常见有机化合物官能团

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1、常见有机化合物官能团 1.苯基苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH 2.羟基羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中 在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。 含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中 在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多

2、为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH原子团的命名。 注:乙醇为非电解质,不显酸性。 羟基的性质 1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸 2.弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和

3、氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。 氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中 羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3.烃基 烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。 从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。从芳香烃核上少掉一个或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基(aryl radical;aryl res

4、idue)。例如苯基C6H5。芳烃基可用一个通用的符号Ar表示。从脂肪烃分子中少一个或几个氢原子而成的烃基称为脂烃基(aliphatic group;aliphatic radical)。脂烃基可用R表示。脂烃基还可以再分成烷基(alkyl)、烯基(alkenyl )、炔基(alkynyl)。例如:CH3甲基(烷基) CH2CH 乙烯基(烯基) CHC乙炔基(炔基)。 烃基通常用R表示。烃基可分为一价基、二价基和三价基。例如,一价基:CH3CH2(乙基)、(异丙基)、CHCCH2(2-丙炔基)。二价基:CH3CH=(亚乙基)、CHCH(1,2-亚乙烯基)。 三价基:CH3C(次乙基)。 烷烃分

5、子中去掉一个氢原子后剩下的一价烃基叫烷基,通式是CnH2n+1 4.羰基 羰基羰基 (tng j)(carbonyl group) 是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。是醛,酮,羧酸,羧酸衍生物等官能团的组成部分。羰基化合物有机化学中,羰基化合物指的是一类含有羰基的化合物。 5.羧基羧基是有机化学中的基本酸基,所有的有机酸都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式-COOH。如醋酸(CH3COOH)、柠檬酸都含有羧基,这些羧基与烃基直接连接的化合物,叫作羧酸。羧基是由羰基和羟基组成的基团,它是羧酸的官能团,为羧基COOH。确切地说 是一个氢原子共享2个

6、氧原子 因为C与2个氧原子之间形成大键,故2个O对H的作用是等价的。 由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如,羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易离解,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。 另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH4),生成的醛会立即被还原。 此外由于羧基的特殊结构,使它还具有一定醛基(-CHO)的性质。 6.吡啶 吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合

7、物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。7.吡咯 含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分 子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130131,相对密度0.9691(204)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15时,吡咯在乙酸

8、酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。 吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进

9、行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。 中文名称: 吡咯 英文名称: pyrrole 中文名称2: 氮(杂)茂 英文名称2: divinylenimine CAS No.: 109-97-7 分子式: C4H5N 分子量: 67.09 8.三唑 三唑 通用名:三唑(1,2,4-1H-Triazole) 化学名:1,2,4-1H-三唑,1,2,4-1H-三氮唑,1,2,3-1H-三唑,1,2,3-1H-三氮唑 9.呋喃 呋喃呋喃,是最简单的含氧五节杂环化合物。无色液体。有特殊的气味。有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸

10、衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。 10.杂环化合物杂环化合物(heterocyclic compound) 杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲,可以把杂环化合物看成是苯的衍生物,即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。 最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等1。五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、

11、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。 化学命名杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。 杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的

12、指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号。含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮,例如 1,2,3-?二唑,氧在第一位,两个氮原子分别在第二和第三位 ,其余为碳原子的五元杂环化合物。 存在分布杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。当然还有其他的。

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