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1、文档格式为word版可编辑第一学期期末复习小结 有机化学科教第一学期复习提纲 Ch1： 一些基本概念及术语，如化学键、共价键、偶极距、反应物结构式书写、反应基本类型、化学物分类、酸碱含义等。Ch2： 1.烷烃、环烃、烯烃、炔烃的命名基本原则。2.常见基团，官能团的次序规则。3.各类烃的同分异构。 4.透视式和纽曼投影式的表示方法及几种极限构象其能量变化乙烷、丁烷的衍生物5.环烃的顺反命名；椅式a，6.烯烃的顺反命名及Z-E命名法。Ch3： 1.物理性质如沸点、熔点、密度等和结构式的关系。而降低 2.化学性质：卤代及其自由基反应历程，自由基稳定排列顺序共轭3.三、四元环的加氢、溴等开环反应最少和
2、最多支链的碳之间断开Ch4： 1.顺式和反式的熔沸点比较；烯的稳定性次序。2.亲电加成反应机理，催化加氢顺式及碳正离子稳定性排列，速度仲醇、硫酸加成及水解成仲醇烯可溶于浓硫酸，成、硼氢化顺式加成可得伯醇3.卡宾加成。 4.自由基加成反应机理。5.a-H的卤代NBS 6.氧化：高锰酸钾碱性冷的条件下得邻二醇，酸性或加热或强氧化剂断裂成酸或酮，四氧化锇氧化；臭氧化锌水还原得醛或酮用于结构推导e键，环己烷衍生物的构象和稳定性。HIHBrHCl，；与有机酸、醇、酚的加成，与乙酸汞的反应。 HBrM增加而增加，支链增加叔。、卤化氢加成马氏规则，。伯。、水加成得、次卤酸加 一般随仲、卤素加成反式在过氧化物
3、下的反马加成用于去除烷烃中的烯烃杂质；过氧酸的氧化；催化氧化。 7.烯烃的亲电加成机理碳正离子，环状正离子，正离子稳定性排列共轭叔仲伯。8.烯的制备卤代烷消除卤化氢、醇脱水Ch5： 1.炔的稳定性支链 2.催化加氢和Lindlar催化、Hg盐催化卤化氢加成、Hg盐硫酸催化和水加成重排得醛或酮、亚铜和铵催化和氢氰酸加成、二聚体；和乙硼烷加成；氧化。3.炔的制备，三键的移动。3.炔氢反应，银氨和亚铜氨用于炔的鉴别和羰基的反应。 4.双烯的1,2和1,4加成，Ch6： 1.不对称物质的判断，手性碳和手性分子，内消旋和外消旋，旋光性物质的含义。2.R-S命名法及Fisher投影式。Ch7： 1.芳香烃
4、命名。 1.1环上的亲电取代反应氧化和卤代光或加热1.2两类定位基的经验规律，和苯环相连的第一个原子上均是单键为邻对位定位基供电子基团，和苯环相连的第一个原子上有不饱和键为间位定位基特殊基团：卤代基团是邻对位定位基但为吸电子、吸电子且是间位定位基。1.3萘的a位活泼，硝化反应，磺化反应高温电子基存在时同环反应、吸电子基异环反应。2.芳香性4n+2，共轭交替闭环，接近平面Ch8： 主要了解IR和HNMR： DielsAlder反应和顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，Fe催化卤代、硝化、磺化、傅克烷基和酰基化 烯烃基团是邻对外定位基、2位取代，低温区别和分离用、含a-H；不符合规律的CF3和位取代，取代反
5、应时有推。CCl3；与氨基钠或钠生成炔负离子及与卤代烷侧链的吸电子基团1。 HNMR：氢组数和每组的氢个数，峰分裂相邻C上氢的n1规律，谱图上这些信息的含义。 IR：羰基1700左右和羟基3300，钝峰Ch9： 1.亲核取代反应水解、烷氧基取代可得混合醚、胺基取代、氰基取代及水解可得多一个碳的酸，和硝酸银反应区别不同的卤代物烃型烯烃型。2.消除反应碱的醇溶液3.与XX反应的格氏试剂二氧化碳再水解得多丙型活泼卤代物可得到碳链的迅速增长注意其在合成中的应用，4.单分子亲核取代书P235。卤代烃的反应速度SN2反应越差5.卤代烷制备醇和氢卤酸，醇和卤化磷，醇和亚硫酰氯，氯甲基化反应Ch10：1.醇
6、1.1与碱金属反应生成氢气有时可用于鉴别1.2与无机酸反应：含氧酸成酯，氢卤酸取代速度1.3脱水反应：浓硫酸1.4氧化成酸或酮。1.5邻二醇和和高碘酸作用断裂得产物醛或酮，频哪醇重排反应机理。1.6醇的制备烯烃水合和硼氢化、卤代烃的水解、醛酮还原、格氏试剂1.7掌握1易成，沸点和水中溶解度也越大，而分子内成氢键则沸点降低如酚的某些邻位取代物2.酚2.1酚的酸性2.2酚醚的生成2.3与三氯化铁显色鉴别2.4酚的溴代、硝化、磺化等及萘酚IBrCl。 SN1(先形成碳正离子。 170镉酸变绿色，可用于鉴别2、3级醇的区别 。卤代烃的反应速度：烯丙型包括苄基型)，双分子亲核取代SN1：321Lucas
7、和邻二醇区别、醇和酚区别；羟基越多，分子间氢键 321级卤代烃。 1个碳的酸，和醛酮化合物或环氧乙烷或烯SN2构形反转反应历程，见SN2：123； HIHBrHCl140分子间脱水得醚。 特别在分子链增长时。302010 烷，查依采付规则。级卤代烃；级卤代烃支链越多越近；。分子内脱水得烯，、 3.硫醇 3.1命名及和醇相似的反应Ch11：1.醚 1.1醚键在浓酸HI、HBr断裂：大基团一侧成醇在酸过量时也得到卤代物和小基团一侧成卤代物。1.3环氧乙烷和水、醇、胺、卤化氢、碱、醇钠的开环反应。1.4醚的合成醇脱水制备简单醚，醇钠或酚钠和卤代烃制备混合醚2.硫醚2.1命名 常见化合物缩写NBS,THF()，TNT， 。Me甲基，Et乙基 四氢呋喃 第1页，共1页
