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1、专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国专题三：同系物、同分异构体、空间构型【知识点一】同系物判断规律a.一差（分子组成差一个或若干个CH2） b.二同（同通式，同结构）c.三注意(a)必为同一类物质(b)结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）(c)同系物间物理性质不同,化学性质相似因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。例1下列各组物质中一定互为同系物的是（ ）ACH4、C3H8 B C2H4、C3H6 C C2H2、C6H6 D C2H2、C6H6例2下列各组物质中，互为同系物的是（ ） A 与 CH3 BHCOOCH3 与CH3COOH C CH=
2、CH2 与CH3CH=CH2 DC6H5OH与C6H5CH2OH 【知识点二】同分异构体1.碳链异构 2.位置异构 3.顺反异构 4.官能团异构（类别异构）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 二元烯醇CH3COOH HCOOCH3 HO
3、CH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3*CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOH*Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）例3. 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14例4（2004年上海高考化学试题）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基【知识点三】有机物分子空间构
4、型在学习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如考试中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：学习中不要孤立地去认识某种分子的结构，要注意寻找它们之间的联系，从整体上去把握。还要多观察课本中出现过的分子结构模型，认识各类模型的表现形式，从中理解分子结构。例5 （2004年南通市高三测试题）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为C3H6O3例6已知碳碳单键可以
5、绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物例7.2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。（1）
6、请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式_。（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为_，结构简式_；其同分异构体的两个峰的面种比为_，结构简式为_。答案为：（1）CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。（2）3:2，CH3CH2CH2CH3；9:1，CH3CH(CH3)2。【同步练习】1(07年海南)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )ACH3CH2CH2CH3 B CH3CH(CH3)2 C CH3C(CH3) D (CH3)2CHCH2CH32(07年宁夏)根据下表中烃的分子
7、式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B 4 C 5 D 63(07年海南)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )A5种 B 6种 C 7种 D 8种4（08海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）A3种B4种C5种D6种5（08全国）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯6.下列几组物质，既不是同系物，也不是同分异构体的一组是A2丙醇和丙二醇 B乙醇和甲醚
8、C醋酸和甲酸甲酯 D苯和甲苯7.乙酸苯甲酯的结构简式如右图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有( )种A3 B4 C5 D68.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：A7种B8种C9种D10种9.与 互为同分异构体的芳香族化合物有A、2种 B、3种 C、4种 D、5种10.某有机物的结构简式为 ，它的含有醛基(CHO)的芳香族化合物的同分异构体共有A3种 B4种 C5种 D6种11.某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D
9、、E均不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构有A6种 B4种 C3种 D2种12.某有机物A的化学式为C6H12O2，已知AE有如图转化关系，且C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有A2种 B3种 C4种 D5种13某有机物结构简式为，有关它的说法正确的是（ ）A它属于芳香烃 B分子中最多可能有23个原子共面C分子式为C14H8Cl5 D1mol该物质能与6 molH2加成14右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是（ ）A能与NaOH发生中和反应 B能发生消去反应 C能发生加成反应 D能发生水解反应15下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不
10、存在同分异构体的反应是（ ）A异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B2氯丁烷（CH3CH2CHClCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应16键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。（1）写出A的分子式_（2）A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式_。（3）C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均
11、是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）_、_。17有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验,现象如下：有机物氢氧化钠银氨溶液新制氢氧化铜金属钠A发生中和反应不反应溶解放出氢气B不反应发生银镜反应生成红色沉淀放出氢气C发生水解反应发生银镜反应生成红色沉淀不反应D发生水解反应不反应不反应不反应 （1）四种物质的结构式为： A _；B _；C _；D _。 COOHCH3乙：CH2OHCHO丙：CCH3OOH甲：18.今有化合物请写出丙中含氧官能团的名称 请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 19某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物A的结构简式： ；(2)依题意写出化学反应方程式： ；(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式 1234567
