有机化合物的分类与同分异构体(高考总复习)

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1、有机化合物的分类与同分异构体知识点一、有机化合物的分类 知识要点:烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。OH一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷( )既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚( )既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。CH2CHCOHOCOHO一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸( )有两种官能团: 和 。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有COOH也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。例1根据官能团分类,下列物质中与属于同

2、一类物质的是 (A ) 知道点二、常见官能团的名称、结构1定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团COHO为羟基(OH);乙酸的官能团为羧基( ),一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(Cl)。2常见官能团中学常见的官能团及其结构等如下表所示:官能团名称官能团结构式结构简式电子式化合物所属类别碳碳双键烯烃碳碳三键CCCC炔烃卤原子XX卤代烃羟基OHOH醇或酚醚键醚醛基COCHOCHO醛羰基CO酮羧基COHOCOOH羧酸酯基COROCOOR酯氨基HNHNH2胺知识要点:官能团是中性基团,不带电荷。官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连

3、接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。知识点三、脂环化合物与芳香化合物,醇与酚的区别1芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。2醇和酚的官能团均为羟基(OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而 为醇类。CH2OH3脂环

4、化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。例1维生素C的结构简式为:丁香油酚的结构简式为:,下列关于二者所含官能团的说法正确的是 ( C)A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香族化合物知识点四、根、基、原子团和官能团的比较四异根基原子团官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余的部分多原子组成的根或基决定有机物化学特性的原子或原子团电性带电中性不带电带电或中性中性不带电存在可以稳定存在不能稳定存在若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在不能稳定存在实例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、

5、CHO等联系官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH失去1个电子可以转化为OH(羟基),而OH得到1个电子可以转化为OH知识点五、官能团对有机物性质的影响 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和

6、钠发生反应,可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。 但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3

7、反应;羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。知识点六、有机化合物中碳原子的成键特点 1碳元素位于第二周期A族,碳原子的最外层有4个电子,很难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。 说明:根据成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价

8、键称为三键。 2由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键,而且碳原子之间可以形成单键(CC)、双键(CC)、三键(CC)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。 说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,这样的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2

9、)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强。 3表示有机物的组成与结构的几种图式。种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2(甲烷)(乙炔)用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式)乙烷最简式为CH3,C6H12O6的最简式为CH2O表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子

10、多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型多用于研究有机物的性质能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式)CH3CH3(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 特别提示:(1)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并,碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3

11、。(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。例1下列化学用语书写正确的是()D乙烯的结构简式:CH2CH2答案:A例2下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的状況() 解析:甲烷分子的比例模型可以表示原子的大小和连接顺序,能体现其空间结构,更能反映其真实的状况。答案:D知识点七、有机化合物的同分异构现象 1化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2两化合物互为同分异构体的必备条件有二: (1)两化合物的分子式应相同。 (2)两化合物的结构

12、应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。 3中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CCH3OCH3CH2CHO与 4此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 (1)顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如

13、2-丁烯存在顺反异构体。 (2)对映异构。当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。CH3CHCOOHOH如乳酸( )有如下两种对映异构体: 5同分异构体的书写技巧。 (1)书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子的价键数为4,氢原子的价键数为1,氧原子的价键数为2,等等。 (2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目,这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有1种结构;C4H10,C3H7有2种结构;C4H9有4种结构(这也是高考中的热门烃基);C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。 (3)熟练掌握官能团异构的有机物的类别。 烯烃和环烷烃:通式CnH2n(n3) 二烯烃、炔烃、环烯烃:通式CnH2n2(n4) 苯及苯的同系物与多烯烃:通式CnH2n6(n6) 饱和一元醇与饱和一元醚:通式CnH2n+2O(n2) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式CnH2nO(n3) 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式CnH2nO2(n2) 酚

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