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1、有机推断题（一） 解题思路全面审题-收集信息（包括潜在信息）-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答（二） 解题关键-找到突破口1反应条件 . 在 NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 当反应条件为浓h2so4并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。 苯的硝化 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（Cu/Ag ）氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成
2、（或还原反应）。 条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有-CHO的物质 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的 取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直 接被取代。2特征现象 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、 羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇 I 水变蓝，可推知该物质
3、为淀粉。2 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可 推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 加入金属Na放出H，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。2 加入NaHCO 3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH 。 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物推知碳架结构 若由醇氧化得醛，可推知 OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上，即存在-CH OH ；由醇氧化为酮，推知一OH 定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在2:CHOH ;若醇不能在催化剂作用下被氧化，则一0H所连的碳原子上
4、无氢原子。 由消去反应的产物，可确定一0H或一X的位置 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数 时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或C三C的位置。 根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有一0H的酸，同时根 据酯环的大小可判断一0H和一COOH的相对位置4特征数据 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH；增加84,则含有两个一OH。缘由一OH转变为-OOCCH。酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有3一个一COOH+CH CO
5、OHRCHOH 3 T CH COOCH R2浓 H2SO432MM 42CHCHOHRCOOH浓h SO trcooch2CH3 （酯基与生成水分子个数的关系）24MM 28（关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量） 醇被氧化相对分子质量减小2,-CHO被氧化相对分子质量增加16；若增加32,则 表明有机物分子内有两个一CHO （变为一COOH）。RCHOH T RCHO T RCOOH2MM 2M 14 若有机物与Cl反应，若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一2个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 相对分子质量相同的有机物醇
6、和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、CH3COOH均为60烷和比少一个C的醛 如:CH。、CH CHO为44383 与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成 4mol 银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应，若 1mol 有机物生成 0.5mol H ，则其分子中含有一个活泼氢原子2或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 与碳酸钠反应，若 1mol 有机物生成 0.5mol CO ，则说明其分子中含有一个羧基。 2与碳酸氢钠反应，若lmol有机物生成ImolCO，则说明其分子中含有一个羧基。2例题1.化合物A（ C4H10O）是一种有
7、机溶剂。A可以发生以下变化:Cl2浓 H2SO4Na A分子中的官能团名称是； A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的 结构简式是。（2）化合物“HQ”（ C H O ）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色6 6 2反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ ”的一硝基取代物只有一种。“ HQ ”的结构简式是。（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ” 与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C H O Na的化合
8、物。10 12 2 2“TBHQ”的结构简式是。例题 2.从石油裂解中得到的 1， 3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1) 写出D的结构简式(2) 写出B的结构简式(3) 写出第步反应的化学方程 (4) 写出富马酸的一种相邻同系物的结构简(5) 以上反应中属于消去反应的 (填入编号)题3.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR)：RX+ROH kh /试温 R-O-R+HX化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：0请回答下列问题：(1) lmol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y, Y中碳元素的质量分数约为6
9、5%，则Y的分子式为。A分子中所含官能团的名称。A的结构简式为。(2) 第步反应类型分别为，。(3) 化合物B具有的化学性质(填写字母代号) 。a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应(4) 写出C、D和E的结构简式：(5) 写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:(6) 写出四氢咲喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。例题4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%, 分子氢原子个数为氧的 5 倍。(1) A的分子式是。(2) A有2个不同的含氧官能团，其名称 。(3) 定条件下，A与
10、氢气反应生成B, B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲 基和另外2个结构相同的基团。 A的结构简式。 A不能发生的反应是(填写序号字母)。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应(4) 写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、 。(5) A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质 量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是(6) 已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nH2CCHCH2C1+nHOCH2CH2OHO定条件CH2 CH CH2 O CH2 CH2 O +皿1OHB 也能与环氧氯丙烷发生类似
11、反应生成高聚物，该高聚物的结构式是练习 化合物C的分子式是C7H8O, C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团 反应的化学方程式是； 芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F.根据下面的反应路线及所给信息填空。A乙醇，浓硫酸， *7电04)cooc2h5NO2Fe、HC1、HO -2COOC2H5NH2(1) 的反应条件是：。 的反应类型是：。(2) 反应的化学方程式：(3) 苯佐卡因有多种同分异构
12、体，其中NH2直接连在苯环上，分子结构中含有-COOR官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中两种的结构简式是：CH3CH2COHCOOCH2cHNH2NH2则剩余三种同分异构体的结构简式为：、练习2.A、B、c、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示:可能的结构简式是;(5) E可能的结构简式是练习3、有机化合物A为一元溴代有机酸，仅含C、H、0、Br元素，与A相关的反应框图如下：O H-/醇，酸化H2/Ni足量NaHCO3溶液E无支链0G的化学式为C4H4O4NaNaH田2。B 的相对分子质量为 178F 为六元环状化合物写出下列反应的有机反
13、应类型：A_C中是反应，C_E是反应。写出F的结构简式：写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简 ，写出下列反应的化学方程式A_B： 。练习4、分子式为C H 0的F有机物广泛用于香精的调香剂。 12 14 2已知： R-CHX + NaOH R-CHOH + NaCl(X 代表卤素原子)氧化R-C-C 7HOH HRC- C 7H 4为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：c： f结构简式）Br BrI I；H3匚-比一CCH?4h3NaOHJHjO反应氧优B 反应OH反应NaOH /HaQ、匚图国：舉*已反应 反应D（分子式为 且含苞两术甲基）FCj2H14O2试回答下列问题：（1） a物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；C 物质的官能团名称；E 物质的结构简式（2） 上述合成路线中属于取代反应的 （填编号）；（3） 反应的化学方程式为；（4）写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体
