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1、渺。谚爨谚撼镛獭精 Q雹露蚕,有机合成 1有机合成题的解题思路 解答有机合成题目的关键在于:熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。选择出合理简单的合成路线。 有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直推法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维过程是: (1)首先确定所要合成的有机产物属于何种类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑又是如何从另一有机物乙经过一步反应而制得,一直推导到题目
2、中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 2有机合成的常规方法瀚鬻2涨臻灏菠试满灌身j藩手满融1.1利用合成气(H:+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了 工业化,合成气也可转化成醛、酸、酯等多种产物。下列表 述正确的是 ( ) 以合成气为原料的反应都是化合反应 改变合成气中CO和H2的体积比,司=以得到不同产物 合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成 从合成气出发生产液态烃或醇类有机物是实现“煤变 油”的有效途径 以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水 A B C D1.2在一
3、定条件下,炔烃三键碳上的氢原子,可以,跟另一炔烃 分子发生加成反应。又知氯丁橡胶的结构简式为: 壬CH2-CCH-CH2击 Cl(1)氯丁橡胶的单体是(2)以电石做原料合成氯丁橡胶电石( )j誓( )誓( )氯丁橡胶写出合成氯丁橡胶的4个反应的化学方程式:1.3某芳香族有机物的分子式为C。H6 02,它的分子(除苯环外 不含其他环)中不可能有 ( ) A两个羟基 B.-个醛基 C两个醛基 D一个羧基 664丙=:静E的制取 生产l,3。丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的:石油,乙烯-一环氧乙烷一3一羟基丙醛一l,3 -丙二醇。杜邦公司因发明了一项产析技术而获得t2003年美国总统绿
4、色化学奖。该技术利用基因工程将酵母菌的基因植入一种大肠杆菌,用来将葡萄糖发酵生成1,3 -丙二醇。在上述发酵过程中,葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯,随后转化为目标产物。新工艺与旧工艺相比,新工艺的优点主要体现在A环保 B节能 答案A ,BKwRwK十、 j)专题二十七有机合成与推断 3有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此在确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条: (1)一元合成路线 1 RcHcH2坚卤代烃_+一元醇+一元醛_+一元羧酸一酯
5、(2)二元合成路线 iH2兰fH2X_+二元醇_+二元醛二元羧酸 CH2 CH2X_+链酯、环酯、缩合酯(3)芳香族化合物合成路线 CH3一 一CHO COOH6一一芳香酯砸葛国有机推断1有机物推断的突破口(1)根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水褪色的物质含有“CC”或“CC”;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”;能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”或“酚羟基(-OH)”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 (2)根据性质和有关数据推知官能团个数,如: 一CHO一2AgCu20;2-OH - H2;2-COOH C02二 HCO
6、;C02;-COOH二J_+CO, (3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如: 由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。 由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 由取代产物的种数可确定碳链结构。 由加氢后碳的骨架,可以确定“G-C”或“CC”的位置。 2根据有机物的特点找出推断的突破口。 (1)最简式相同的有机物 CH: C2H2、C4 H4(乙烯基乙炔)、C6 H6(苯、棱晶烷)、Ca Ha(立方烷、苯乙烯)。 CH2:烯烃和环烷烃。咄擎臣习孚圈 27一l(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写
7、出第步反应的化学方程式_。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式_。(5)写出第步反应的化学方程式_。(6)以上反应中属于消去反应的是_(填入编号)。2.1某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2 H3 02Cl);而甲经 水解可得丙。1 tool丙和2 mol乙反应得一种含氯的醢 ( C6 H8 04C12)。由此推断甲的结构简式为 ( )A. CH2CH20H B. H-C-O-O-CH2-C1 | II C1 0C. CH2C1CHO D. HOCH2CH20H2.2某化合物A的分子式为CIO Hl0 04,A不能与FeC13溶液发 生显色反应,在稀酸中加热水解能生成B、C、D三种化合
8、物。化合物B能与FeCI3溶液发生显色反应,化合物C含 碳的质量分数为40. 0%,化合物D含氧的质量分数为 50.0%。 (1)写出化合物C、D的结构简式。 (2)写出化合物A可能的结构简式。 写有机物通式的方法(一) 等差法:题目给出了同一类物质的结构简式,在组成上看构成了等差数列。在求通式时关键是通过相邻两物质结构简式的比较,找出系差,再根据等差数列的通项公式求出这一类物质的通式,大多数有机物的通式可以用此方法求得。例:有一系列有机物按以下顺序排列:CH3 CH=CHCHO、CH,CH=CHCH-CHCHO、CH3 (CH=CH)3 CHO,该系列有机物的组成通式是_。第25个物质的分子
9、式为 。 解析:上述有机物构成等差数列,系差为“一CHCH一”,首项为CH3 CH=CHCHO,根据等差数列通项公式口。=口l+(n-1)d可知,第n个有机物的分子式为C2n+2 H2n +40。当n=25时,该有机物的分子式为C52 H540。 一叫严 一a佣人V CHz0:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。 + C。H2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于该饱和一元醛碳原子数的饱和一元羧酸或酯。 , 3有机物的状态 (1)固态:碳原子数特别多的烃类物质,如石蜡、沥青;稠环芳香烃、萘、蒽等;酚类物质,如苯酚;饱和高级脂肪酸;脂肪;糖类物质;TNT;高分子化合物等。 (2)液态:碳原子数大于4
10、的烃类,如己烷、环己烷、苯等;绝大多数卤代烃;醇类;醛类;低级羧酸类;油酸酯类;硝基苯;乙二醇;丙三醇。 (3)气态:碳原子数一般小于等于4的烃类,如甲烷、乙烷、乙烯、1 -丁炔;新戊烷;甲醛;一氯甲烷。 4有机物的气味 (1)无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)。 (2)稍有气味:乙烯。 (3)特殊气味:苯及同系物、萘、石油、苯酚。 (4)刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛。 (5)甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖。 (6)香味:乙醇、低级酯。 (7)苦杏仁味:硝基苯。 5液态有机物的水溶性及密度 (1)不溶于水且比水轻的:液态烃;一氯代烃;苯及其同系物;酯类物质(包
11、括油脂)。 (2)不溶于水且比水重的:硝基苯、溴苯、CC14氯仿、溴代烃、碘代烃。 (3)水溶性的有机物:低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇);低级醛(甲醛、乙醛等);低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等);单糖和二糖类;苯酚高于65时。 6常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有:C2H4、N2、CO。 (2)式量为30的有:C2 H6 NO、HCHO。 (3)式量为44的有:C3 H8 .CH3 CHO、C02 .N20。 (4)式量为46的有:C2HsOH、HCOOH、N02。 (5)式量为60的有:C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、Si02。荫伊譬谚零国 曲一线科掌鲁考辱
12、 知识清孽轻松列2.3由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都 是常用的塑料。 CH3CHcH2墨盒国 1Br2 囚竺尝兰生回!娑呈回皇垡回!芸 (G) 图27 -2(1)聚合物F的结构简式是(2)D的结构简式是(3)B转化为C的化学方程式是_。(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是2.4以乙醇为原料,用下述6种类型的反应氧化反应消 去反应加成反应酯化反应水解反应加 聚反应,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图27-3所示) 的正确的顺序是 ( ) 0 心 f一卜fH2 O_CH2A.c. 贬琶窿雹皇烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成
13、;1.1 1羧基,例如: :艿Mn04-,H+ 27 -3 B. D.姻(戚】雌渤瑚簟体蔫_黢一乙醇分子中各种化学键如图27 -4所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 ( ) H蛭蠼宰o% l一_一固 H H 图27 -4。写有机物通式的方法(二) 取代法:以同碳原子数的烷烃为母体,在烷烃基础上引入新官能团形成新分子。由官能团结构特征可分为:(1)在饱和烃基础上减氢,一般存在一个碳碳双键、碳氧双键或碳环减2个氢原子,存在一个碳碳三键减4伞氢原子,烯烃、炔烃、苯的同系物及醛都可用此法求得通式。(2)在饱和烃基础上通过单键引入氧原子、氮原子、卤原予等,按 I I此要求,氧原子只能插在“C、C”或“C、H”之间,引入氮原子(一N一),将“一N一”变为“-NH”,引入卤原子相当于取代了氢原子,卤代烃和醇的通式都可用此法求得,饱和一元羧酸、酯可结合上述两类情况得到相应的通式。,lI高中习囊化知识清单化学譬羚专