酸酐的化学反应.doc

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1、目前位置:首页羧酸及其衍生物K8 酸酐的化学反应酸酐的化学反应教学目标:掌握酸酐的有关反应教学重点:酸酐的醇解反应教学安排: K1,K7K8;10min酸酐也可发生水解、醇解、氨解反应,但活性测出低于酰氯。酸酐与水作用生成两分子羧酸: 在酸或碱催化下水解易于进行;低级的酐不需要酸或碱的催化就能顺利水解。高级脂肪酸酐和芳香族酸酐因其在水中难溶,所以它们在一般情况下的水解反应很缓慢。酸酐的氨解反应容易发生,结果生成一分子酰胺和一分子铵盐。 邻苯二甲酸酐在氨水中加热,发生氨解反应;经过酸化后得到邻羧苯甲酰胺,后者在加热时发生脱水生成领苯二甲酰亚胺。 邻苯二甲酸酐与NH3在压力下加热,可直接得到邻苯二

2、甲酰亚胺(无色晶体,Mp:238):酸酐的醇解一般在催化下进行,虽然它的醇解比酰氯慢,但由于酸酐的制得和保存及使用都比酰氯方便得多,所以由酸酐的醇解制备酯是常用的方法:这也是有机合成的羟基保护反应。 邻苯二甲酸的二丁酯(DBP)、二辛酯(DOP),是塑料、合成橡胶、人造革等常用的增塑剂。它们都是由苯酐与相应的醇进行醇解,然后再酯化制得。苯酐与甘油发生的醇解反应,可缩聚成体形结构的醇酸树脂,广泛应用于涂料行业。 阿司匹林(Aspirin)是具有解热、镇痛作用的药物;其化学名称是乙酰水杨酸。现代医学研究已证实它还具有良好的降低风湿性心脏病的发病率和预防肠癌发生的作用。阿斯匹林可由乙酐与水杨酸作用得到:酸酐作为酰基化试剂,与芳环反应可制得芳酮。

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