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1、第二十七章镇咳祛痰药一、 镇咳药（分两类：中枢性和外周性）（一）中枢性镇咳药 1、（磷酸）可待因考点；1、结构是吗啡的3位甲醚衍生物2、对延髓的咳嗽中枢有直接抑制作用，作用强而迅速3、体内代谢约有8%生成吗啡，可产生成瘾性，需对其的使用加强管理（麻醉药品）。4、副作用比吗啡小，但过量使用可产生兴奋和惊厥，也具成瘾性。 2、右美沙芬 考点：1、具有苯吗喃基本结构，无镇痛作用。2、光学异构体有不同活性，右美沙芬适用镇咳，左美沙芬无镇咳作用，有镇痛作用。3、在肝脏代谢的产物主要为分别去甲基的三种代谢产物（3-甲氧吗啡烷、3-羟基-17-甲吗啡烷及3-羟吗啡烷）。4、右美沙芬滥用的问题：使年青人产生迷
2、幻的感觉 ，需要限制使用，而左（消）旋体具成瘾性，麻醉药管理（二）外周性止咳药 非成瘾性，并一般有麻醉作用 1、磷酸苯丙哌林 考点：1、结构含哌啶2、无麻醉作用，镇咳作用较强，其镇咳作用具有中枢、外周双重机制。 2、喷托维林（新）考点：1、结构为酯类2、有中枢及外周性镇咳作用，还有轻度的阿托品样作用，可使支气管平滑肌松弛，减低气道阻力。二、祛痰药依作用方式可分为两类：1、痰液稀释药，促进黏液分泌，易咳出2、黏痰溶解药，降解痰中黏性成分，降低黏度 1、盐酸氨溴索 考点：1、是溴己新的代谢产物（环己烷羟基化，N去甲基）2、两个手性碳（1，4位），反式构型3、是黏痰溶解剂，还有一定的镇咳作用4、在治
3、疗分泌性中耳炎、预防早产儿肺透明膜病等方面也有一定的疗效。 2、乙酰半胱氨酸考点：1、结构为N-乙酰基-L-半胱氨酸 2、性质：有类似蒜的臭气，为巯基化合物，易被氧化，可与金属离子络合。不应接触某些金属、橡胶、空气和氧化剂，避光保存，临用前配制 3、与抗生素如两性霉素、氨苄西林，有配伍禁忌。 4、具有较强的黏液溶解作用。作用机制是分子中所含的巯基（SH）能使痰液中糖蛋白多肽链的二硫键（-S-S-）断裂，降低痰液的黏滞性。该作用在pH 7时最大。5、可作为谷胱甘肽的类似物，用于对乙酰氨基酚中毒的解毒。（作用机制是巯基与对乙酰氨基酚在肝内的毒性代谢物N-乙酰亚胺醌结合，易溶于水排出。） 3、羧甲司
4、坦 考点：1、结构为半胱氨酸的类似物，是酯类化合物 2、用作黏痰调节剂，使痰液的黏滞性降低，易于咳出。巯基不是游离的，其作用机制与乙酰半胱氨酸不同。 呼吸系统的共同练习 最佳选择题例：男，45岁，因患维生素B1缺乏的脚气病服用呋喃硫胺片剂3周，现因突发上呼吸道感染，出现咳嗽、多痰等症状。根据下列药物的构效关系分析，推断不宜选用的镇咳祛痰药是答案: C 解析：C的作用是能使痰液中多肽链的二硫键（-S-S-）断裂，与呋喃硫胺中的二硫键作用，降低C的活性配伍选择题 A.丙酸倍氯米松B.茶碱C.齐留通D.色甘酸钠 E.布地奈德 1.葡糖醛酸苷化有立体选择性，S异构体代谢和消除迅速2.具苯并吡喃的双色酮
5、结构3.有效和中毒血药浓度相差小，故在用药期间应监测其血药浓度答疑编号700535270101答案: 1.C 2.D 3.B 多选题：化学结构如下的药物A.吗啡B.可待因C.有成瘾性，应按麻醉药品管理D.外周性止咳药E.在体内代谢，有N脱甲基产物答疑编号700535270102答案: B C E第二十七章 镇咳祛痰药一、A 1、可待因具有成瘾性，其主要原因是 A、具有吗啡的基本结构 B、代谢后产生吗啡 C、与吗啡具有相同的构型 D、与吗啡具有相似疏水性 E、可待因本身具有成瘾性 2、以下与可待因不符的是 A、吗啡的3-甲醚衍生物 B、吗啡的6-甲醚衍生物 C、在肝脏被代谢，约8转化为吗啡 D、
6、用作中枢性镇咳药 E、具成瘾性，作为麻醉药品管理 3、对美沙芬描述错误的是 A、分子中有手性中心 B、右旋体用作镇咳药，未见成瘾性 C、左旋体用作镇咳药，未见成瘾性 D、消旋体具成瘾性 E、左旋体及消旋体均具成瘾性 4、盐酸氨溴索是溴己新 A、N上去甲基的代谢产物 B、氨基乙酰化的代谢产物 C、苯环羟基化的代谢产物 D、环己烷羟基化、N-去甲基的代谢产物 E、环己基4位羟基化的代谢产物 5、分子中含有巯基的祛痰药是 A、盐酸溴己新 B、硫酸苯丙哌林 C、羧甲司坦 D、盐酸氨溴索 E、乙酰半胱氨酸 二、B 1、A.盐酸氨溴索B.乙酰半胱氨酸C.磷酸可待因D.磷酸苯丙哌林E.右美沙芬 、结构中含有
7、巯基的是 A、 B、 C、 D、 E、 、结构中含有羟基环己基的是 A、 B、 C、 D、 E、 、具有旋光性，药用其右旋体的是 A、 B、 C、 D、 E、 、结构中含有哌啶基团的外周镇咳药是 A、 B、 C、 D、 E、 2、 、乙酰半胱氨酸 A、 B、 C、 D、 E、 、羧甲司坦 A、 B、 C、 D、 E、 、盐酸溴己新 A、 B、 C、 D、 E、 、苯丙哌林 A、 B、 C、 D、 E、 三、X 1、可作用于外周的镇咳药有 A、喷托维林 B、苯佐那酯 C、磷酸可待因 D、磷酸苯丙哌林 E、右美沙芬 2、可待因在体内的代谢产物有 A、吗啡 B、去甲吗啡 C、氢化可待因 D、N-氧化
8、吗啡 E、N-去甲可待因 3、与右美沙芬描述相符的是 A、分子中有手性中心 B、属于苯吗喃的基本结构 C、左旋体用作镇咳药，未见成瘾性 D、右旋体用作镇咳药，未见成瘾性 E、无镇痛作用 4、对化学结构如下的药物的描述正确的是A、是中枢性镇咳药 B、应按麻醉药品管理 C、在体内代谢，有N脱甲基产物 D、是中枢性祛痰药 E、在肝脏代谢，约有8代谢生成吗啡，故有成瘾性 5、盐酸溴己新与盐酸氨溴索的结构差别是 A、氨溴索结构没有环己基 B、氨溴索含有芳伯氨基 C、氨溴索N上无甲基 D、溴己新N上无甲基 E、氨溴索环己基上有羟基 6、与盐酸氨溴索叙述相符的是 A、为溴己新的活性代谢物 B、镇咳药 C、有
9、顺反异构体 D、分子中有两个手性中心 E、黏痰溶解剂，用作祛痰药 7、下列表述正确的有 A、氨溴索是溴己新的体内活性代谢物 B、乙酰半胱氨酸分子中不含游离的巯基 C、苯丙哌林结构中有哌啶环和苄基 D、羧甲司坦分子中有游离的巯基 E、美沙芬的右旋异构体未见成瘾性，用作镇咳药 8、与乙酰半胱氨酸相符的 A、化学结构与溴己新类似 B、分子中有巯基，易被氧化 C、有类似蒜的臭味 D、与两性霉素、氨苄西林等有配伍禁忌 E、祛痰药，还可用于对乙酰氨基酚过量中毒的解毒 9、通过使痰液中黏蛋白的二硫键断裂，降低痰液黏滞性的祛痰药物有 A、磷酸苯丙哌林 B、乙酰半胱氨酸 C、羧甲司坦 D、右美沙芬 E、盐酸氨溴
10、索 答案部分 一、A 1、【正确答案】 B 【答案解析】 可待因口服后迅速吸收，体内代谢在肝脏进行。约有8的可待因代谢后生成吗啡，可产生成瘾性 【该题针对“镇咳药,单元测试-镇咳祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编号100146075】 2、【正确答案】 B 【答案解析】 可待因系吗啡的3位甲醚衍生物，对延脑的咳嗽中枢有直接抑制作用，其镇咳作用强而迅速，类似吗啡。镇痛作用弱于吗啡。本品口服后迅速吸收，体内代谢在肝脏进行。约有8的可待因代谢后生成吗啡，可产生成瘾性 【该题针对“镇咳药,镇咳祛痰药-单元测试”知识点进行考核】 【答疑编号100027268】 3、【正确答案】 C 【答案解析】 右美沙
11、芬具有吗啡喃的基本结构，通过抑制延髓咳嗽中枢而发挥中枢性镇咳作用。其对映体左旋美沙芬无镇咳作用，确有镇痛作用。 【该题针对“镇咳祛痰药-单元测试,镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100027264】 4、【正确答案】 D 【答案解析】 盐酸氨溴索是溴己新的环己烷羟基化、N-去甲基的活性代谢物。 【该题针对“祛痰药,单元测试-镇咳祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编号100271445】 5、【正确答案】 E 【答案解析】 乙酰半胱氨酸为巯基化合物，易被氧化，可与金属离子络合。 【该题针对“祛痰药,镇咳祛痰药-单元测试”知识点进行考核】 【答疑编号100027261】 二、B 1、 【正确答案
12、】 B 【答案解析】 【该题针对“镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271447】 、 【正确答案】 A 【答案解析】 【该题针对“镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271448】 、 【正确答案】 E 【答案解析】 【该题针对“镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271449】 、 【正确答案】 D 【答案解析】 【该题针对“镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271450】 2、 【正确答案】 C 【答案解析】 【该题针对“祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编号100271452】 、 【正确答案】 D 【答案解析】 【该题针对“祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编
13、号100271453】 、 【正确答案】 A 【答案解析】 【该题针对“祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编号100271454】 、 【正确答案】 E 【答案解析】 考查本组药物的化学结构，B是盐酸氨溴索。 【该题针对“祛痰药”知识点进行考核】 【答疑编号100271455】 三、X 1、【正确答案】 ABD 【答案解析】 磷酸可待因和右美沙芬都属于中枢性镇咳药物。 【该题针对“镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271458】 2、【正确答案】 ABCE 【答案解析】 磷酸可待因口服后迅速吸收，体内代谢在肝脏进行。约有8的可待因代谢后生成吗啡，可产生成瘾性，仍需对其的使用加强管理。其他代谢物有N-去甲可待因、去甲吗啡和氢化可待因。可待因及代谢产物以葡糖醛酸结合物的形式从尿中排出。 【该题针对“单元测试-镇咳祛痰药,镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100271457】 3、【正确答案】 ABDE 【答案解析】 左旋美沙芬无镇咳作用，却有镇痛作用。 【该题针对“单元测试-镇咳祛痰药,镇咳药”知识点进行考核】 【答疑编号100146076】 4、【正确答案】 ABCE
