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1、有机化学专题复习有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点;2. 有机合成是本节的难点 三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路 【典型例题】例1 (2008北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸OCH2COOH发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl2溶液发生显色
2、反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)(4)已知: RONaROR (R、R代表烃基)菠萝酯的合成路线如下: 试剂X不可选用的是(选填字母)( )A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液 C. NaHCO3溶液 D. Na 丙的结构简式是_,反应II的反应类型是_ 反应IV的化学方程式是_答案:(1)羟基; (2)CH2=CH-CH2-OH(3) (答对其中任意两个均给分)(4) ac; ClCH2COOH;取代反应; 解析:考查信息、计算和物质性质的综合运用。 例2 某些高分子催化剂可用于有机化合成。下面是一种高分子催化剂(VII)合成路线的一部分(III和
3、VI都是VII的单体:反应均在一定条件下进行:化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环):回答下列问题:(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式_(不要求标出反应条件)(2)下列关于化合物I、II和III的说法中,正确的是_(填字母)A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物(3)化合物VI是_(填字母)类化合物。A. 醇 B. 烷烃 C. 烯烃 D. 酸 E. 酯(4)写出2种可鉴别V和VI的化学试剂_(5)在上述合成路线中,化合物IV和V催
4、化剂的作用下与氧气反应生成VI和水,写出反应方程式_(不要求标出反应条件)。答案:(1)物质和乙酸的酯化方程式;(2)AC;(3)E;(4)指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水;(5)CH2=CH2+CH3COOH+O2CH2=CHOOCCH3+H2O解析:考查未知物质根据反应特点分析反应。 例3 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:(1)长期暴露在空气中会变质,其原因是_。(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是_。(填字母)(3)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是_。(填字母)(4)F
5、的结构简式:_。(5)D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是_。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是_。答案:(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac(4)(5) 或 解析:考查生活中物品的化学推断。 例4 A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴化物只有两种,则C的结构简式为_;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为_,D具有的官能团是_;(3
6、)反应的化学方程式是_;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_;(5)E可能的结构简式是_。答案:解析:根据官能团的性质推断物质。 例5 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为:_(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为 _。(3)的化学方程式是_的化学方程式是_(4)的反应类型是_;的反应类型是_;的反应类型是_;(5)与H具有相同官能团的H的同
7、分异构体的结构简式为_答案:(1),(2),(3)(4)水解,取代,氧化(5)CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH解析:考查各官能团性质的综合推断。 例6 某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(1)写出下列反应的反应类型:SA第步反应_、BD_DE第步反应_、AP_(2)B所含官能团的名称是_。(3)写出A、P、E、S的结构简式:A:_、P:_;E:_、S:_。(4)写出在浓H2SO4?存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:_(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:_答案:(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯
8、化(或取代)反应(2)碳碳双键 羧基 (3)(4)(5)解析:考查有机物之间的综合推断。 例7 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B,则A的结构简式是_,由A生成B的反应类型是_;(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用于下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是_;(3) 芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_; E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C
9、8H6O4)。1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是_。(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是_,该反应的反应类型是_。答案:酯化反应 (或取代反应)解析:考查根据基本熟悉反应类型和物质性质综合推断。 例8 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为(1)苯丙酸诺龙的结构推测,它能_(填代号)。A. 使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 使酸性KMnO4溶液褪色C. 与银氨溶液发生银镜反应 D. 与Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:提示:已知反应:RCH2
10、COOH+Cl2?RCHClCOOH+HCl据以上信息回答(2)(4)题:(2)BD的反应类型是_。(3)C的结构简式为_。(4)FG的化学方程式是_。答案:(1)AB (2)加成反应 (3)CH3CH2(C6H5)COONa (4)CH3C(C6H5)ClCOOH+2NaOH(醇,加热)CH2=C(C6H5)COONa+NaCl+2H2O解析:考查根据结构判断物质性质和推断。 【模拟试题】1. 在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:已知: 化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或氢氧
11、化钠溶液反应生成B; B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应; C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E; E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与氢氧化钠溶液反应生成F; F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。请根据上述信息,完成下列填空:(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组)A_,C_,E_。(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_。2. 化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:下列关于“苏丹红4号”说法正确的是( )A. 不能发生加成反应 B. 属于芳香烃衍生物C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 属于甲苯同系物3. 某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是( )A. C2H5OH B. C2H4C. CH3CHO D. CH3COOH4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A. 与 B. 与 C. 与 D. 与5. 某有机物的结构简式为CH