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1、第四章化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。一、普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH_CH2-CH3CH3_CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。二、系统命名法1、烷基烷烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下：吋CH-CHHHch3ch2ch2简写成n-c3H7ctc
2、r3简写成（CH3）2CHCH3ic3H7正)丙基异丙基CHsC*CH-CH?HHch3ch2ch2ch2（正）丁基ch3ch2ch32CH3fH3CH3厂cH2HH仲丁基”ch3chch2异丁基cH3CH3C或（CH3）3CCH3叔丁基皆c=chHHHfCH3CH=CHch2=chchCH2=CCH3丙烯基烯丙基异丙烯基(J；或。6电一苯基CH-或C6H5CH2苄基2、系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。a、选择含碳原子数目最多的碳链
3、作为主链，支链作为取代基。b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。例如：cH3-cH2_-cHch十ch2-ch一chJch二cH3cH3选择正确23-cH3选择错误ch3-ch2-ch问ch-ch-ch-ch3ch3选择正确cH3：cH2c-c选择错误严332丨113CH3I23CH2CH3CH3CH2CHCHCH-CHCH3正确：2,3,5三甲基4丙基庚烷（有四个支链）2）、碳原子的编号。a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号12345cccgc876c547C26?rcc8编号错误C1编号正确123456c_C_c_C_c_c6cc21编号正确编号错
4、误ChChChChChChh32432213CH35严6CH-7C町CH3CH3正确：2,5-二甲基-4-异丁基庚烷支链编号：2,5,4）错误：2，6-二甲基4仲丁基庚烷（支链编号：2,6,4）b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。例如：1234567编号正确CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3322237CH3CH2-CH31编号错误c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。12345678编号正确例如：CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH83CH32CH3
5、223CH31编号错误ch3ch3ch3ch2ch3CH3Ch2ChCh2ChCHCh；cHCh；cHCH；ch：C/.vCH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3只有一个支化链有两个支化链3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二2,4-二甲基己基十三烷CH3_（CH2）3ChCh（CH2）5-Ch31CH3（cH2）3iCh-chch3CH35-丙基-6-1_异丙基戊基十二烷（3）、烷烃名称的写出。a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。c、相同
6、基团合并写出，位置用2,3标出，取代基数目用二，三标出。d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。4.2、脂环烃一、环烷烃的命名环烷烃的系统命名法与烷烃的类似，规则如下：（1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：CH3CH3ch3CH1，3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1，4-=甲基-4-乙基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷CH（CH3）21323_CH3异丙基环丙烷1,3_二
7、甲基环戊烷CH2CH3321CH31_甲基_3_乙基环己烷二、环烯烃的命名（1）主体称为环某烯。（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。CH2CH2CH3321CH31,2二环己基乙烷3甲基环戊烯5甲基环辛炔CH2541325_亚甲基_1,3_环戊二烯HC1CH3C3hcCh2Chch2ch322233CH2CH2CH33_甲基_3_（2_乙基戊基）环丙烯环戊烯CH31-甲基环戊烯CH33CH33，4-=甲基环己烯1，3-环戊烯2-甲基-1，3-环己二烯三、多环烃的命名1、桥环烃（二环、三环等）4分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。
8、编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。编号：桥头碳另一个桥头碳回到桥头碳*最短桥命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。例如：上图的化合物可以命名为7，7-二甲基二环2，2，1庚烷。32-乙基-6-氯二环3，2，1辛烷二环3.3.0辛烷35,6二甲基二环2.2.2辛2烯2甲基二环3.2.1辛6烯2、螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。1-溴-5-甲基螺3，4辛烷CH313编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环
9、到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排大的排后），其它同烷烃的命名。CH2CH31CH3357CH35甲基螺3.4壬烷3,7_二甲基_1_乙基螺4,4壬烷4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。主链选择ch2=c-ch2-ch3X：CH2-CH2-CH3-(2)X(3)xZC1H-CUCh-Ch-Ch-CHiq63432213CH3CH3编号正确编号错误CHCH=
10、CH2BrClSPFONCDH-Br-OH-NH2-CH3H、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：ch3ch2-CH3-（因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小）CH3冲与碳相连的是C（H、H、H）；CH3CH2冲与碳相连的是C（C、H、H）,所以ch3ch2-大。同理：（ch3）3c-CH3CH（CH3）CH-（ch3）2chch2-CH3CH2CH2CH2-。、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。例如：ch2=ch-相当于CH2-CH-CCC=O相当于Z、E命名法
11、举例如下：从下例可以说明，顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的，应引起注意。CH3CHCH2HHCH3CHCH3简写成(CH3)2CH或iC3H7CHCH2CH3CHQ-异丁CH3CH3CH=CH丙烯基CH2C=CHHHHCH2CHCH厂ICH-CCh3烯丙基异丙烯基或C6H5CH2或C6HCH33、几个重要的烯基仲丁基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。4.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则；（3）通常使双键具有最小的位次。CHCHCHCHCHCHCH,2|2CCH5_乙炔基_1,3,6_庚三烯两个碳链等长、不饱和键数目相同，选含“双键”数最多的链为主碳链。ch3ccchch2chch23|22CHCH2
