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1、乙酰乙酰水杨酸的合成水杨酸的合成 实验目的实验目的1掌握乙酰化反应原理及常量合成掌握乙酰化反应原理及常量合成 操作操作2掌握固体有机物纯化方法掌握固体有机物纯化方法混合混合 溶剂重结晶法溶剂重结晶法 实验原理实验原理浓硫酸浓硫酸70-80酸催化酸催化(H2SO4)无水条件无水条件反应温度反应温度(70-80)仪器：仪器：锥形瓶锥形瓶烧杯烧杯量筒量筒布氏漏斗布氏漏斗玻璃棒玻璃棒滤纸滤纸恒温水槽恒温水槽抽滤系统抽滤系统试剂：试剂：水杨酸水杨酸乙酐乙酐浓硫酸浓硫酸95%乙醇乙醇FeCl3溶液（溶液（10 gL-1）实验仪器与试剂实验仪器与试剂1 合成合成150 mL 锥形瓶锥形瓶3.0 g 水杨酸水
2、杨酸6 mL 乙酐乙酐8 滴浓硫酸滴浓硫酸7080 C 水浴水浴5 min冷却至室温冷却至室温30 mL 水水冰水浴中冷却冰水浴中冷却减压过滤减压过滤蒸馏水洗涤蒸馏水洗涤23次次检查纯度检查纯度乙酰水杨酸粗品乙酰水杨酸粗品（无水无水） 实验步骤实验步骤充分振摇充分振摇95% 乙醇乙醇67 mL7080 C 水浴水浴加热溶解加热溶解冷却至室温冷却至室温20 mL 水水减压过滤减压过滤蒸馏水洗涤蒸馏水洗涤23次次检查纯度检查纯度乙酰水杨酸粗品乙酰水杨酸粗品7080 C 水浴水浴加热溶解加热溶解冰水浴冰水浴结晶结晶用滤纸压干水分用滤纸压干水分称重并计算产率称重并计算产率（锥形瓶）（锥形瓶）2 重结晶
3、重结晶3 纯度检查纯度检查取少量样品溶于取少量样品溶于10滴滴95%乙醇乙醇中，加中，加12滴滴FeCl3溶溶液（液（10 gL-1）。）。观察颜色变化。观察颜色变化。最可能存在于最终产物中的杂质是最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸水杨酸本身，它本身，它的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。水杨酸像大多数酚一分离步骤中发生水解造成的。水杨酸像大多数酚一样，样，与与FeFe3+3+离子形成深色络合物离子形成深色络合物。4 产率计算产率计算3.0 g 水杨酸水杨酸 = 0.022 mol 水杨酸水杨酸+浓硫酸浓硫酸708
4、0 C理论产量理论产量 = 0.022 mol 180.2 gmol-1 = 3.9 g（水杨酸为限量试剂）（水杨酸为限量试剂）1、抽紧滤纸：抽紧滤纸：在抽滤之前，在布氏漏斗中铺一张直在抽滤之前，在布氏漏斗中铺一张直径略小于漏斗内径的圆形滤纸，用水将滤纸润湿，径略小于漏斗内径的圆形滤纸，用水将滤纸润湿，打开水泵，关闭安全瓶上的活塞打开水泵，关闭安全瓶上的活塞打开水泵，关闭安全瓶上的活塞打开水泵，关闭安全瓶上的活塞，抽气，使滤纸，抽气，使滤纸紧贴在漏斗底部。紧贴在漏斗底部。2、抽干母液：抽干母液：将要过滤的混合物到入布氏漏斗中，将要过滤的混合物到入布氏漏斗中，使晶体均匀分布，使其将漏斗内滤纸表面
5、完全覆使晶体均匀分布，使其将漏斗内滤纸表面完全覆盖，并用玻璃棒挤压晶体，抽干母液。盖，并用玻璃棒挤压晶体，抽干母液。3、洗涤结晶：洗涤结晶：为了除去晶体表面的母液，应洗涤结为了除去晶体表面的母液，应洗涤结晶。加入少量水（晶。加入少量水（5 mL）均匀洗涤结晶，抽干，均匀洗涤结晶，抽干，重复操作重复操作23次。次。4、结束抽滤：结束抽滤：先将安全瓶上的活塞打开与大气相通，先将安全瓶上的活塞打开与大气相通，先将安全瓶上的活塞打开与大气相通，先将安全瓶上的活塞打开与大气相通，之后关闭水泵，然后将布氏漏斗从抽滤瓶上取出。之后关闭水泵，然后将布氏漏斗从抽滤瓶上取出。之后关闭水泵，然后将布氏漏斗从抽滤瓶上
6、取出。之后关闭水泵，然后将布氏漏斗从抽滤瓶上取出。减减压压过过滤滤减压过滤操作减压过滤操作（布氏漏斗）（布氏漏斗）（抽滤瓶）（抽滤瓶） 从有机化学反应得到的固体粗产物往往含有未反应的原料、副从有机化学反应得到的固体粗产物往往含有未反应的原料、副产物及杂质，必须加以分离纯化。提纯固体有机物最常用的方产物及杂质，必须加以分离纯化。提纯固体有机物最常用的方法之一就是法之一就是重结晶重结晶。固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变。通常升高温固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变。通常升高温度溶解度增大，反之则溶解度降低。若使固体溶解在热溶剂中，度溶解度增大，反之则溶解度降低。若使固体溶解在热溶
7、剂中，并使其达到饱和溶液，冷却时，溶解度下降，溶液变为过饱和并使其达到饱和溶液，冷却时，溶解度下降，溶液变为过饱和而析出结晶。而析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度不同利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度不同，使溶解度很小的杂质在热滤时除去或冷却后溶解度很大的杂质使溶解度很小的杂质在热滤时除去或冷却后溶解度很大的杂质被留在母液中，从而达到分离提纯固体有机化合物的目的。被留在母液中，从而达到分离提纯固体有机化合物的目的。重结晶根据所用溶剂的数量分为重结晶根据所用溶剂的数量分为单一溶剂重结晶单一溶剂重结晶和和混合溶剂重混合溶剂重结晶结晶。单一溶剂重结晶是利用被提纯化合物及杂质在一种溶剂。
8、单一溶剂重结晶是利用被提纯化合物及杂质在一种溶剂中的溶解度不同提纯有机化合物。混合溶剂重结晶是利用被提中的溶解度不同提纯有机化合物。混合溶剂重结晶是利用被提纯化合物及杂质在混合溶剂中的溶解度不同提纯有机化合物。纯化合物及杂质在混合溶剂中的溶解度不同提纯有机化合物。重结晶溶剂选择原则见教材，重结晶溶剂选择原则见教材，p19p19。重结晶重结晶1先用适量先用适量溶解度较大溶解度较大的溶剂，加热使样品溶解（趁的溶剂，加热使样品溶解（趁热过滤除去不溶杂质）热过滤除去不溶杂质）2将滤液加热至接近沸点，慢慢滴加将滤液加热至接近沸点，慢慢滴加溶解度较小的溶溶解度较小的溶剂剂至刚好出现混浊，再至刚好出现混浊，
9、再加热使滤液转为清亮加热使滤液转为清亮3静置冷却静置冷却析出结晶析出结晶 4 4 若已知两种溶剂的某一比例适用于重结晶，可事先若已知两种溶剂的某一比例适用于重结晶，可事先配好混合溶剂，按单一溶剂方法进行配好混合溶剂，按单一溶剂方法进行重结晶操作重结晶操作注意事项注意事项合成过程中注意加样顺序。合成过程中注意加样顺序。抽滤操作：抽滤操作：关闭水泵前，先将安全瓶上的活塞关闭水泵前，先将安全瓶上的活塞 打开与大气相通。打开与大气相通。样品不用红外灯干燥。样品不用红外灯干燥。 思考题思考题 反应容器为什么要干燥无水？反应容器为什么要干燥无水？ 混合溶剂重结晶法如何操作混合溶剂重结晶法如何操作？减压过滤时应减压过滤时应注意哪些问题？注意哪些问题？
