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1、 云南师范大学合成与表征实验课程教学提纲 一、课程教学目标：1、课程性质合成与表征实验是以实验为基础的学科，合成与表征实验是有机化学实验的一个分支，在化学专业的教学中对培养学生的综合素质起着很重要的作用。是化学教育专业的一门重要基础实验课，也是化学专业必修的一门实践性、环节性的学科基础课，是化学专业本科生的一门必修的、独立的基础实验课。课程的安排服从 “一体化、多层次、开放式” 2、教学目标通过实验验证有机化学中所学的理论和原理，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离、与鉴定的方法，同时培养学生分析和解决问题的思维和动手能力。通过训练使学生掌握回流的操作、蒸馏的操作、分馏的操作、水蒸气蒸馏的操
2、作，掌握固体分离、液体分离的基本操作，掌握熔点、沸点、折光率、旋光度的测定，掌握红外、紫外、气相色谱的分析方法。逐步提高实验方面的独立工作能力，为学好后继课程打下坚实的基础。3、教学要求1、使学生通过实验的第一手材料学习有机化学，并且加强对课堂上所 学的有机化学基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；2使学生掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成方法，分离提纯及分析鉴定的方法；3培养学生实事求是的、严谨的科学态度，良好的科学素养及实验室工作习惯，培养学生初步具有独立进行实验工作的能力，为后续课程及研究工作和参加实际工作奠定良好的基础。4.掌握各类有
3、机化合物的化学性质和制备，相互转化的条件和规律，注意典型反应，理解典型反应的机理。 二、课程教学内容和教学安排 1、 教学内容一、（实验1）安全知识的讲座，玻璃仪器的认领1、实验目的要求（1）了解有机化学实验的一般安全知识及有机化学实验室规则；（2）了解有机化学实验课的要求（包括实验纪律、实验报告、预习、实验记录、实验重做要求）（3）实验是培养独立工作和思维能力的重要环节，必须认真、独立地完成。2、实验主要内容 实验基本知识的讲解 安全知识的讲解 实验仪器的认领 实验仪器的洗涤（1）按时进入实验室，认真听取指导教师讲解实验、回答问题。疑难问题要及时提出，并在教师指导下做好实验准备工作。（2）实
4、验仪器和装置装配完毕，须经指导教师检查同意方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使用要严格按照操作规程进行。（3）实验过程中要精力集中，仔细观察实验现象，实事求实地记录实验数据，积极思考，发现异常现象应仔细查明原因，或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料，实验记录的好坏直接影响对实验结果的分析。因此，必须对实验的全过程进行仔细地观察和记录，特别对如下内容 ： 加入原料的量、顺序、颜色。随温度的升高，反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现。产品的量和颜色、熔点、沸点和折光等数据，要及时并真实的记录。记录时，要与操作一一对应，内容要简明准确，书写清楚。3、课堂讨论选题1、怎样写预
5、习报告4、课外作业选题1、如何对实验的全过程进行仔细地观察和记录，二、（实验2）1-溴丁烷的合成（亲核取代反应）1、实验目的要求1、掌握（SN1反应）的原理和方法；2、了解可逆反应与平衡移动；3、掌握低沸点易挥发有机物的合成方法。4、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。 2、实验主要内容1、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作；2、蒸馏、回流（带气体吸收装置）；3、常温过滤与热过滤技术； 4、液体有机物的洗涤和干燥。3、课堂讨论选题1、实验中如何对有害气体进行吸收？4、课外作业选题1、影响SN1反应、和SN2反应的因素有哪些？三、（实验3）乙醚的合成（脱水反应）1、实验目
6、的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备乙醚的原理和方法；3、掌握低沸点易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、常量法和微量法测定液体有机化合物沸点；2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、低沸点易燃液体的蒸馏；4、乙醚的分离。3、课堂讨论选题1、实验中如何收集低沸点的有机化合物？4、课外作业选题1、简单醚的制备原理和方法？四、（实验4）正丁醚的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备正丁醚的原理和方法；3、掌握掌握油水分离器的使用方法和实验操作。4、掌握易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、用油水分离器回流的方
7、法制备正丁醚2、 正丁醚的干燥、洗涤、蒸馏。3、分液漏斗和滴液漏斗的使用。3、课堂讨论选题1、实验中为什么要使用油水分离器？4、课外作业选题1、混合醚的制备原理和方法？五、（实验5）甲基橙的合成（重氮化反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理；2、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法，3、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、甲基橙的合成、结晶、洗涤、重结晶2、甲基橙的脱色 3、固体的干燥 4、甲基橙的纯化3、课堂讨论选题1、实验中怎样对甲基橙脱色、纯化？4、课外作业选题1、重氮化反应和偶氮化反应
8、的原理和方法？六、（实验6）乙酸异戊酯的合成（酯化反应）1、实验目的要求1、 熟练掌握酸催化下直接酯化制备羧酸酯的原理和方法 2、掌握回流方法合成有机化合物、3、掌握乙酸乙酯液体干燥剂的选择及干燥方法。 2、实验主要内容1、在酸催化下用回流的方法合成乙酸异戊酯； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用3、乙酸异戊酯液的干燥 4、粗产品的分离。3、课堂讨论选题1、实验中怎样对乙酸异戊酯进行洗涤和分离？4、课外作业选题1、酯化反应的原理和副反应？七、（实验7） 环己烯的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、 了解消去反应的基本原理； 2 、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理活动方法，3、掌握分馏和水浴
9、蒸馏的基本操作2、实验主要内容1 、在浓磷酸催化下环己醇脱水生成环己烯； 2、环己烯的洗涤、干燥、蒸馏；3、用折光方法对样品进行定性分析。3、课堂讨论选题1、实验中分馏柱的使用和水浴蒸馏的基本操作4、课外作业选题1、分馏的基本原理和方法？八、（实验8） 环己酮的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、学习氧化法制备环己酮的原理和方法；2、通过二级醇转变为酮的方法； 3、进一步了解醇与酮的区别。2、实验主要内容1、用强氧化剂氧化环己醇生成环己酮； 2、搅拌装置的使用，产物的分离；3、产品的纯化，产品的红外光谱测定。3、课堂讨论选题1、实验中搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、氧化反应的
10、基本原理和方法？九、（实验9） 己二酸的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、了解氧化反应的原理、应用及影响反应的因素；2、 掌握强氧化剂氧化二级醇转变为二元酸的方法； 3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作方法。2、实验主要内容1、用高锰酸钾氧化环己醇生成己二酸；2、己二酸的重结晶分离； 3、己二酸的干燥、熔点的测定。3、课堂讨论选题1、实验中电磁搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、熔点的测定的基本原理和方法？十、（实验10）呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成（歧化反应）1、实验目的要求1、掌握歧化反应的原理和实验方法；2、掌握歧化反应的条件、没有H的醛在强碱催化下的氧化还原反应。3、了解氧化还
11、原反应与平衡移动； 4、掌握有机酸和醇的合成方法及分离方法。 2、实验主要内容1、没有H的醛在强碱催化下合成呋喃甲酸和呋喃甲醇；2、用萃取的方法将呋喃甲酸和呋喃甲醇进行分离。 3、液体有机物的洗涤和干燥4、呋喃甲酸的酸化及固体物质的纯化。3、课堂讨论选题1、歧化反应的原理和实验方法?4、课外作业选题1、发生歧化反应的条件？十一、（实验11）乙酰苯胺的合成（酰化反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理；2、掌握芳胺酰化的应用，掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作，3、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、分馏柱的使用、结晶、洗涤、重结晶2、掌握趁热过滤的原理
12、和方法 3、固体的干燥 4、乙酰苯胺的脱色。3、课堂讨论选题1、芳胺酰化的原理和实验方法?4、课外作业选题1、趁热过滤的原理和方法？ 十二、（实验12）阿司匹林的合成及含量测定1、实验目的要求1、掌握光谱测定的基本原理；2、通过乙酰水扬酸的制备掌握酯化化反应的原理和方法，3、学习由水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的方法。4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、阿司匹林的合成、结晶、洗涤、重结晶； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、用盐析和重结晶的操作方法提纯乙酰水扬酸； 4、阿司匹林的脱色。5、阿司匹林的分析滴定方法 6、阿司匹林的光谱分析方法。7、高效液相色谱法定性、定量测
13、定阿司匹林。3、课堂讨论选题1、水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的原理和实验方法?4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林？ 十三、（实验13）呋喃丙烯酸的合成方法设计、含量测定及光谱测定。（缩合反应）1、实验目的要求1、查阅有关文献，设计并确定一种可行的半微量或微型实验方案；2、掌握芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应，生成，-不饱和芳香醛，3、了解呋喃丙烯酸的结构、物理化学性质、用途，以及反应物的物理和化学性质，查阅相关资料设计出实验路线；4、了解还有哪些其它的合成方法，明确实验中需要的化学试剂的毒性和防护处理要点；5、设计路线经教师同意后进行实验的准备；6
14、、巩固盐析和重结晶的原理和操作。7、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。2、实验主要内容1、呋喃丙烯酸的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用3、固体的脱色洗涤、干燥、重结晶 4、呋喃丙烯酸的分离。5、呋喃丙烯酸的光谱分析。 6、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。3、课堂讨论选题1、芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应的原理和实验方法?4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。 考核内容包括：1、实验方法的设计2、实验资料的查询3、实验的基本操作、4、实验的记录5、产率的计算6、实验报告、1、 成绩评定总则教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况等进行考察，注意有针对性地及时纠正一些存在的问题，主要以每一次的实验结果为依据（8590）和实验报告（1015）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。总成绩中，平时成绩占60，期末考试占40。2、平时成绩评定主要以每一次的实验结果为依据（8590）和实验报告（1015）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。3、期末考核评定两次期末考试，可以都安排在合成实验中（其中一次为单人独立操作），亦可以安排一次为笔试，另一次为
