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1、精细化学品合成思考题-参考答案(06化工-材化本科)一、 回答下列问题1、 什么是均相催化？举例说明。P141答：催化剂溶解于反应介质中，反应在同一相中进行，称为均相催化。2、 什么是非均相催化？举例说明。P133 ，P21答：若反应物与催化剂不在同一相，在它们之间存在着相界面，这时反应在相界面上进行，称为多相催化，即非均相催化。 3、 什么是相转移催化反应？影响相转移催化活性的主要因素有哪些？举例说明。P14答：催化剂在两相反应物之间不断来回地运输，把反应物由一相迁移到另一相，使原来分别处于两相的反应物能频繁地相互碰撞而发生化学反应，这种现象被称为相转移催化反应。影响相转移催化活性的主要因素
2、有：相转移催化剂的结构；催化剂用量的影响；溶剂的影响；搅拌速度的影响；加水量的影响。4、 什么是卤化反应？其三种类型是什么？举例说明。P28答：在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳-卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。其三种类型是：卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 5、 什么是磺化反应？常用的磺化剂主要有哪几种？各有什么反应特点？举例说明。答：磺化反应是指将磺酸基（-SO3H）引入有机化合物分子中的反应。P51常用的磺化剂主要有：三氧化硫反应速度快，不生成水，无废酸生成，反应完全，成本低，缺点是原料供应问题，不能普遍使用；发烟硫酸适用于难磺化反应；浓硫酸适用于一般磺化反应，应用性广泛，
3、但有大量废酸生成；氯磺酸反应活性极高，适用于特殊磺化反应，生产成本大；6、 影响磺化反应的主要因素有哪些？磺化产物的分离方法？P56 P63答：影响磺化反应的主要因素有： 被磺化物的性质；反应温度和时间；磺化催化剂和磺化助剂。磺化产物的分离方法：稀释酸析法；直接盐析法；中和盐析法；脱硫酸钙法；萃取分离法。7、 什么是烘焙磺化法？举例说明。P63答：芳香族伯胺与等摩尔硫酸生成酸式硫酸盐，这些酸式硫酸盐在高温下烘焙得到氨基磺酸化合物的方法称为烘焙磺化法；8、 什么是烷基化反应和酰基化反应？举例说明。P67 P91答：把烃基引入有机化合物分子中的C、N、O等原子上的反应称为烷基化反应；在有机化合物分
4、子中的C、N、O、S等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰基化反应。9、 什么是氧化反应？常见氧化反应类型。P108答：凡使有机物分子中碳原子总的氧化数增高的反应均称为氧化反应。常见的氧化反应有三种类型：催化氧化、化学试剂氧化和电解氧化。10、 比较催化氧化与化学试剂氧化的优缺点？举例说明。P108 P111答：催化氧化不消耗化学氧化剂，且生产能力大，对环境污染小，适用于大规模工业化生产，但选择性差，使用范围小，值得推广开发；化学试剂氧化具有低温反应，容易控制，操作简便，方法成熟，还具有高度选择性，适用于产量小、价格高的精细化工产品，缺点有对环境污染大、对设备腐蚀大和原料成本大。11、 什
5、么是还原反应？常见还原反应类型。P133答：从广义上讲，凡使反应物分子得到电子或使参加反应的有机物碳原子上的电子云密度增高的反应均称为还原反应；从狭义上讲，凡使反应物分子的氢原子数增加或氧原子数减小的反应即为还原反应。常用的还原反应有三种：催化还原、化学试剂还原、电解还原。12、 比较催化还原与化学试剂还原的优缺点？举例说明。P133 P145答：催化还原不消耗化学还原剂，且生产能力大，对环境污染小，适用于大规模工业化生产，但选择性差，使用范围小，值得推广开发；化学试剂还原具有低温反应，容易控制，操作简便，方法成熟，还具有高度选择性，适用于产量小、价格高的精细化工产品，缺点有对环境污染大、对设
6、备腐蚀大和原料成本大。13、 什么是Claison反应？举例说明。P169答：酯分子中的-活泼氢在醇钠的催化作用下，可与另一分子酯脱去一分子醇而互相缩合，这类反应称为Claison反应。14、 什么是Pekin反应？举例说明。P166答：芳香醛与酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成-芳基丙烯酸类化合物的反应称为Pekin反应。15、 什么是Mannich反应？举例说明。P165答：是Mannich反应是指甲醛与含有活泼氢的化合物以及胺进行缩合反应，结果活泼氢被胺甲基取代。16、什么是Diels-Alder反应？举例说明。P177答：Diels-Alder反应又称双烯合成是指含有烯键或炔键的不饱和化
7、合物（其侧链还有羰基等吸电子基）能与链状或环状含有共轭双键系的化合物发生1,4加成反应（对于烯键和炔键化合物是1,2加成反应），生成六员环型的氢化芳香族化合物的反应。17、什么是Witting反应？举例说明。P168答：醛或酮与烃代亚甲基三苯基膦缩合成烯类化合物的反应称为Witting反应。18、什么是Dieckmann反应？举例说明。P171答：二元酯发生分子内的缩合反应，形成五员环或六员环的酯，这种环化酯缩合反应称为Dieckmann反应。二、 完成下列反应式（各章节）三、 合成（不大于三个碳原子有机化合物、苯、甲苯、萘和无机原料任选，主原料从指定原料开始）。1、由环已醇合成1,6已二醇
8、2、由甲苯合成3苯丙酸 3、4-吡啶甲醇4、3-氟吡啶5、甲基橙 6、8-羟基喹啉7、2-氨基苯并噻唑 8、2-噻吩乙醇9、对三氟甲基苯胺 10、有机玻璃11、酸性橙 12、3,5二叔丁基4羟基苯基丙酸甲酯13、1,4-二羟基葸醌 14、4,4、二氨基3,3、二氯联苯15、乙酰丙酮酸乙酯 16、水杨酸17、对氟苯胺 18、间二氟苯19、四氢邻苯二甲酸酐 20、对羟基苯乙胺21、2,4-二氯氟苯 22、芝麻酚23、苯并咪唑 24、蒽醌25、4-氨基吡啶 26、1,3,5-三溴苯27、2,3,5-三甲基对苯二酚 28、4-氟-3-氯苯胺29、2,4-二氟苯胺 30、四氟邻苯二甲酸 31、异烟肼 3
9、2、烟酰胺33、扑热息痛（P106） 34、1,3,5-三氯苯35、联苯胺 36、4,4、二羟基联苯 37、4-氯苯基异氰酸酯 38、甲基苯基异氰酸酯 39、3,4-二氯苯基异氰酸酯 40、2,4-二氯苯基异氰酸酯 41、3,5-二氯苯基异氰酸酯 42、2,4-二氟苯基异氰酸酯四、 设计下列化合物的合成路线并合成（原料任选）1、松果腺素（脑白金的主要成分）P272 分子式：设计：合成：2、西维因P247设计：合成：3、盐酸普鲁卡因（P224） 设计：合成：4、对羧基苄胺（P222） 设计：合成：5、P205 2-苯基环已胺 设计：合成：6、P272 除草剂丙草胺 分子式：设计：合成：7、酮洛芬 P242 设计：合成：8、菲那西汀设计：合成：设计：合成：设计：合成：设计：合成：设计：合成：13、设计：合成：设计：合成：15、设计：合成：1
