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1、有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:COOH SO3H COOR COX CN CHO CO OH(醇) OH(酚) SH NH2 OR CC CC ( R X NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH
2、3CH2)锯架式:CH3OHHHOHC2H53) 纽曼投影式:HHHHHHHHHHHH4)菲舍尔投影式:COOHCH3OHH5)构象 (conformation) (1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。CH3CCHClC2H5CH3C
3、CHC2H5Cl(Z) 3氯2戊烯(E) 3氯2戊烯2、顺/ 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺 2丁烯反2丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺1,4二甲基环己烷反1,4二甲基环己烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页3、R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型
4、。CadcbCadbcR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小
5、的位置。4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大键,成环原子必须共平面或接近共平面,电子数符合4n+2 规则。7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物) 。当碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。8) 基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:反应类型(按历程分 )自
6、由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成:烯, 炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应 , 卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页溴,氯, HOBr (HOCl) ,羟汞化 - 脱汞还原反应-反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMn
7、O4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化- 氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代, 3- 取代, 4- 取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂 -顺式烯烃Na/NH3(L) -反式加氢亲核取代: SN1:外消旋化的同时构型翻转 SN2:构型翻转(Walden 翻转)消除反应: E2,E1cb: 反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应:反式产物四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一) . 概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent ) 。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道
8、或d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H、Cl、 Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。亲核试剂:对 电 子 没 有 亲 合 力 , 但 对 带 正 电 荷 或 部 分 正 电 荷 的 碳 原 子 具 有 亲 合 力 的 试 剂 叫 亲 核 试 剂(nucleophilic reagent) 。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、 RCOO、X、H2O 、 ROH 、ROR 、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。自由基试剂:构造异构立体异构位置异构碳架异构官
9、能团异构互变异构构型异构构象异构H2CCCH3CH3H2CCHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOHCH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3OCH32Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl2Br22Br精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 18 页Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。Lewis 酸
10、碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、 sp2、sp 杂化。6. 旋光性平面偏振光:手性:手性碳:旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:内消旋体、外消旋体,两者的区别:对映异构体,产生条件:非对映异构体:苏式,赤式:差向异构体:Walden 翻转 : 7. 电子效应1) 诱导效应2) 共轭效应(- 共轭, p- 共轭, -p 超 2 共轭, - 超共轭。3) 空间效应8. 其它CHOCH2OHHHOHOH赤式CHOCH2OHHHOHHO苏式立体效应(空间效应 )范德华张力:扭转张力:已有基团对新引入基团
11、的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH3SO3HCH3SO3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。HHHHHHHHHHHH空间阻碍:精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 18 页内型( endo), 外型( exo) :顺反异构体,产生条件:烯醇式:(二) . 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较;同种类型化合物之间沸点的比较。2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件:(三) . 稳定性判断 1. 烯烃稳
12、定性判断R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR(E- 构型) RCH=CHR (Z- 构型) RHC=CH2 CH2=CH2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性 5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序: 6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断HCOCH3endo(内型)HCOCH3exo(外型)CH2CHCH2CH2 CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH
13、2CHCH2CH23。R2。R1。RCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响):(五)反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X2的活性: F2 Cl2 Br2 I2选择性: F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加
14、氢反应活性:CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 5. Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团(349 页) ,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。例如:下列化合物 A. ; B. ; C. ; D. 与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为: 。 6. 卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应:SN2 反应:成环的 SN2 反应速率是:v五元环 v六元环 v中环,大环 v三元环 v四元环 7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-E2消除HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 H pK
15、a 15.7 1619 25 34 40 49 OCHClCHCN233CH(CH3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH2 CHCH2XCH2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3XCH3X1o RX2o RX3o RX精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 18 页RI RBr RCl 醇脱水 -主要 E1 8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-反应活性下降。例如:下列芳香族化合
16、物: A. B. C. D. 硝化反应的相对活性次序为 。例如:萘环的 A. 位; B. 位; C. 氯苯; D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 。例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应的是() 。 A. ; B. ; C. ; D. (六)其它1. 亲核性的大小判断:2. 试剂的碱性大小:3. 芳香性的判断:4. 定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:O N(CH3)2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F Cl Br I 间位定位基: NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2 五、活性中间体与
17、反应类型、反应机理反应机理:1.自由基取代反应机理中间体:自由基反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的H卤代。2.自由基加成反应机理中间体:自由基:反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。3.亲电加成反应机理中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子)CH2 CHCHXCH3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3XCH2 CHCHCH3CHCH3 3 ROH 2 ROH 1 ROH OHOHCl NH2 NO2 CH3CH3NO2CH(CH3)2ClCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 18 页反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸
18、的加成中间体:碳正离子,易发生重排。反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX ,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化 -去汞还原反应) 、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子) :4. 亲电取代反应机理:中间体: - 络合物(氯代和溴代先生成络合物)反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。5. 亲核加成反应机理:中间体:碳负离子反应类型:炔烃的亲核加成6.亲核取代反应机理:SN1 反应中间体:碳正离子,易发生重排。反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是3) ,醚键断裂反应(3烃基生成的醚) 。SN2 反应中间体:无(经过过渡态直接生成
19、产物)反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是1) ,分子内的亲核取代,醚键断裂反应(1烃基生成的醚,酚醚) ,环氧乙烷的开环反应。7.消除反应反应机理E1机理:中间体:碳正离子,易发生重排。反应类型:醇脱水,3RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理:中间体:无(直接经过过渡态生成烯烃)反应类型: RX的消除反应E1cb 机理:中间体:碳负离子反应类型:邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理: (rearrangement)重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排(1)负氢 1,2 迁移:CH3CHHCH2CH3
20、CHCH3(2)烷基 1,2 迁移: CH3CCH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3(3)苯基 1,2 迁移:C6H5CC6H5CH2C6H5CCH2C6H5OHOHHC6H5CCH2C6H5OC6H5CCH2C6H5OH频哪醇重精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 18 页排:CH3CCOHCH3CH3OHCH3HCH3CCOHCH3CH3OH2CH3H2OCH3CCOHCH3CH3CH3重排CH3CCOHCH3CH3CH3HCH3CCOCH3CH3CH3(频哪酮 )在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar RH (4
21、)变环重排:CHCH3变环重排CH3HH2OCHCH3OHCHCH3OH2ClCH3Cl(5)烯丙位重排:碱性水解CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCH3CHCHOHCH22、其它重排(1)质子 1,3 迁移(互变异构现象)CH3CCHH2OHgSO4, H2SO4CH3CCH2OHCH3CCH3O六、鉴别与分离方法七、推导结构1. 化学性质:烯烃的高锰酸钾氧化;烯烃的臭氧化反应;芳烃的氧化;邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质:红外光谱: 36502500cm1 O H,NH伸缩振动 33003000cm1CCH(3300) ,C=
22、C H(3100) , ArH ( 3030) 伸缩振动 30002700cm1CH3, CH2,次甲基,CHO (2720,2820) 伸缩振动 18701650cm1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐) 伸缩振动类别伸缩(cm-1)说明1770-1750(缔合时在 1710)醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=OOH酸酐酰卤酰胺晴气相在 3550,液固缔合时在3000-2500(宽峰)C=OC=OC=OC=O酯18001860-1800 1800-17501735NH21690-16503520,3380(游离)缔合降低100C N2260-2210键和官能团精选
23、学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 18 页16901450cm1 C=C ,苯环骨架伸缩振动 14751300cm1CH3, CH2,次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=C H,Ar H, CH2的 面外弯曲振动核磁共振谱:偶合裂分的规律:n+1 规律一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1 个,这就是 n+1 规律。按照n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中具体的推到方法:1). 不饱和度的计算(不饱和度) = 1/2 ( 2 + 2n4 + n3 - n1)n41、n
24、3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃;=2,表明该化合物含两个C=C双键,或含一个CC三键等;4,表明该化合物有可能含有苯环。2). 红外光谱观察官能团区域(1). 先观察是否存在C=O(18201660cm-1, s) (2). 如果有 C=O, 确定下列状况. 102345678910111213C3CH C2CH2C-CH3环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S C CH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO224.70.5(1)5.568.5
25、10.512CHCl3 (7.27)4.65.9910OH NH2NHCR2=CH-RRCOOHRCHOHR常用溶剂的质子的化学位移值D精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 18 页羧酸 : 是否存在O-H(34002400cm-1, 宽峰 , 往往与 C-H重叠 ) 酰胺 : 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收峰酯: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收 ) 酸酐 : 1810和 1760cm-1附近有两个强的C=O吸收醛: 是否存在O=C-H(2850 和 2750
26、 附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况. 醇、酚 : 是否存在O-H(34003300cm-1, 宽峰 ; 13001000cm-1附近的 C-O吸收 ) 胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收醚: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收 , 并确认 34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰 ) (4).观察是否有C=C或芳环 C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳环 : 16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收结合 31003000cm-1的 C-H伸缩振动 , 确
27、定 C=C或芳环。3)分析核磁共振谱图(1) 根据化学位移() 、偶合常数( J)与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰。如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(1016)出现的suo 基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。(2). 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。(3) 如果在6.58.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。(4). 解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对
28、该基团CH3OCH3NCH3COCH3CCROCH2CNRCOCH2ClCH3CR3COOHCHOOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页进行推断,并根据n+1 规律估计其相邻的基团。(5). 根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学鉴别方法的总结1酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4234 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6成过氧化合物。7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌, 萘醌 ,体颜色不同反应类型较
29、多1.12212炔化亚铜红色沉淀。345162用卢卡斯试剂鉴612苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7124-2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 18 页34仿沉淀。891NaOHNaOH生成的产物不溶于NaOH2NaNO2+HCl芳香1012葡萄3例 11- 丁炔、 2- 丁炔。1- 丁炔和2-1- 丁炔具有炔氢而2-例 21- 氯丙烷和 2- 氯丙烷。例 3苯甲醛、丙醛、2-戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚可氧1将化合物各取少量分别放在724-2- 戊酮、 3-2将 4 种羰基化合物各取少量分别放在42-戊酮和
30、 3- 戊酮。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 18 页3将 2 种醛各取少量分别放在24将 2 种酮各取少量分别放在22-3- 戊酮。5将 3 种醇和酚各取少量分别放在36将 2 /1化学分析1烃、环烷烃最后鉴别。不与 KMnO4烯烃使 Br2CCl4KMnO4/OH-MnO2成无色 Mn2+ 。共轭双烯CCBr2CCl4KMnO4OH-MnO2 棕色芳烃与 CHCl3+无水 AlCl3不能迅Br2CCl42RXCl、 Br、 IBeilsteinAgNO3醇溶液生成AgClAgBrAgI3ROH加 Na产生 H2 H
31、 化合物也起反应。用RCOClH2SO4或酸限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7H2SO4 水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+Lucas HCl+ZnCl2Lucas5精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 18 页 NaOHCHI3ArOH加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色 FeArO63-NaOH 水溶液与NaHCO3NaOH溶于 NaHCO3RCOOHBr2 水生成RO R加入浓 H2SO4生成酮加入 24-I2NaOHCHI3醛用 Tollens试剂 AgNH32OH产生银镜AgFehling试剂 2Cu2+4OH-或
32、 Benedict试剂生成Cu2OSchiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸在 NaHCO3 水溶液中溶解放出CO2H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物水解后检验产物。4肪胺采用 Hinsberg 试验香胺胺 在 Br2+H2O中生成苯酚有类似现象。5采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。化学命名一般规则取代基的顺序规则1.2.了 2 或 3 个相同的原子。主链或主环系的选取1 号碳。按照自己的规则精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 18 页确定 1支链中与主链相连的一个碳原子标为1 号碳。数词
33、位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。1010 以外用汉字数字表示。其他官能团视为取代基。1链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从 *235-245-235 与 245 对比是最低系列。取代基次序IUPAC2- 甲基 -3-CH2CH3CH3CH3放在前面。双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况: 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时,以
34、羧酸为母体。 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。官能团的优先顺序:-COOH (羧基) -SO3H(磺酸基) -COOR (酯基) -COX (卤基甲酰基) -CONH2( 氨基甲酰基 ) -CN (氰基) -CHO(醛基) -CO- (羰基) -OH( 醇羟基 ) -OH (酚羟基 ) -SH (巯基) -NH(氨基) -O- (醚基) 双键 叁键(4) 、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。精选学习资料 - - -
35、 - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 18 页2编号从 *31OHNH2=NHCCC=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。2作主链。3O、S、N、 P顺序编号。41侧称为反式。2ZE命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大ZE。IBrClSPFONCHDH分别可看作Z 优先于 ER优先于 S。 51DL 构型DL。 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D- 甘油醛相同的糖称DL 型。氨基酸习惯上也用D、L- 氨基酸碳原子的构型都是L 型。系确定。2RS构型精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 18 页含一个手性碳原子化合物Cabcdabcdd则 ab c 顺时针为RSdSR常用的表示式是FischerR-2- 氯丁烷。因为ClC2H5CH3HH在 CClC2H5 CH3顺时针为 R 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 18 页