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1、化学高考精品资料第35讲有机合成与推断合成高分子化合物 1.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是()A.主要材质是高分子材料 B.价廉、质轻、保温性能好C.适用于微波炉加热食品 D.不适于盛放含油较多的食品 2.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为,1 mol化合物能与mol H2恰好
2、完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2。的结构简式为(写1种);由生成的反应条件为。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为。3.(2014大纲全国,30,15分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是。(2)的反应类型是。(3)心得安的分子式为。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为
3、,反应3的反应类型是。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。4.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: N (C13H8Cl4O2)已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2 CHCH CH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加
4、聚反应 b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。5.(2013山东理综,33,8分)【化学有机化学基础】聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:RCN RCOOHRCN RCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。(2)D的结构简式为;的反应类型为。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包
5、括NaOH水溶液及。(4)由F和G生成H的反应方程式为 1.C发泡塑料是常见的有机合成高分子材料,具有加热易熔化、保温性好、易溶于有机溶剂等性质,综合判断可推出A、B、D三项正确,C项错误。2.答案(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加热(4)CH2 CHCOOCH2CH3CH2 CH2+H2O CH3CH2OH2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O解析(1)化合物中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个酯基。含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色,A项正确;无醛基,不能发生银镜反应,B项错误;苯环上酚羟基邻、对位上的
6、氢原子可以被溴原子取代,而碳碳双键能与Br2发生加成反应,C项正确;1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。(2)化合物的分子式为 C9H10,苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,1 mol化合物能与4 mol H2加成生成饱和烃。(3)化合物中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成,化合物能与Na反应,说明为醇类,可能为或;由生成的反应是卤代烃的消去,反应条件为:NaOH醇溶液,加热。(4)由加聚物找单体,只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中括号即可,故的单体为CH2 CHCOOCH2CH3。利用反应的原理制备CH2 C
7、HCOOCH2CH3,只需将化合物中的改为H,ROH应为CH3CH2OH,此题还应注意“仅以乙烯为有机物原料”,故应先用乙烯合成乙醇。3.答案(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CH CH2(1分)氯原子、碳碳双键(2分)(2)氧化反应(1分)(3)C16H21O2N(1分)(4)Cl2/光照(1分)CH2CHCH3+NaCl+H2O(1分)取代反应(1分)(其他合理答案也给分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)解析酚羟基具有弱酸性,可与NaOH或Na2CO3反应转化为钠盐。由A、B的结构简式及b的分子式可推知b为ClCH2CHCH2,和
8、ClCH2CHCH2发生取代反应生成B(),继而被CH3COOOH氧化为C(),有机物C与(CH3)2CHNH2发生加成反应生成心得安。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成ClCH2CH CH2可分为以下三步:CH3CH2CH3CH3CHCH2ClCH2CHCH2,经过取代、消去、取代三步反应即可。(5)芳香化合物D的分子式为C10H8O,不饱和度为7,由题可知分子中有苯环和醛基;E的分子式为C2H4O2,含有羧基,结构简式为CH3COOH;F的分子式为C8H6O4,含有羧基,芳环上的一硝化产物只有一种,故F为;由E和F逆推可知D为。4.答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2
9、CHCHCH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)解析(1)的名称是1,3-丁二烯。(2)反应是二烯烃的加聚反应。(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。(4)反应类似已知反应,所以反应的化学方程式为 。M中的OH由CHO与H2加成所得,所以1 mol B中的3 mol CHO与6 g H2反应生成1 mol M。(5)N是HCHO与反应的产物,所以反应为:2+HCHO +H2O。(6)根据醛基位置和B、C中的C原子数可知,发生反应也能生成B和C。5.答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH解析根据题给信息,推出:D为ClCH2CH2CH2CH2Cl;F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH;G为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。(3)检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解产生Cl-,但此时溶液中还存在过量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能检验Cl-。故还需HNO3和AgNO3。
