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1、学案学案16有机物的结构、组有机物的结构、组成和分类成和分类A.A.两种酸都能与溴水反应两种酸都能与溴水反应B.B.两种酸遇两种酸遇FeClFeCl3 3溶液都显色溶液都显色C.C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气 的量相同的量相同根据题目条件可知，根据题目条件可知，A A和和C C互为同分异构体，同时要满互为同分异构体，同时要满足足C C的水解产物也能与的水解产物也能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，所以溶液发生显色反应，所以C C的水解产物可能
2、为甲基苯甲酸与苯酚、苯乙酸与苯的水解产物可能为甲基苯甲酸与苯酚、苯乙酸与苯酚、苯甲酸与甲基苯酚。其中，甲基苯甲酸、甲基苯酚、苯甲酸与甲基苯酚。其中，甲基苯甲酸、甲基苯酚各具有酚各具有3 3种结构，故种结构，故C C的结构可能有的结构可能有7 7种。种。变式训练变式训练2 2 300 300多年前，著名化学家波义耳发现了多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：没食子酸的结构式为： (1)(1)用没食子酸制造墨水主要利用了用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物类化合物的性质（填代号）。的性质（
3、填代号）。A.A.醇醇 B. B.酚酚 C. C.油脂油脂 D. D.羧酸羧酸B B (2)(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂的食品添加剂, ,其结构简式为其结构简式为 。(3)(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为为 ，其苯环只与，其苯环只与-OH-OH和和-COOR-COOR两类取代基直两类取代基直接相连的同分异构体有接相连的同分异构体有 种。种。C C1111H H1414
4、O O3 31212解析解析 考虑考虑C C1111H H1414O O3 3的同分异构体个数时，若填的同分异构体个数时，若填4 4，是，是因为未考虑两个取代基在苯环上有三种位置；填因为未考虑两个取代基在苯环上有三种位置；填4848种种, ,是未注意到对酯基的限制是未注意到对酯基的限制, ,必需是苯甲酸酯，而非必需是苯甲酸酯，而非 ，因，因-C-C4 4H H9 9只有只有4 4种结构，故种结构，故-COOC-COOC4 4H H9 9只有只有4 4种结构，每种种结构，每种-COOC-COOC4 4H H9 9和和-OH-OH在苯环上在苯环上有有3 3种不同位置，故一共有种不同位置，故一共有1
5、212种同分异构体。种同分异构体。【例【例3 3】 奶油中有一种只含奶油中有一种只含C C、H H、O O的化合物的化合物A A。A A 可用作香料，其相对分子质量为可用作香料，其相对分子质量为8888，分子中，分子中C C、 H H、O O原子个数比为原子个数比为241241。 （1 1）A A的分子式为的分子式为 。 （2 2）写出与）写出与A A分子式相同的所有酯的结构简式分子式相同的所有酯的结构简式 。要点三要点三 有机化学反应类型的判断有机化学反应类型的判断C C4 4H H8 8O O2 2CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3,CH,CH3 3COOCHCOOCH
6、2 2CHCH3 3,HCOOCH,HCOOCH(CH(CH3 3) ) 2 2,HCOOCH,HCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3(3)(3)写出写出AEAE，EFEF的反应类型：的反应类型：AEAE 、EFEF 。（4 4）写出）写出A A、C C、F F的结构简式：的结构简式：A A 、C C 、 F F 。（5 5）写出）写出BDBD反应的化学方程式：反应的化学方程式： 。（6 6）在空气中长时间搅拌奶油，）在空气中长时间搅拌奶油，A A可转化为相对分子质量可转化为相对分子质量为为8686的化合物的化合物G G，G G的一氯代物只有一种，写出的一氯代物只有一种，写出G G的结
7、构简的结构简式：式： 。AGAG的反应类型为的反应类型为 。氧化反应氧化反应变式训练变式训练3 3 感光性高分子又称感光性高分子又称“光敏高分子光敏高分子”，是，是一种在彩色荧屏及大规模集成电路制造中应用较广的一种在彩色荧屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为：新型高分子材料。其结构简式为：试回答下列问题：试回答下列问题：(1)(1)在一定条件下，该高聚物可发生的反应有在一定条件下，该高聚物可发生的反应有（填编号）。（填编号）。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 酯化反应酯化反应硝化反应硝化反应 (2)(2)该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分该
8、高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物子质量较小的产物A A，则：，则：AA的分子式是的分子式是 。AA在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是 。C C9 9H H8 8O O2 2AA的同分异构体有多种的同分异构体有多种, ,其中含有苯环、其中含有苯环、 、 , ,且苯环上有两个对位取代基的结且苯环上有两个对位取代基的结构简式是构简式是 。1.1.下列关于常见有机物的说法不正确的是（下列关于常见有机物的说法不正确的是（） A. A.乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B. B.乙烯是一种重要的化工原料，也可以作
9、为果实乙烯是一种重要的化工原料，也可以作为果实 的催熟剂的催熟剂 C. C.甲苯和乙烯都能使酸性甲苯和乙烯都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 D. D.苯酚与苯酚与NaOHNaOH溶液可以发生中和反应，故苯酚属溶液可以发生中和反应，故苯酚属 于羧酸于羧酸D D2.2.下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是（） A. A.石油的分馏、裂化、裂解都是化学变化石油的分馏、裂化、裂解都是化学变化 B. B.向鸡蛋清溶液中加入向鸡蛋清溶液中加入CuSOCuSO4 4溶液会发生蛋白质溶液会发生蛋白质的的 盐析盐析 C. C.油脂在酸性或碱性条件下水解都能得到甘油油脂在酸性或碱性条件下水解都
10、能得到甘油 D. D.蔗糖和麦芽糖的水解产物都是葡萄糖蔗糖和麦芽糖的水解产物都是葡萄糖C C3.3.下列各组物质不属于同系物的是下列各组物质不属于同系物的是（） 丙烯酸和油酸丙烯酸和油酸 乙二醇和甘油乙二醇和甘油 正丁烷和正丁烷和 2,2- 2,2-二甲基丙烷二甲基丙烷 丙醛和丙醛和 A. B. A. B. C. D. C. D. 解析解析 同系物必须含有相同种类的官能团，且每同系物必须含有相同种类的官能团，且每种官能团的个数必须相同。种官能团的个数必须相同。中乙二醇含中乙二醇含2 2个个OHOH，而甘油中含，而甘油中含3 3个个OHOH，二者不是同分异构体；，二者不是同分异构体；中二者官能团
11、不同，故答案为中二者官能团不同，故答案为D D项。项。 D D4.4.下列分子中所有原子一定不在同一平面的是（下列分子中所有原子一定不在同一平面的是（ ） A. A.乙烯乙烯 B. B.新戊烷新戊烷 C. C.溴苯溴苯 D. D.苯乙烯苯乙烯 解析解析 解答这类问题要熟悉常见物质的结构，解答这类问题要熟悉常见物质的结构，本题主要考查对知识的迁移应用能力。乙烯为平本题主要考查对知识的迁移应用能力。乙烯为平面分子；新戊烷可以看成是甲烷中的面分子；新戊烷可以看成是甲烷中的4 4个氢原子分个氢原子分别被别被4 4个甲基取代得到的有机物，故新戊烷内所有个甲基取代得到的有机物，故新戊烷内所有原子一定不在同
12、一平面；苯是平面分子，溴苯是原子一定不在同一平面；苯是平面分子，溴苯是溴原子取代氢原子而形成的，故溴苯仍是平面结溴原子取代氢原子而形成的，故溴苯仍是平面结构；苯乙烯是苯基取代了乙烯中的氢原子而形成构；苯乙烯是苯基取代了乙烯中的氢原子而形成的，则苯乙烯中所有原子可能共面。的，则苯乙烯中所有原子可能共面。 B B解析解析 由能量关系图知，不饱和烃加成属于放热反应，由能量关系图知，不饱和烃加成属于放热反应，由表中数据知由表中数据知2-2-丁炔本身具有的能量高于其同分异构丁炔本身具有的能量高于其同分异构体二烯烃具有的能量，而化学反应易向能量降低的方体二烯烃具有的能量，而化学反应易向能量降低的方向进行，
13、故向进行，故A A中应该是碳碳三键与氢气加成生成二烯中应该是碳碳三键与氢气加成生成二烯烃，烃，A A错；错；CHCH3 3CHBrCHBrCHCHBrCHBrCH3 3消去时更易生成二烯烃，消去时更易生成二烯烃，即即N N的能量高于的能量高于M M，B B、C C、D D对。对。 答案答案 A A6.6.下列有机物中既能发生加成反应，又能发生取代、下列有机物中既能发生加成反应，又能发生取代、 氧化、酯化、消去反应的是氧化、酯化、消去反应的是（） A A7.7.奥运会严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某种兴奋奥运会严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某种兴奋 剂（结构简式如图所示）的说法正确的是剂（结构简
14、式如图所示）的说法正确的是（）A.A.该物质属于芳香烃该物质属于芳香烃B.B.该物质分子结构中存在该物质分子结构中存在7 7个碳碳双键个碳碳双键C.C.该物质的分子式为该物质的分子式为C C2020H H2525O O3 3D.1 molD.1 mol该物质最多能与该物质最多能与7 mol H7 mol H2 2加成加成解析解析 所给结构中含有氧元素，则所给结构中含有氧元素，则A A不正确；苯环中不存在不正确；苯环中不存在简单的简单的“ ”“ ”，而是介于单键与双键之间，而是介于单键与双键之间的特殊键，故的特殊键，故B B项不正确；由所给结构可知该物质的化学项不正确；由所给结构可知该物质的化学
15、式为式为C C2020H H2424O O3 3，C C项不正确；项不正确；2 2个苯环可与个苯环可与6 6个个H H2 2分子加成，分子加成，1 mol “ ”1 mol “ ”可消耗可消耗1 mol H1 mol H2 2，故，故1 mol1 mol所所给有机物共消耗给有机物共消耗7 mol H7 mol H2 2。 答案答案 D D8.8.某有机物具有广泛的用途，其分子中含有某有机物具有广泛的用途，其分子中含有8 8个碳原个碳原 子，结构简式可表示为子，结构简式可表示为 。进一步。进一步 测定其分子结构可知，分子中含有测定其分子结构可知，分子中含有3 3种化学环境种化学环境不不 同的氢原
16、子，且原子数之比为同的氢原子，且原子数之比为111111。下列关。下列关于于 该有机物的说法错误的是该有机物的说法错误的是（） A. A.若若M M中的原子数中的原子数66，该有机物中不可能含有氧，该有机物中不可能含有氧 B. B.该有机物可能含有氨基该有机物可能含有氨基 C. C.该有机物可能具有碱性该有机物可能具有碱性 D. D.该有机物燃烧时只生成该有机物燃烧时只生成COCO2 2和和H H2 2O O解析解析 由分子中氢原子的化学环境可推知，由分子中氢原子的化学环境可推知，M M中应该含中应该含有有1 1个碳原子和个碳原子和2 2种化学环境不相同的种化学环境不相同的4 4个氢原子，在此
17、个氢原子，在此情况下，分子中一定含有情况下，分子中一定含有N N（或（或P P）原子，若）原子，若M M中的原子中的原子数数66，则，则M M为为CHCH2 2NHNH2 2，不可能有氧原子存在，所以，不可能有氧原子存在，所以A A、B B、C C的说法正确；的说法正确；D D的说法错误，燃烧产物至少还有的说法错误，燃烧产物至少还有N N2 2。 答案答案 D D9.9.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成合成 金属金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、 氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。
18、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。 以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物 分子的结构简式（分子的结构简式（MeMe指甲基）：指甲基）：下列关于上述高分子的说法正确的是下列关于上述高分子的说法正确的是（）A.A.水解得到的药物小分子羧酸的分子式为水解得到的药物小分子羧酸的分子式为C C1616H H1818O O4 4B.B.分子一个链节的化学式为分子一个链节的化学式为C C1414H H1616NONO3 3C.C.和和均能在一定条件下水解，水解产物均为高均能在一定条件下水解，水解产物均为高 分子化合物分子化合物D.D.和和各各1
19、 mol1 mol与热碱溶液反应，均最多消耗与热碱溶液反应，均最多消耗 2 2n n mol NaOH mol NaOH D D已知：已知：XX在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可得到在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可得到A A、B B、C C三种有机物。三种有机物。CC中只有一种位置的氢原子。中只有一种位置的氢原子。室温下室温下A A经盐酸酸化可得到苹果酸经盐酸酸化可得到苹果酸E E，E E的结构简的结构简式为式为 10.10.某有机物某有机物X X（C C1212H H1313O O6 6BrBr）遇）遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色， 其部分结构简式如下：其部分结构简式如下：试回
20、答下列问题：试回答下列问题：(1)E(1)E中含有的官能团是中含有的官能团是 ；(2)C(2)C经酸化可得到有机物经酸化可得到有机物G G，G G可以发生的反应类型有可以发生的反应类型有 ( (填序号填序号) )；加成反应加成反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应(3)B(3)B的结构简式为的结构简式为 ；(4)E(4)E的一种同分异构体的一种同分异构体F F有如下特点：有如下特点：1 mol F1 mol F可以和可以和3 mol 3 mol 金属钠发生反应，放出金属钠发生反应，放出33.6 L H33.6 L H2 2（标准状况（标准状况下），下），1 mol F1 m
21、ol F可以和足量可以和足量NaHCONaHCO3 3溶液反应，生成溶液反应，生成1 mol CO1 mol CO2 2，1 mol F1 mol F还可以发生银镜反应，生成还可以发生银镜反应，生成2 2 mol Agmol Ag。则。则F F的结构简式可能是（只写一种）的结构简式可能是（只写一种）羟基、羧基羟基、羧基HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH（5 5）在一定条件下两分子）在一定条件下两分子E E可生成六元环酯，写出此可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：反应的化学方程式：11.11.有机物有机物A(CA(C6 6H H8 8O O4 4) )为食品包装纸的常用防腐剂。为食
22、品包装纸的常用防腐剂。 A A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件 下可发生水解反应，得到下可发生水解反应，得到B(CB(C4 4H H4 4O O4 4) )和甲醇。通常和甲醇。通常 状况下状况下B B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 (1)A (1)A可以发生的反应有可以发生的反应有 ( (选填序号选填序号) )。 加成反应加成反应 酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 氧化反应氧化反应 (2)B (2)B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是 、 。 (3)B (3)B分子中没有支链，其结构简式是
23、分子中没有支链，其结构简式是 ,B,B的具有相同官能团的的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是同分异构体的结构简式是 。碳碳双键碳碳双键羧基羧基 (4)(4)由由B B制取制取A A的化学方程式是的化学方程式是 。(5)(5)天门冬氨酸（天门冬氨酸（C C4 4H H7 7NONO4 4）是组成人体蛋白质的氨）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由基酸之一，可由B B通过以下反应制取天门冬氨酸。天通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是门冬氨酸的结构简式是 。12.12.某有机物某有机物J(CJ(C1919H H2020O O4 4) )不溶于水，毒性低，与聚氯不溶于水，毒性低，与聚氯
24、 乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工工 业主要增塑剂，可以用下列方法合成：业主要增塑剂，可以用下列方法合成： 已知：已知：()() （）下述流程中：反应）下述流程中：反应ABAB仅发生中和反应；仅发生中和反应；F F与与浓溴水混合不产生白色沉淀。浓溴水混合不产生白色沉淀。合成路线：合成路线： (1)(1)指出反应类型：反应指出反应类型：反应 ; ;反应反应 。(2)(2)写出结构简式：写出结构简式：Y Y： 。(3)(3)写出写出B+EJB+EJ的化学方程式：的化学方程式：取代反应取代反应酯化反应酯化反应（或取代反应）（或取代反应） 。(4)(4
25、)写出写出F F的能使的能使FeClFeCl3 3溶液显紫色的同分异构体的结溶液显紫色的同分异构体的结构简式（任写两种）：构简式（任写两种）： 。13.13.下列框图中下列框图中A A、F F、G G、H H都是芳香族化合物。都是芳香族化合物。A A的的 相对分子质量不超过相对分子质量不超过200200，完全燃烧只生成，完全燃烧只生成COCO2 2和和 H H2 2O O；A A中氧元素的质量分数为中氧元素的质量分数为 。 又已知：又已知：GG、E E均能发生银镜反应；均能发生银镜反应；FF与与 NaHCO NaHCO3 3溶液反应能产生气体；溶液反应能产生气体；CC的溶液被称为的溶液被称为
26、福尔马林。福尔马林。 回答下列问题：回答下列问题：(1)E(1)E产生的核磁共振氢谱图上有产生的核磁共振氢谱图上有 种峰。种峰。(2)C(2)C和苯酚反应生成酚醛树脂的反应类型为和苯酚反应生成酚醛树脂的反应类型为 （选（选填序号）。填序号）。消去反应消去反应 取代反应取代反应 加成反应加成反应 缩聚反应缩聚反应(3)(3)一个一个A A的分子中应有的分子中应有 个（选填个（选填2 2、3 3、44等）等）氧原子。氧原子。(4)(4)由由F F生成生成H H的化学方程式为的化学方程式为 3 32 2 (5)H(5)H的同分异构体甚多。请写出符合下列条件的同的同分异构体甚多。请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写两种）：分异构体的结构简式（任写两种）：苯环上只有一个取代基苯环上只有一个取代基;能够与能够与NaOHNaOH溶液反应。溶液反应。 , , , , 。返回
