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1、最新高考化学复习资料高考非选择题专项练(四)有机合成与推断B【题型特点】命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式的书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。1.(2014合肥二模)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,可以发生如下一系列反应(部分反应条件略去)。已知:、CH2CH2可以用键线式、表示,两者可以发生如下反应:+试回答下列问题:(1)A的名称为(系统命名法);B的结构简式为。(2)C中官能
2、团名称为;反应的产物在足量NaOH溶液存在下加热,其反应的化学方程式为_ 。(3)反应的反应条件是,反应类型是。(4)D为一溴代物,分子中含有两个亚甲基(CH2),则有机物E的结构简式为。(5)写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式:。.与B具有相同官能团;.可以发生银镜反应;.核磁共振氢谱有3种峰。【解析】已知信息可这样理解:相当于是乙烯与1,3-丁二烯的1,4-加成反应。合成天然橡胶的单体是异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根据反应的产物可知B含5个碳原子,再结合已知信息知B的结构简式为CH2CHCOOCH2CH3,则C为,反应是C与溴的加成反应,生成,反应是卤代烃的消去反应,反应条
3、件是氢氧化钠、醇溶液、加热。(2)C含碳碳双键、酯基,在氢氧化钠溶液中发生Br和酯基的水解反应,方程式是+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(4)有2个CH2,若Br取代甲基上的H,则产物有3个CH2,若Br取代CH2上的H,则产物有1个CH2,因此Br取代的是与COOC2H5相连的碳原子上的H,即D是,DE是Br和酯基的水解反应,然后酸化,E是。(5)B含碳碳双键、酯基,不饱和度为2,B的同分异构体含醛基,与B有相同的官能团,则一定是甲酸酯,甲酸酯基有1种H,则烃基有2种H,即余下的4个碳原子上只有2种H,是对称结构,而且含碳碳双键,只能是HCOOCHC(CH3)2。答案:(1)2-甲基-
4、1,3-丁二烯CH2CHCOOCH2CH3(2)酯基、碳碳双键+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(3)NaOH的醇溶液、加热消去反应(4)(5)HCOOCHC(CH3)2【易错提醒】(1)A的名称可能会漏掉阿拉伯数字间的“,”或漏掉阿拉伯数字与汉字间的“-”;(2)书写反应的反应方程式时需注意Br和酯基都能水解,生成的羧基与氢氧化钠发生中和反应,而且不能漏掉无机生成物;(3)分析E的结构时要看清题目的已知条件:D含2个亚甲基;(4)反应的条件可能写成浓硫酸、加热。2.(2014安庆二模)盐酸黄连素可用邻二氯苯、邻位香兰醛为原料制取。其合成路线为(1)邻位香兰醛的官能团有醚键、。(2)写出邻
5、二氯苯转化为A的化学反应方程式 。(3)AB的反应类型是。(4)下列关于C的说法正确的是。a.1 mol C最多能和3 mol氢气反应b.能与盐酸反应生成盐c.分子式是C9H10NO2d.易发生水解反应(5)C的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式。写出一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式。能与Fe3+发生显色反应能发生银镜反应和水解反应苯环上一氯取代物只有1种【解析】(1)邻位香兰醛含醚键、醛基、酚羟基。(2)邻二氯苯A是卤代烃的水解反应,+2NaOH+2NaCl(3)AB是成醚反应,因此是取代反应。(4)C含苯环,因此1 mol C可与3 mol氢气发生加成反应
6、,含氨基可与盐酸反应,C的分子式是C9H11NO2,不能发生水解反应,因此选a、b。(5)该氨基酸应该是苯丙氨酸,结构为,根据题意可知D的同分异构体含酚羟基、含甲酸酯基,苯环上的一氯代物只有1种,则剩下的是2个甲基,在苯环的对称位置,是、。答案:(1)醛基、(酚)羟基(2)+2NaOH+2NaCl(其他答案合理均可)(3)取代反应(4)a、b(5)、3.乙醇是一种重要的化工原料。.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是 。.香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式为C7H6O2)通过以下途径合成。提示:+(1)C中含氧官能团的名称为;D的结构简式是;DE中的反应类型为。(2
7、)乙醇生成A的化学方程式为 ;由E生成香豆素的化学方程式为 。(3)B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是。(4)有关香豆素的说法正确的是(填字母)。a.只能与溴单质发生加成反应,不能发生取代反应b.1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应c.长期放置香豆素,容易氧化变质d.1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5 mol O2e.1 mol香豆素可与2 mol NaOH反应【解析】根据C2H5OHA的条件可知A为CH3CHO,A和B之间的反应是利用题给提示,根据香豆素的结构可知E为,D为,B为.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)根据题给提示可知C含醛
8、基、羟基,D的结构简式为,DE中是醛的氧化反应。(3)B的分子式为C7H6O2,由于B的同分异构体的苯环上只有1个侧链,因此该同分异构体是酸或酯,为或。(4)香豆素含酯基、碳碳双键、苯环,因此能与溴发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环),a错误;含苯环和碳碳双键,1 mol香豆素可与4 mol氢气发生加成反应,b错误;含碳碳双键,易氧化,c正确;香豆素的分子式为C9H6O2,则d正确;1个香豆素分子水解生成1个酚羟基、1个羧基,即1 mol香豆素可消耗2 mol氢氧化钠,e正确。选c、d、e。答案:.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)羟基、醛基氧化反应(2)2C2H5OH+O2
9、2CH3CHO+2H2O+H2O(3)、(4)c、d、e4.(2014黄山一模)贝沙罗汀(I)是一种新型的合成维甲酸类似物,可用于治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤。可由下列路线合成:请完成下列问题:(1)A的化学名称是,E和F反应生成G,同时还生成HCl,则F的结构简式为。(2)的反应类型是,的反应类型是_。(3)B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,反应的化学方程式是 。(4)有机物M是A的同分异构体,其结构满足以下条件,写出其结构简式:(已知:一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定)。无支链有四个碳碳双键,无甲基(5)下列有关贝沙罗汀(I)的说法正确的是 。a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.能发生消去
10、反应c.1 mol I能与7 mol H2反应d.含有酯基【解析】(1)两个甲基在苯环的对位,所以A的名称为对二甲苯;对比E和G的结构,F与E发生取代反应,生成G,所以F的结构简式为。(2)反应由对二甲苯转化为对苯二甲酸,甲基被氧化为羧基,所以为氧化反应;反应由对苯二甲酸转化为对苯二甲酸甲酯,则反应类型为酯化反应或取代反应。(3)B为对苯二甲酸,与乙二醇发生由酯化引起的缩聚反应,化学方程式为+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)根据无支链,有四个碳碳双键,无甲基,而且一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定,可得M的结构简式为CH2CHCHCHCHCHCHCH2。(5)a项,根据贝沙罗汀
11、(I)的结构简式可以看出,含有碳碳双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;b项,贝沙罗汀(I)不含醇羟基或卤素原子,不能发生消去反应,错误;c项,贝沙罗汀(I)含有2个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol I能与7 mol H2反应,正确;d项,根据结构简式可以看出,贝沙罗汀(I)不含酯基,错误。答案:(1)对二甲苯(2)氧化反应取代反应(或酯化反应)(3)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)CH2CHCHCHCHCHCHCH2(5)a、c5.(2014绵阳三模)含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性,毒性和副作用小,而且可以实现药物的缓释。F的一种合成流程如下图所示:已知:.RCOOH.+ROH.RCOONa+RNH2请回答下列问题:(1)是加成反应,则A的结构简式为,B中官能团的名称是。(2)C的名称是。反应中,属于取代反应的是。(3)反应的化学方程式是 。(4)F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是 。【解析】根据反应可知A是CH3COCH3,根据反应的产物及生成B的条件可知B是CH2C(CH3)COOH,含碳碳双键和羧基,反应是在苯环上引入NO2,根据D的产物含酚羟基,表明D含卤素原子,即C是氯苯或溴苯,根据已知知E是,F是E的加聚产物。反应是取代反应答案:(1)CH3COCH3碳碳双键、羧基(2)氯苯(或溴苯)(3)+HCl(4)+3nNaOH
