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1、最新精品资料化学第二单元醇酚第一课时醇的性质和应用 课标要求1了解醇类的物理性质、醇类的分类。2掌握醇类的化学性质。3理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。2醇化学性质记忆口诀：消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。3醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。4乙烯制备实验的记忆口诀硫酸酒精三比一，加热升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。乙醇1分子结构分子式结构简式结构式比例模型球棍模型官能团C2H6OC2H5OH或CH3CH2OH羟基(OH)2物理性质颜色气味状态密度溶解性挥
2、发性无色特殊香味液体比水小与水以任意比混溶，易溶于有机溶剂易挥发特别提醒(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。3化学性质(1)与钠反应生成H2化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)与氢卤酸发生取代反应化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)脱水反应分子内脱水(消去反应)，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O。分子间脱水(取代反应)，化学方程式为2CH3CH
3、2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4)氧化反应燃烧，化学方程式为CH3CH2OH3O22CO23H2O。催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O。(5)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3CHOHCH3COOHCH3CO18OCH2CH3。1向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观察到有什么现象发生？如何检验反应产生的气体？提示：钠块沉入底部(钠乙醇)，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后)，点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯， 观察到有水
4、珠生成，证明产生的气体为H2。2组装如图所示装置。在试管中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管至微沸状态数分钟后，冷却。试管中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？请设计实验证明试管中收集到的是溴代烃。提示：在试管中可观察到有油状无色液体沉积于底部，此物质是CH3CH2Br，其检验方法为：取中油状液体少量于试管中，加入NaOH溶液并加热，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管中收集到的有机物是溴代烃。3组装如图所示装置，在试管中加入2
5、 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。(1)实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？(2)KOH溶液的作用是什么？(3)温度升高到140 时，生成的产物是什么？反应类型是什么？(4)温度升高到170 时，生成的产物是什么？反应类型是什么？提示：(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。(2)除去挥发的乙醇和磷酸。(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)；取代反应。(4)乙烯(CH2=CH2)；消去反应。(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。(2)乙醇在170 和140 都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在170 发生的是
6、分子内脱水，在140 发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(CH2CH3)对羟基也有影响。分子中，化学键可断裂的位置有，化学性质与断键位置关系为化学性质化学键断裂位置与活泼金属反应催化氧化消去反应分子间脱水或与HX反应(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。(5)乙烯的实验室制法反应原理：乙醇发生消去反应，化学方程式：C2H5OHCH2=CH2H2O发生装置：操作记忆口诀：硫酸酒精三比
7、一，加热升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。1下列反应不属于取代反应的是()A乙醇和浓H2SO4加热到140 B乙醇与硫酸、溴化钠共热C乙醇与乙酸发生酯化反应D乙醇与O2发生催化氧化解析：选D乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。2乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是()A乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应B乙醇与金属钠的反应C乙醇和氢卤酸的取代反应D乙醇和乙酸的酯化反应解析：选AC乙醇发生消去反应和乙醇与HBr反应时，均断裂碳氧键而失去羟基。醇类1概念醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。2分类根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇
8、和多元醇。3组成一元醇的分子通式为ROH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH。4化学性质与乙醇相似(1)与活泼金属发生置换反应；(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；(3)消去反应；(4)与HX、羧酸等的取代反应等。5几种典型的醇名称俗名结构简式色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇CH3OH无色、特殊气味液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇HOCH2CH2OH无色、甜味、黏稠的液体无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、甜味、黏稠的液体无毒互溶制日用化妆品、制硝化甘油1是否所有的醇都能发生消去反应？提示：不一定，只有相邻碳原子上分别有OH、H，组合成水分子才能发生消去反
9、应。2是否所有的醇都能发生催化氧化反应？提示：不一定，连接OH的碳原子上还连接有H时，才能发生催化氧化反应。1醇类的消去反应规律(1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2醇类的催化氧化反应规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：1下列醇类能发生消去反应的是()A甲醇 B1丙醇C2,2二甲基1丙醇 D1丁醇解析：选BD发生消去反应时
10、，生成物必为不饱和的化合物。生成产物中含有的消去反应必须具备两个条件：一是主链碳原子数至少为2个，二是与OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。B、D符合题意。2以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是()A和 B只有 C和 D和解析：选C能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。3回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是_。(2)n4的同分异构体中，
11、氧化后能生成醛的醇有_种，其结构简式是_。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为_。解析：(1)分子式为CnH2n1OH的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，C3H7OH有两种醇结构： 和 ，即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小n值为3。(2)只有含CH2OH结构的醇才能氧化成醛即：CH2OHCHO，当n4时，能氧化成醛的醇可写成C3H7CH2OH，C3H7只有两种异构体：CH2CH2CH3和 ，故n4的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为CH3CH2CH2CH2OH和。(3)在CnH2n1OH中，n1(CH3OH)时，不能
12、发生消去反应，n2(CH3CH2OH)时，消去只生成CH2=CH2无同分异构体；n3时无论CH3CH2CH2OH还是 消去也只生成CH2=CHCH3；只有n3时，如n4时，CH3CH2CH2CH2OH消去生成CH2=CHCH2CH3而 消去生成 。答案：(1)3(2)2CH3CH2CH2CH2OH、 (3)3方法技巧分析判断醇类同分异构体两角度(1)醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如CH3CH2CH2OH与 ；CH3CH2CH2CH2OH与 。(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。如CH3CH2OH与CH3OCH3；。 三级训练节节过关(对应学生用书P37)1
13、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()解析：选D能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。2乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析：选AC根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，故是错误的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是和键断裂，是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键，另一分子乙醇断键，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为和，是正确的
