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1、第四章 炔烃和二烯烃习题1、出 C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。2、命名下列化合物。（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基3庚炔（2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34甲基2庚烯5炔（3）HC CC CCH=CH21己烯3,5二炔（4） (Z)5异丙基5壬烯1炔（5）（2E，4Z）3叔丁基2,4己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。a) 烯丙基乙炔CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔b) 丙烯基乙炔CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔c) 二叔丁基乙炔(CH3)3C CC(CH3)3d) 异
2、丙基仲丁基乙炔(CH3)CHC CCHCH2CH3CH32,2,5,5-四甲基-3-已炔2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。（1）5-ethyl-2-methy-3-heptyneCH3C CH C C CH CH2CH3解：CH3CH2CH3 2甲基5乙基3庚烯（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yneHH3CC=CCHC CHCH3（Z）3,4-二甲基4-己烯1-炔CH3解：（3）(2E,4E)-hexadieneCH3H解：C=CHHC=CHCH3 (2E,4E)-己二烯（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyneC
3、H3CH3 C C C CH CH3解：CH3CH32,2,5-三甲基3-己炔5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3CH3有顺反异构HC=CHC2H5CH3HC=CC2H5H（2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3CH C有顺反异构：HC=CHCH3CH CHC=CCH3H6、利用共价键的键能计算如下反应在 2500C 气态下的反应热.（1） CHCH + Br2 CHBr=CHBrH=（2） 2CHCH CH2=CH-CCHH=（3） CH3CCH+HBr-CH3-C=CH2H=解： （1
4、）H= ECC+EBr-Br+2EC-H(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=ECC+EBr-Br2EC-BrEC=C = +2 =mol（2）H=ECCEC=C=（3）H=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H=+ KJ/mol7、1,3-戊烯氢化热的实测值为 226 KJ/mol，与 1,4-戊二烯相比，离域能为多少解： 1,4 戊二烯氢化热预测值： 2= 251 KJ/mol，而 1,3-戊二烯氢化热的实测值为 226 KJ/mol 。E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物。BrCH3CH2CH2C CHHBr（过量）CH3CH2CH2 C C
5、H3）（BrCH3CH2CCH2CH3（）O（1）CH3CH2C CCH2CH3H2O+CH3C CHAg(NH3)2HgSO4+H2SO4（2）（3）CH3C CAg）（CH2C=CHCH2n（）ClCH2=C CH=CH2（4）聚合ClCH3C CCH3 HBr（5）HH3CC=C（）BrCH3BrCH3CH=CH(CH2)2CH3Br2( )CH3CHCH(CH2)2CH3NaNH2（6）BrH2,LindlarCH3C C(CH2)2CH3( )( )顺2己烯BrCH2=CH CH2 C CH Br2( )CH2 CH CH2 C CHBr（7）9、用化学方法区别下列化合物。（1）2-
6、甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯。（2）1-戊炔, 2-戊炔解：（1）（2）10、 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4溶液(每 100 ml 含 160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。解：设 g 戊烷中所含烯的量为 x g，则：混合物中戊烯1100% = 35%11、有一炔烃，分子式为 C6H10，当它加 H2后可生成 2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式。解：由题意H2C6H10Ag(NH3)2+CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2C CAgCH3 该炔烃为：CH3CHCH2C CH12、某二烯烃和一分
7、子 Br2加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧OO分解而生成两分子CH3CHO和一分子H C C H。（1）写出某二烯烃的构造式。（2）若上述的二溴加成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么解：（1）该二烯烃为：CH3CH=CHCH=CHCH3CH3CHCHCHCHCH3（2）二溴加成物再加一分子溴，产物为Br Br Br Br。13、某化合物的相对分子质量为 82，每 mol 该化合物可吸收 2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收 1molH2时，产物为 2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样H2化合物2H2CH3CH2=C CH
8、CH3CH3饱和化合物无沉淀非末端炔烃CH3解：Ag(NH3)2+该化合物为CH2=C CH CH2（1） 氯乙烯（2） 1,1-二溴乙烷（3） 1,2-二氯乙烷CH314、从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。HC CHCl2HC=CHH2/Ni Cl ClCH2 CH2 Cl Cl（4）1-戊炔HC CHNaNH2H2NaNH2_HC C Na+CH3ClHBrH2O2HC CCH3H2C CHCH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2C CH_CH3CH2CH2Br+HC C Na+（5）2-已炔CH3CH2CH2C CHNaNH2_CH3ClCH3CH2CH2C C Na+C
9、H3CH2CH2C CCH3（6）顺-2-丁烯HC CH2NaNH2NaC CNa2CH3ClCH3C CCH3Pd_Pb/CaCO3H2CH3HCH3C=CH（7）反-2-丁烯HC CH2NaNH2NaC CNa2CH3ClCH3C CCH3H2Na，NH3(l)CH3HC=CHCH3（8）乙醛HC CHHgSO4_H2SO4CH3CHO15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得。CH=CH2（1）( )+（2）CH2Cl( )+CH2ClCOOH+( )（3）COOHH2/Ni( )COOH+( )CH=CH2H2/Ni( )（4）16、以丙炔为原料合成下列化合物。H2HBrCH3C
10、 CHCH3CH=CH2_Pd Pb/CaCO3CH3CHCH3Br（1）H2B2H6H2O2OHCH3C CH_Pb CaCOCH3CH=CH2Pd/3（2）_CH3CH2CH2OHCH3C CH（3）HgSO4H2SO4H2O_CH3CCH3O（4） 方法一：CH3C CHHBr_Pb CaCOCH3CH=CH2H OPd/223H2CH3CH2CH2BrNa正己烷方法二：CH3C CHHBr_Pb CaCOCH3CH=CH2H OPd/223H2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrCH3C CHNaNH2CH3C CNaCH3C CCH2CH2CH32H2CH CH CH CH
11、CH CH322223NiBrHBrCH3C CH2CH3CCH3（5）Br17、何谓平衡控制何谓速率控制解释下列事实：（1）1,3-丁二烯和 HBr 加成时，1,2-加成比 1,4-加成快（2）1,3-丁二烯和 HBr 加成时，1,4-加成比 1,2-加成产物稳定解：一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。（1） 1,2-加成反应活化能低，控制低温度反应以 1,2-加成快速进行，即速率控制。（2） 1,4-加成活化能高， 但产物稳定， 通过延长反应时间或提高反应温度， 1,4-加成产物为优势产物，即
12、平衡控制。18、用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示解：解：方程式：19、写出下列各反应中“”的化合物的构造式。水化CH3C CH（1）CH3CCH3( )OAg(NH3)2+HC CCH2CH2CH3AgC CCH2CH2CH3( )（2）HNO3HC CCH2CH2CH3( )（3）CH3C CNa+H2OCH3C CH+NaOH( ) Cl_CH3CCH=CH2+CH3 C=CHCH( )2ClCH3CH3_H2C=C CH=CH2（4）CH3+HCl（5）+( )KMnO4（6）CH3CH2CH2C CCH3OH_H2O，CH3CH2CH2COOH+CH3COOH( )（7）CH3CH2CH2C CCH3O3H2OCH3CH2CH2COOH+CH3COOH( )20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。+，（1）AB+，+CCBA+（2）A，B，CACB+（3）A，+，+BCBAC
