分子中含有当分子中含有不饱和键不饱和键时时，油脂还应当具，油脂还应当具有什么性质？如何检验？有什么性质？如何检验？2.油脂属于油脂属于酯类酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。程式。 思思 考考：2、化学性质、化学性质a、酸性、加热条件下条件下水解反应、酸性、加热条件下条件下水解反应硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸硬脂酸甘油甘油（1 1）水解反应水解反应b b、在碱性、加热条件下、在碱性、加热条件下 硬脂酸钠硬脂酸钠（肥皂的有效成分）（肥皂的有效成分） （皂化反应）（皂化反应）c c、油脂
11、在人体的消化、油脂在人体的消化1工业上用油脂水解来工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和油制造高级脂肪酸和油；2油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养人体的营养；3用于用于制作肥皂制作肥皂。油脂水解的价值：油脂水解的价值：制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程： NaOH溶液用蒸汽加热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入细食盐加热、搅拌分层分层皂化皂化盐析盐析加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂
12、工业制取肥皂的流程工业制取肥皂的流程 盐析盐析 加入加入无机盐无机盐使某些有机物使某些有机物降低溶解度降低溶解度，从，从而析出的过程，属于而析出的过程，属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 提提 问问 油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合液中分离出来？液中分离出来？盐析盐析 过滤过滤 蒸馏蒸馏（2 2）油脂的氢化油脂的氢化 油脂由于分子中有油脂由于分子中有不饱和双键不饱和双键，能发生加成反应和，能发生加
13、成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改变油脂的结构。变油脂的结构。油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪） 油脂的氢化：油脂的氢化：由液态的油转变为固态的脂肪由液态的油转变为固态的脂肪的过程，也称为的过程，也称为油脂的硬化油脂的硬化。属于。属于加成反应加成反应、也是也是还原反应还原反应。 制得制得的油脂叫人造脂肪，通常又称的油脂叫人造脂肪，通常又称硬化油硬化油。液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 学学 性
14、性 质质 水解反应水解反应（皂化反应）（皂化反应） 氢（硬）化反应氢（硬）化反应 不饱和烃基的加成不饱和烃基的加成油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料肥肥皂皂去去污污的的原原理理是是什什么么？科学视野科学视野1.1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 用热水好。用热水好。2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以可以人工合成洗涤剂人工合成洗涤剂：CHCH3 3(CH(CH2 2)n SO)n SO3 3NaNa（或（或RSORSO3 3Na)Na
15、)、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？淀产生？、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？有油脂的器皿？答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙 (17H35COO)2 Ca 或硬脂酸镁(C17H35COO)2 Mg沉淀答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。合成洗涤剂合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠2合
16、成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而适合在硬水中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。富营养。1、下列物、下列物质属于油脂的是属于油脂的是 （ ）润滑油滑油花生油花生油石蜡石蜡A B C D巩固巩固练习C2、区
17、别植物油和矿物油的正确方法是（、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加、加溴水、振荡溴水、振荡 C、加、加银氨溶液、加热银氨溶液、加热 D、加水、振荡加水、振荡A3、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维4、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列关于油脂的
18、叙述中，不正确的是、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( )A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D6 6、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化锅内，按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是用蒸汽加热，生成的是_的的混合物。加入混合物。加入_后，溶液后，溶液分成上、下两层，上层是分成上、下两层，上层是_，下，下层是层是 。取出。取出 层物质，加入添充剂层物质，加入添充剂等后制成肥皂。等后制成肥皂。 动物油或植物油动物油或
19、植物油氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒食盐细粒高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油上上7、某高级脂肪酸、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需发生加成反应时需要氢气要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中下列脂肪酸中有可能是该酸的是有可能是该酸的是（ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOHD8、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中
20、搭配合适的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是的是 （ ） A银镜、氨水银镜、氨水B油脂、热碱液油脂、热碱液 C石蜡、汽油石蜡、汽油D硫磺、酒精硫磺、酒精9、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （ ） A加大溶液密度加大溶液密度 B催化作用催化作用 C与甘油反应与甘油反应 D盐析使肥皂析出盐析使肥皂析出BCD10、区、区别植物油和植物油和矿物油的正确方法是（物油的正确方法是（ ）A加酸性加酸性KMnO4溶液，振溶液，振荡B加加NaOH溶液，煮沸溶液，煮沸C加新制加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸悬浊液，煮沸 D加溴水，振荡加溴水，振荡B11、某高级脂肪酸（饱和
21、）、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与恰好与50mL 2molL的的NaOH溶液完全中和，这种溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是脂肪酸的相对分子质量是_，分子式，分子式为为_，它跟甘油充分反应，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为后，生成物的结构简式为_。256， 2要要证明硬脂酸具有酸性，可采取的正确明硬脂酸具有酸性，可采取的正确实验是是 A把硬脂酸溶于汽油，加入石蕊把硬脂酸溶于汽油，加入石蕊试液，溶液液，溶液变红B把把纯碱加入硬脂酸并微碱加入硬脂酸并微热，发生泡沫生泡沫C把硬脂酸加把硬脂酸加热熔化，加入金属熔化，加入金属钠，产生气泡生气泡D把稀把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液，溶液， 微微热红色色变浅或消失浅或消失 3难溶于水而且比水溶于水而且比水轻的含氧有机物是（）的含氧有机物是（）硝基苯硝基苯甲苯甲苯溴苯溴苯植物油植物油蚁酸酸 乙酸乙乙酸乙酯硬脂酸甘油硬脂酸甘油酯 A B CD1区区别植物油和植物油和矿物油的正确方法是（）物油的正确方法是（）A加酸性加酸性KMnO4溶液，振溶液，振荡 B加加NaOH溶液，煮沸溶液，煮沸C加新制加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸液，煮沸 D加溴水，振加溴水，振荡BDB
