苯酚俗名石炭酸.doc

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1、苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点43,沸点182,燃点79。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3,即碳酸),有毒,有强腐蚀性。皮肤接触纯PhOH会变白,然后变黑,腐蚀性极强,要注意安全。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚,十分灵敏)及FeCl3 (生成Fe(C6H5O)63-络离子呈紫色)检验。酯类都难溶

2、于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3等。在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。 酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。原因是因为碱能中和水解产生产生的

3、羧酸,使反应完全进行到底。酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应): RCO-OH+H-ORRCO-OR+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。醚是通式为R-O-R的一类化合物 。两个烃基可以彼此相连,形成环醚,如环氧乙烷。多个氧原子分别与碳原子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(C-O-C)结构单元,则称为缩二醇醚,如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名,例如,C2H5-O-C2H5称二乙基醚,简称乙醚;CH3-O-C2H5称甲基乙基醚,简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 醚与烃类很相似,化学性质

4、比较稳定,在常温下与强碱和碱金属不发生反应,与强酸可形成盐,如图此反应产物再进一步与氢卤酸作用,则生成卤代烃和醇,醇还可与氢卤酸反应生成卤代烃。醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 分子式 醚的命名只要看两边碳的数目,如果两边相同如CH3CH2OCH2CH3,就只看单边CH3CH2O-来命名,这就叫乙醚; 如不同如CH3OCH2CH3,CH3-和CH3CH2- ,就将两个基团都写上,CH3OCH2CH3就叫作甲乙醚。 醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一个饱

5、和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连,则是酚分子通式:仅限一元饱和醇:CnH2n+1OH(n1,n为正整数) n元饱和醇:CmH2m+2-n(OH)n(m=n) 三种分类:醇根据烃基的不同,可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇,其中,脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇 根据所含羟基的多少,可分为一元、二元、三元或多元醇。 按羟基所连的碳进行分类习惯命名法:把所有的醇都看作是甲醇的衍生物,命名为 甲醇。如三甲基甲醇、三苯甲醇。不稳定结构同一碳上连有多个羟基的化合物不稳定,这类物质通常是生成醛(酮)的中间反应 HO-CH2-OHHCHO+H2O 双键后直连羟基的化合物不稳定 H2C=C(O

6、H)CH3H3CCOCH3 在特殊情况下,这些化合物可能存在1。 醇与金属反应(该反应为取代反应) 仪器的组装醇与金属的反应是随着分子量的加大而变慢1。 2R-OH+2Na2R-ONa+H2 反应现象 钠块沉入容器底部 钠块产生气泡 反应结束后,有无色晶体析出(此为R-ONa) 醇与HX卤代反应活性 HIHBrHCl 叔醇仲醇伯醇 (CH3)3C-OH+HCl(CH3)3C-Cl+H2O(立刻混浊) CH3CH2(OH)CH3+HClCH3CH2(Cl)CH3+H2O(10min内开始混浊) CH3CH2CH2OH+HClCH3CH2CH2Cl+H2O(常温不反应) 由于伯醇、仲醇、叔醇反应时现象不同,可以用此方法进行鉴别,专门用于鉴别的试剂叫卢卡斯(Lucas)试剂1,是无水氯化锌的浓盐酸溶液(无水氯化锌起催化作用) 醇的酯化与醇解反应与羧酸酯化 CH3OH+CH3COOH浓硫酸CH3COOCH3+H2O (反应可逆) 与硝酸和亚硝酸酯化 CH3CH2CH2OH+HO-NOCH3CH2CH2ONO+H2O 与硫酸酯化 醇与硫酸在不太高的温度下作用得到硫酸氢酯 RCH2OH+HO-SO3HRCH2OSO3H+H2O多元醇的鉴别 多元醇能和Cu(OH)2发生显色反应,生成绛蓝色清亮透明溶液

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