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1、考点48 有机物分子式和结构式的确定复习重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式烷烃C H + 3n1 O点燃 nCO +（n +1） H On 2n+222223n烯烃或环烷烃C H + O 点燃 nCO +nH On 2n 22223n 1 炔烃或二烯烃C H+O 点燃 nCO +（n-1） H On 2n 222223n 3苯及苯的同系物C H +O 点燃nCO +（n-3） H On 2n 622223n 饱和一元醇 C H O + O 点燃 nCO +（n+l
2、） H O n 2n+22 2223n 1 饱和一元醛或酮C H O+O 点燃nCO +nH On 2n 22223n 2 饱和一元羧酸或酯C H O +O 点燃 nCO +nH On 2n 222223n 1 饱和二元醇C H O +O 点燃 nCO +（n+1） H On 2n +2 222223n 2 饱和三元醇C H O +O 点燃nCO +（n+1） H On 2n +2 32222由上可知，相同碳原子数的烯烃（环烷烃）与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同（把C H O看成C HH O：相同碳原子数的炔烃（二烯烃）与醛（酮）及饱和二元醇完全燃烧时， n 2n+2n 2n 2耗氧量相同（
3、醛：C H Of C H H O饱和二元醇：C H O f C H 2H O ）；相同碳n 2n n 2n 22n 2n+2 2 n 2n22原子数的羧酸（酯）与三元醇完全燃烧，耗氧量相同（羧酸：C H O f C H 2H O饱和三元醇:n 2n 2 n 2n 42C H O f C H 3H O ）n 2n+2 3 n 2n 一 22二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常 可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确 定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化
4、合价，乙醇分子可能有两种结构：HHH HH C0 C HH C C OHC.1)为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的乙醇跟钠反应放出氢气水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。n ( CAO 3 / flolYfflz） / L （标淮状况】D.1DDk1l讨论 2 下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢
5、？由于0.100 mol CHO与适量Na完全反应可以生成1.12 L H，则1.00 mol CHO与Na反应能生成11.2 L2 6 2 2 6H，即0.5 mol H，也就是1 mol H。这就是说在1个CHO分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说2 2 2 6明CHO分子里的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。26因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。问题与思考1确定有机物分子式一般有哪几种方法？2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？3如何运用“商余法”确定烃的分子式？问题与思考（提示） 1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法
6、（适用于烃的分子式的求法等）2、有机物各元素的质量分数（或质量比）标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）若余数=0,则为烯烃，环烷烃.若余数=2,则为烷烃.若余数=-2，则为炔烃.二烯烃 若余数=-6，则为苯的同系物. 方法N （即学法）：奚的整数为破子个数，余数为日原子个数.若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12个H原子例题精讲 一、有机物分子式的确定【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相 对分子质量是 30，求该化合物的分子式。【解析】：（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是
7、求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。=1 : 3该化合物的实验式是CH。（2）设该化合物分子中含有n个CH，则:3该化合物的分子式是CH。【答案】：该碳氢化合物的实验式是CH，分子式是CH。2 6 3 2 6【例2】2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO?和2.7gH2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对 密度是 1.6，求该化合物的分子式。【解析】：根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H；至于0， 由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是 否含有0,还需要通过计算反应物中C、H质
8、量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机 物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。解析】：（1）求 2.3g 该有机物中组成元素的质量：C：CC021244m( C)44gmolX0.1molH：2HH02218m( H)2.7g44= 1.2g弩7m （C）+m （H）=1.2g+0.3g=1.5gV2.3g该有机物中C的质量与H的质量之和（1.5g）小于该有机 物的质量（2.3g），因此该有机物A中还含有0,其质量为:m (0)=m (A)m (C)m (H)=2.3g1.5g=0.8g2）求该有机物的相对分子质量：Mr (A)=dXMr (空气)=1.6X29
9、= 463）求该有机物分子中各元素原子的数目：【答案】：该有机物的分子式是CHO。26【例3】0.60g某饱和一元醇A,与足量的金属钠反应，生成氢气112mL (标准状况)。求该一元醇的分子式。【解析】：饱和一元醇的通式为CH OH，该一元醇的摩尔质量为M (A)。n 2n+12E.&Na + K2 t22.4L0.112Lr 、22.4L：XQ60g= 60g/mo1:H+10H + 2Na molXM (A) 0.60g该一元醇的相对分子质量是60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+l+16+l = 60 n=3 【答案】：该一元醇的分子式是C3H7oh。二、通过实验确定乙醇的
10、结构式【例 4】【解析】n n (H)某烃含碳氢两元素的质量比为3 : 1,该烃对H2的相对密度为8,试确定该烃的分子式.:解法一：Mr = 2X8 = 16, M=16gmol 1, lmol烃中含C、H的物质的量为：lmol X 16g mol-1 汽.它= lmol12g * m61lmol-X 16g* ni01_1X 丄=n注丄=4molIg* mo1所以该烃的分子式为ch.4C H = = 1 4解法二：烃分子中c、h原子个数比为：最简式为ch，式量为16因为Mr=16，故该烃的分子式为ch .【答案】：CH444【例5】已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g / L，
11、第二种气态有机物对空气的相对密度为 1.87，第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为0.49g.求这三种有机物的相对分子质量.【解析】：计算相对分子质量有三种不同方法 1根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量.M=22.4Xd如第一种有机物M=22.4X2.59 = 582. 根据气体相对密度计算相对分子质量.M=DAXMA用相对密度乘相对气体的相对分子质量如第二 种有机物M=1.87X29 = 543根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量M = 笃用其申罟就是标推状况时的密度如第三种有机物M三讐心.4 = 4
12、4答案】： 58、 54、44【例6】某气态碳氢化合物中含碳75，它的密度是同温同压下氢气密度的8 倍，求有机物的分子式 【解析】：计算推断分子式此题有三种方法1. 基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量，然后计算lmol气态有机物中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式.M=8X2 = 16lmol有机物中含碳応=lniollmol有机物中含氢况卩=4mol所以该有机物的分子式为 CH442. 最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找到最简式式量 与相对分子质量的关系，最后确定分子式.M=8X2 = 16有机物中C、旦原子个数比=半:型产
13、4所以最简式为CH其式量=164设分子式为（CH ）4n因为最简式式量=相对分子质量所以分子式就是最简式，即为CH43. 商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原子质量除以相 对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值.注量上考虑，1个碳原子相当于12个氢原子。票=14,所以其分子式意从为CH4【例7】某烃1.68g，完全燃烧生成CO 5.28g和H O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g / L则其分子式是A. CH B. CHC. CHD. CH43 84 106 12解得 x = 6 y=12
14、【解析】：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类 型设烃分子式为CxHy,则有答案】： D【例8】标准状况下，密度为0.717g/L的某气态烃0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过 无水氯化钙，氯化钙增重0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重l.lg.通过计算判断此气态烃的分子式， 并画出其分子空间结构的示意图【解析】：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的典型定量计算题.其 解法有三种.第一种解法是通过该烃燃烧生成的 CO2 和 H2O 的量，即本题中燃烧生成气体经过 NaOH 溶液和无水氯 化钙后，两者增重的量，计算出烃中的 C、H 元素的质量比，进而求得实验式.再根据题中该气态烃在标 准状况下的密度，求得其相对分子质量.最后由实验式和相对分子质量.判断它的分子组成.然而本题所 给数据，求得实验式为CH4.依据烃的分子组成中，C原子个数为n时，H原子的最多个数不大于(2n+2) 个的规律，即可确定此实验式就是所求的分子式.第二种解法是通过烃的燃烧通式IP。2冲8+耗。计算该烃 1mol 完全燃烧时，生成 CO2 和 H2O 物质的量，从而求得烃分
