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1、高三化学二轮复习专题 有机化学局部 有机结构一、有机化学分子结构的想像掌握有机物中组成原子的成键情况如C、N、O、P、S、Cl等及键的分布伸展方向有机物的空间构型的考查都应用了我们学过的几种碳原子的空间“形象：“、“、“、“。掌握有机分子复杂分子的空间想象1.掌握简单小分子如CH4、C2H4、C2H2、C6H6、H2O、NH3等空间结构。2.复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。3.归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子有那些。4.复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的影响。要熟练书写各类烃的重要代表物的结构式、电子式、结构简式及它们同系物的通式。 1.写结构式时要注意两点：一是符合分子组成
2、，二是遵守价键规那么。 2.书写结构简式时，要注意：双键，三键等不饱和键不能省略。“结构性质用途的分析方法，分析有机物同系列的性质和用途。 4.通过分析有机物通式，建立判断有机物种类的根本方法。要准确比拟不同碳碳键的键长、键角等数据，利用数据进行空间相象能力的培养。例1：描述结构的以下表达中，正确的选项是 解析：判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的局部，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定、“可能等条件要求。例2：异烟肼F 是一种抗结核病药。关于F的以下说法正确的选项是 2002年理综教
3、研题 分子的三个氮原子有可能在一条直线上个碳原子不可能在同一个平面内C.此物质可发生水解反响D.此物质不可能与亚硝酸反响 二、有机物分子的结构确定商余法由烃的分子量求分子式的方法：M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。该种方法的缺点是物质种类的局限性只限高中学过的一般有机物，当然可以通过换元法去补充。其方法是：式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物假设要保持式量不变，可采用以下方法： 假设少1个碳原子，那
4、么增加12个氢原子。 假设少1个碳原子，4个氢原子，那么增加1个氧原子。 假设少4个碳原子，那么增加3个氧原子。上下限确定法假设烃的分子式为CXHY，相对分子质量为M，那么根据所有烃中氢原子不能少于2，有y2；又根据烃中氢原子数不会超过相同碳原子数的烷烃中氢原子数，那么有y2x+2；可以得到2y2x+2。将y=M-12x代入到式子中，可以得到：2M-12x2x+2。化简得： M-2/14xM-2/12 可以求出碳原子数的范围，然后用y=M-12x求出y氢原子数。然后用换元法得出其他含氧有机物的分子式。有机物通式法官能团异构类型分子组成通式烷烃CnH2n+ 2烯烃环烷烃CnH2n炔烃二烯烃CnH
5、2n-2醇类醚类CnH2n+2O酚类芳香醇芳香醚CnH2n-6O醛类酮类烯醇类环氧烷环烷醇CnH2nO羧酸酯类羟基醛或酮CnH2nO2硝基化合物氨基酸CnH2n+1NO2不饱和度法掌握确定有机物不饱和度的方法，为确定有机物的结构打下根底。烃CXHY及烃的含氧衍生物CXHYOZ的不饱和度的计算公式： =(2X+2-Y)/2烃的衍生物(CaHbOcXdNe)的不饱和度的计算公式： =2(a+e)+2-e-(b+d)/2化简得到：=(a+1)-(b+d-e)/2不饱和度在有机化学的结构确定方面有很重要的应用。要加强这方面的练习。不饱和度与结构的关系：=1：一个CC、CO或分子中有一个环。=2：一个碳
6、碳叁键、二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。=4：一个苯环、四个碳碳双键或CO双键或两个碳碳叁键或其它。=7：萘或其它。例题1：写出C3H4O2的所有链状稳定的同分异构体。解析：由不饱和度计算公式得： =(2X+2-Y)/2=2说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键可以是C=C，C=O。因此，可以这样书写同分异构体： 一个C=C ，一个C=O ，那么有CH2=CHCOOH CH2=CHOOCH 。 两个C=O ，那么有OHCCH2CHO和 CH3-CO-CHO。 一个三键，就是丙炔醇。例2：2002年春季理综27题由2个C原子、1个O原子、1个N原子和假设干个H原子组成的共价化合物，H的原
7、子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。 假设某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以nC和nN分别表示C和N的原子数目，那么H原子数目最多等于 。 假设某共价化合物分子只含有C、N、H、O四种元素，且以nC、nN和nO分别表示C、N和O的原子数目，那么H原子数目最多等于 。 假设有机物CxHyOzNm分子中没有环状结构，只有双键，那么分子含有的双键数为 。三、同分异构体的书写方法造成同分异构现象的因素有三：1.碳干异构也叫碳骨架异构：是书写同分异构体的根底。2.相同官能团的位置异构，如1丁烯和2丁烯。3.官能团的种类异构又叫类别异构或类间异构，如丙醛和丙酮，乙醇和甲醚。碳干异构的
8、书写方法：书写要按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布先对，再邻，后间来写。例1：写出C6H14的所有同分异构体。例2：烯烃、H2、CO在催化剂存在下可以生成醛。例如：现有分子式为C4H8的各烯烃异构体，发生上述醛化反响，写出生成的各醛的结构简式。分析：此题可先写出分子式为C4H8的三种烯烃同分异构体，再依据题干给出的烯烃醛化信息，逐个导出生成醛的结构简式。这种解题方法不但繁琐，而且容易出错。正确的思维方法是：从给出的乙烯醛化生成丙醛，可知C4H8烯烃醛化应生成,因此，只需写出丁基(C4H9)的异构，并与醛基相连，便可导出各醛的结构简式。解答：一元或二元取代物同分异构体确实定“等效
9、氢法 “等效氢法：烃中含有多少种不同结构的H原子，其一元取代物的同分异构体就有多少种。 “等效氢的判断：连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；连在同一个碳原子上的甲基上的H原子是等效的；处于对称关系上的碳原子上的H原子是等效的相当于平面镜成像中物与像的对称关系。苯环上同分异构体的书写苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不 同因此存在同分异构体。分子式为C8H10的同分异构体有四种：分子式为C9H12的同分异构体有8种：苯的同系物被一个原子团取代，如：二甲苯的取代邻二甲苯的一氯代物：间二甲苯的一氯代物：对二甲苯的一氯代物：判断因取代基位置不同而形成的同分异构
10、体时可采用“等效氢法。例3 分子式为C7H7O2N的有机化合物，在其分子结构中含有一个苯环，两个相邻的取代基，写出符合以下要求的同分异构体的结构简式。(1)既有酸性，又有碱性(2)只具有碱性(3)只具有酸性(4)既没有酸性，又没有碱性分析：依据题意可写出C7H7O2N的各同分异构体的根本结构框架： (“C6H4”)，两个相邻的取代基由CH3O2N构成。然后，分别按题意要求：当两取代基一个是碱性的氨基(NH2)，另一个是酸性的羧基(COOH)时，该有机物具有两性的特点。依据同碳的酸和酯是属于不同系列的同分异构体，将羧基()改写为甲酸的酯基()，便可得到只具有碱性的有机物的结构简式。从羟基(OH)
11、与苯环相连具有酸性，与苯环相连显中性，可以写出只具有酸性的有机物的结构简式。又依据同碳的氨基酸与硝基化合物属于不同系列的同分异构体，可知既无酸性，又无碱性的有机物应为邻硝基甲苯。解答：(1)具有酸性，又具有碱性的有机物是 。(2)只具有碱性的有机物是 。(3)只具有酸性的有机物结构简式是 。(4)中性有机物是 。对于平面分子的同分异构体确实定，可以通过分子翻转来判断 分子翻转后 可重合为同一物质，不能重合为同分异构体。原子或原子团换位确定有机物同分异构体四、有机物的命名1.烷烃的命名步骤概括说选主链、编碳号、写名称名称组成：支链位置支链个数 支链名称 主链名称命名时：假设有多个支链，相同合并，
12、不同简在前。不饱和烃的名称组成：支链位置支链个数 支链名称不饱和键的位置主链名称苯的同系物常以苯为母体，苯环上的烃基为侧链并冠以邻、间、对来命名。烃的衍生物命名：选主链时应选含官能团的最长碳链，编号时使官能团获得最小编号。 如醇的命名：支链位置支链个数 支链名称羟基的位置主链名称母体?考试大纲?明确要求掌握烷烃的命名。同时对于烯烃、醇、酯的命名也要有所了解。例1：有机物CH3CCCH3的命名正确的选项是() | C2H5A.2，3二乙基2丁烯B.2，3二乙基3丁烯甲基2乙基2戊烯D.3，4二甲基3己烯知识点：此题考查烯烃的系统命名法能力点：培养学生的观察能力。五、有机物中的有关概念?考试大纲?
13、中明确要求：。碳原子彼此连接的可能形式。 2.理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够识别同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原那么。 因此有机物中的重要概念必须掌握。如基、官能团、同分异构、同系物、结构式、结构简式、等等。1.有机物的各种重要概念，官能团、基、同分异构、同系物等。2.各种有机物的通式，代表物的结构简式、结构式、电子式等。六、有机物结构与性质关系有机物的结构与性质的关系，可以概括为：结构决定性质，性质反映结构。进行有机化合物总复习时，要通过对有机物的结构分析，掌握有机反响的规律性，还要从给出的有机物性质，来推断未知有机物的结构。?考试大纲?的要求：1.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的根本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反响，并能结合同系列原理加以应用。 2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反响，并能结合同系列原理加以应用。 从?考试大纲?中不难看出高考对这局部知识的关注，特别是官能团对有机物化学性质的影响。在复习时要注意有机物中含有多官能团
