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1、渺。谚爨谚撼镛獭精 Q雹露蚕，有机合成 1有机合成题的解题思路 解答有机合成题目的关键在于：熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。选择出合理简单的合成路线。 有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直推法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维过程是： (1)首先确定所要合成的有机产物属于何种类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑又是如何从另一有机物乙经过一步反应而制得，一直推导到题目
2、中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 2有机合成的常规方法瀚鬻2涨臻灏菠试满灌身j藩手满融1.1利用合成气(H：+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了 工业化，合成气也可转化成醛、酸、酯等多种产物。下列表 述正确的是 ( ) 以合成气为原料的反应都是化合反应 改变合成气中CO和H2的体积比，司=以得到不同产物 合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成 从合成气出发生产液态烃或醇类有机物是实现“煤变 油”的有效途径 以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水 A B C D1.2在一
3、定条件下，炔烃三键碳上的氢原子，可以，跟另一炔烃 分子发生加成反应。又知氯丁橡胶的结构简式为： 壬CH2-CCH-CH2击 Cl(1)氯丁橡胶的单体是(2)以电石做原料合成氯丁橡胶电石( )j誓( )誓( )氯丁橡胶写出合成氯丁橡胶的4个反应的化学方程式：1.3某芳香族有机物的分子式为C。H6 02，它的分子（除苯环外 不含其他环）中不可能有 ( ) A两个羟基 B.-个醛基 C两个醛基 D一个羧基 664丙=：静E的制取 生产l，3。丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的：石油，乙烯-一环氧乙烷一3一羟基丙醛一l，3 -丙二醇。杜邦公司因发明了一项产析技术而获得t2003年美国总统绿
4、色化学奖。该技术利用基因工程将酵母菌的基因植入一种大肠杆菌，用来将葡萄糖发酵生成1，3 -丙二醇。在上述发酵过程中，葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯，随后转化为目标产物。新工艺与旧工艺相比，新工艺的优点主要体现在A环保 B节能 答案A ，BKwRwK十、 j)专题二十七有机合成与推断 3有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： (1)一元合成路线 1 RcHcH2坚卤代烃_+一元醇+一元醛_+一元羧酸一酯
5、(2)二元合成路线 iH2兰fH2X_+二元醇_+二元醛二元羧酸 CH2 CH2X_+链酯、环酯、缩合酯(3)芳香族化合物合成路线 CH3一 一CHO COOH6一一芳香酯砸葛国有机推断1有机物推断的突破口(1)根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褪色的物质含有“CC”或“CC”；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”或“酚羟基（-OH）”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 (2)根据性质和有关数据推知官能团个数，如： 一CHO一2AgCu20;2-OH - H2;2-COOH C02二 HCO
6、;C02；-COOH二J_+CO， (3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如： 由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。 由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 由取代产物的种数可确定碳链结构。 由加氢后碳的骨架，可以确定“G-C”或“CC”的位置。 2根据有机物的特点找出推断的突破口。 (1)最简式相同的有机物 CH: C2H2、C4 H4（乙烯基乙炔）、C6 H6（苯、棱晶烷）、Ca Ha（立方烷、苯乙烯）。 CH2：烯烃和环烷烃。咄擎臣习孚圈 27一l(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写
7、出第步反应的化学方程式_。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式_。(5)写出第步反应的化学方程式_。(6)以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）。2.1某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2 H3 02Cl）；而甲经 水解可得丙。1 tool丙和2 mol乙反应得一种含氯的醢 ( C6 H8 04C12)。由此推断甲的结构简式为 ( )A. CH2CH20H B. H-C-O-O-CH2-C1 | II C1 0C. CH2C1CHO D. HOCH2CH20H2.2某化合物A的分子式为CIO Hl0 04，A不能与FeC13溶液发 生显色反应，在稀酸中加热水解能生成B、C、D三种化合
8、物。化合物B能与FeCI3溶液发生显色反应，化合物C含 碳的质量分数为40. 0%，化合物D含氧的质量分数为 50.0%。 (1)写出化合物C、D的结构简式。 (2)写出化合物A可能的结构简式。 写有机物通式的方法（一） 等差法：题目给出了同一类物质的结构简式，在组成上看构成了等差数列。在求通式时关键是通过相邻两物质结构简式的比较，找出系差，再根据等差数列的通项公式求出这一类物质的通式，大多数有机物的通式可以用此方法求得。例：有一系列有机物按以下顺序排列：CH3 CH=CHCHO、CH，CH=CHCH-CHCHO、CH3 (CH=CH)3 CHO，该系列有机物的组成通式是_。第25个物质的分子
9、式为 。 解析：上述有机物构成等差数列，系差为“一CHCH一”，首项为CH3 CH=CHCHO，根据等差数列通项公式口。=口l+（n-1）d可知，第n个有机物的分子式为C2n+2 H2n +40。当n=25时，该有机物的分子式为C52 H540。 一叫严 一a佣人V CHz0：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。 + C。H2nO:饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于该饱和一元醛碳原子数的饱和一元羧酸或酯。 ， 3有机物的状态 (1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青；稠环芳香烃、萘、蒽等；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT;高分子化合物等。 (2)液态：碳原子数大于4
10、的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。 (3)气态：碳原子数一般小于等于4的烃类，如甲烷、乙烷、乙烯、1 -丁炔；新戊烷；甲醛；一氯甲烷。 4有机物的气味 (1)无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）。 (2)稍有气味：乙烯。 (3)特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚。 (4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛。 (5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖。 (6)香味：乙醇、低级酯。 (7)苦杏仁味：硝基苯。 5液态有机物的水溶性及密度 (1)不溶于水且比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质（包
11、括油脂）。 (2)不溶于水且比水重的：硝基苯、溴苯、CC14氯仿、溴代烃、碘代烃。 (3)水溶性的有机物：低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）；低级醛（甲醛、乙醛等）；低级酸（甲酸、乙酸、乙二酸等）；单糖和二糖类；苯酚高于65时。 6常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4、N2、CO。 (2)式量为30的有：C2 H6 NO、HCHO。 (3)式量为44的有：C3 H8 .CH3 CHO、C02 .N20。 (4)式量为46的有：C2HsOH、HCOOH、N02。 (5)式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、Si02。荫伊譬谚零国 曲一线科掌鲁考辱
12、 知识清孽轻松列2.3由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都 是常用的塑料。 CH3CHcH2墨盒国 1Br2 囚竺尝兰生回！娑呈回皇垡回！芸 (G) 图27 -2(1)聚合物F的结构简式是(2)D的结构简式是(3)B转化为C的化学方程式是_。(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是2.4以乙醇为原料，用下述6种类型的反应氧化反应消 去反应加成反应酯化反应水解反应加 聚反应，来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图27-3所示） 的正确的顺序是 ( ) 0 心 f一卜fH2 O_CH2A.c. 贬琶窿雹皇烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成
13、；1.1 1羧基，例如： ：艿Mn04-,H+ 27 -3 B. D.姻（戚】雌渤瑚簟体蔫_黢一乙醇分子中各种化学键如图27 -4所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 ( ) H蛭蠼宰o% l一_一固 H H 图27 -4。写有机物通式的方法（二） 取代法：以同碳原子数的烷烃为母体，在烷烃基础上引入新官能团形成新分子。由官能团结构特征可分为：(1)在饱和烃基础上减氢，一般存在一个碳碳双键、碳氧双键或碳环减2个氢原子，存在一个碳碳三键减4伞氢原子，烯烃、炔烃、苯的同系物及醛都可用此法求得通式。(2)在饱和烃基础上通过单键引入氧原子、氮原子、卤原予等，按 I I此要求，氧原子只能插在“C、C”或“C、H”之间，引入氮原子（一N一），将“一N一”变为“-NH”，引入卤原子相当于取代了氢原子，卤代烃和醇的通式都可用此法求得，饱和一元羧酸、酯可结合上述两类情况得到相应的通式。，lI高中习囊化知识清单化学譬羚专
