《有机化学基础》课时作业8:3.2有机化合物结构的测定

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1、经典基础题题组1实验式、分子式的确定1A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么A的实验式是()AC5H12O4BC5H12O3CC4H10O4DC5H10O4答案A解析n(C)n(H)n(O)5124,所以实验式为C5H12O4。2两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水,下列说法正确的是()A混合气体中一定有甲烷B混合气体一定是甲烷和乙烯C混合气体中一定有乙烷D混合气体中一定有乙炔答案A解析n(烃)n(CO2)n(H2O)0.1mol0.16mol11.62,所以该混合烃的平均分子式为

2、C1.6H4,故混合烃中一定有CH4,又H原子数平均为4,故另一种烃可能是C2H4、C3H4等。3某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,至少需知的条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积X对氢气的相对密度X的质量ABCD答案B解析已知C、H的质量分数可求得有机化合物X的最简式,再根据相对分子质量可确定其分子式。题组2不饱和度的计算及应用4某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基答案D解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度6,分子中有一个苯环,其不饱和

3、度4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:两个碳原子形成1个CC、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;两个碳原子形成1个羰基、1个醛基,相互连接;两个碳原子形成2个醛基,分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2;而选项D中,1个羧基的不饱和度仅为1,氧原子数目已为2,羧基和苯环上的C的价健已饱和,都不能与剩下的1个碳原子以C=C键结合。5鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子,其中有6个碳碳双键且不含环状结构,则其分子式为()AC30H60BC30H56CC30H

4、52DC30H50答案D解析由题意,角鲨烯分子不饱和度为6,故其分子中的氢原子数比C30H62少12个氢原子。题组3结构式的判断与确定6某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为34,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是()ACHCCH3BH3CC2H5CD答案B解析有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.516120。123n4n120,故n3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色,所以有机化合物含有苯环

5、,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一溴代物,两取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为。呈紫色,判断有机化合物中含有酚羟基,只有A项符合题意。72.9g烃A在足量O2中燃烧生成0.2molCO2,且其1H核磁共振谱图中含有两类峰,其面积之比为23,则该有机化合物的结构简式为()ACH3CH3BCH3CH2CH2CH3CCH3CH3DCH3CH2CH3答案B解析由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量,可以确定出n(C)n(H)25,且1H核磁共振谱图中的峰面积之比为23,只有B符合。8A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液反应,在1

6、分钟内溶液由淡绿色变为红棕色;能与溴水反应产生白色沉淀;与碱作用后能与AgNO3和稀HNO3的混合液产生淡黄色沉淀。A可能的结构是()答案D解析A物质与(NH4)2Fe(SO4)2、硫酸溶液以及KOH的甲醇溶液反应,在1分钟内反应,溶液由淡绿色变为红棕色是硝基的特征性质;能与溴水反应产生白色沉淀,是酚羟基的性质;水解产物能与AgNO3溶液和稀HNO3的混合液反应产生淡黄色沉淀是溴元素的特征性质。只有D项物质具有上述三个性质的官能团。9.设H的质荷比为,其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯答案B解析从

7、题图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。10核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移,符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有机物有几种化学环境不同的氢原子,从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种,B项是4种,C项是2种,D项是3种。能力提升题11

8、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:ANa慢慢产生气泡ARCOOH有香味的产物A苯甲酸其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)试回答:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是_(填字母)。A苯环上直接连有羟基B苯环侧链末端有甲基C肯定有醇羟基D肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式:_。(3)A和金属钠反应的化学方程式:_。答案(1)BC(2)(3)2NaH2解析据信息可以判断该有机物为醇,据信息可进一步判断该醇分子内含有一个苯环,据信息可以判断该醇分子的苯环上只有一个支链,且支链上羟基不连在末端碳原

9、子上,据化学式C8H10O,可知该化合物为12为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)A的分子式是_。(4)A的结构简式为_。答案(1)46(2)C2H6O(3)C2H6O(4)CH3CH2OH解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中,n(C)0.1 molm

10、(C)0.1 mol12 gmol11.2 gn(H)20.3 molm(H)0.3 mol1 gmol10.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O)0.05 mol所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式是C2H6O。(3)该有机物的实验式是C2H6O,其相对分子质量是46,故其实验式即为分子式。(4)由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子,个数比为123,所以A的结构简式为CH3CH2OH。13查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1m

11、olA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。ONaRCH2IOCH2RNaIRCOCH3RCHORCOCHCHRH2O回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)

12、。答案(1)苯乙烯(2)22H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(5)HCOOH(6)13HOCH2CHO解析1molA充分燃烧生成72g水,则A中含氢原子数28,n(C)7.7,n(C)8.5,则A中含有碳原子数为8A为CH=CH2。C不能发生银镜反应,推知B为,C为。D发生银镜反应含有CHO,能溶于Na2CO3,不属于酯物质,依据D的化学式,以及4种H,综合得出D为HOCHO,E为NaOCHO,根据信息确定F为CH3OOCH结合信息知G为(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团,再定最后一个饱和C原子的位置。,符合条件的同分异构体数55313种,符合5组峰的F只有:HOCH2CHO

13、。14化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。回答下列问题:(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置的连接顺序是_。(2)C装置中浓H2SO4的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素的二种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加1.32 g,B管质量增加0.54 g,则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的分子式,还要知道_。答案 (1)gf,eh,ic(或d),d(或c)a(或b),b(或a)(2)干燥O2(3)催化剂(4)使有机物充分燃烧(5)CH2O(6)相对分子质量解析本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气,用浓硫

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