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1、芳香烃专题复习芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。一、苯1. 苯的物理性质(1) 无色、有特殊气味的液体(2) 密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3) 熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)苯有毒2. 苯的分子结构(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH(2) 苯分子为平面正六边形结构，键角为 1 20，苯上的1 2个原子共平面。(3) 苯分子中碳碳键键长为40x10pm,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4) 结构式(5) 结构简式(凯库勒式)习题练习】1. 下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是A. 乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯2. 关于苯的下列
2、说法中不正确的是A.组成苯的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C. 苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间D. 苯不能发生取代反应和加成反应3把”乙烷乙烯乙炔苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列, 正确的是A.B.C.D.3苯的化学性质(1)氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色三.苯的化学性质1. 氧化反应（不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）2CH + 150 点燃 12CO + 6HO6 6 2 2 2现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量大于乙烯）苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明（2）取代反应+ Br2Fe（溴苯）+HBr2.
3、 取代反应卤代卤代J； + Br2QiLBr（溴苯）+HBr八 + Cl2 -Fe（氯苯）+HC1硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）（一定条件下可以发生多卤代）液漠、苯、铁粉（硝基苯）-NO2硝酸银溶液冷凝水出口冷凝水铁粉进口苯和液浪碱石灰氢氧化钠 溶液两者装相置比一，后一装置有哪些优点？装置二装置一中：（1）冷凝效果更好1、实 （2） 有尾气吸收装置，能防， 止污染。满有大量红棕色气体。锥 （3）NaOH 溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导
4、出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色 是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用 NaOH 溶液洗液后再分液。方程式：Br2+2NaOH = = NaBr+NaBrO + H2O问题 1.装置一中的锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？问题 2. 如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？问题3. HBr可以用什么来检验？方法一：用紫色石蕊试纸检验，紫色石蕊试纸显色。方法二：用溶液检验。产生色沉淀。其化学反应方程式为:【习题练习】4. 下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A.甲苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯5.能苯说的明
5、苯化分学子性苯环质的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A苯的化学性质有同分异构体B.苯的间位二元取代物只有一种C取代反应邻位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种6取.既代能反用应酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是A苯与甲苯+ Br2 B. F己烯与苯（溴C苯乙+HB乙炔D.乙烯与乙烷2.硝化+ Cl2Fe（氯苯） +HCl硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）空 + HO-NO2浓 HSO一24-50C60C（硝基苯）+ H2O硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒 密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂。1、药品的添加顺序加浓硝酸，再浓
6、硫酸冷却到50C以下，再加苯实验装置图原因：2、 怎样控制反应温度在60C左右？用浴加热，水中插温度计。3、 试管上方长导管起的作用。4、 浓硫酸作用剂。5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂方法。用NaOH溶液洗，分液。化学反应方程式为：3磺化磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）Id + HO-SO3H 70C80C O-SO+ H2O-so3h叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反 应。（3） 加成反应加成较为困小难结，：需易取要代催、化难剂加并成在、加难热氧的化条件下。苯的化学性质的小结：易取代、难加成、难氧化反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反
7、应C6H6+Br C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50C60C水浴力口热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂二、芳香烃 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，芳香烃不一定有芳香。苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团 的有机物。通式为：CnH2n-6（n6）三、苯的同系物1. 物理性质（1）苯的同系物不溶于水，并比水轻。（2）苯的同系物溶于酒精。2. 化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。 同苯一样，不能使溴水褪色， 但能发生萃取。但由于烷基侧链受苯环的影
8、响，苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化， 所以可以用来区别苯和苯的同系物。1.与酸性高锰酸钾溶液反应COOH酸性高锰酸钾溶液褪色）2. 硝化反应 甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得淡黄色固体三硝基甲苯，又叫 TNT。 TNT 为烈性炸药。化学方程式为：由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。1、TNT 能否写为下式，原因是什么?NQ2、如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯, 不能褪色的是苯。小结比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到 什么启示?（orCH3的取代
9、反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-ch3）对苯环之 影响；釘匚比的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H 活性增大）。3. 卤代反应苯的同系物的卤代反应的产物依反应条件的不同而有所不同。互苯环上的氢被取代甲基上的氢被取代习题练习】7下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是（ ）A. 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol 甲苯与 3 molH2 发生加成反应8.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （）A.B.匕汁C2H5C.
10、D. CH = C C = CH小结三、芳香烃的来源及其应用1.来源及其应用自从 1845 年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主 要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得 1kg 苯和 2.5g 其他芳香烃。由于芳香烃的需要在 不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自 20 世纪 40年代以来， 随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。2稠环芳香烃 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。ABC8为a位，2、3、6、7为B位8为a位，2、3、6、7为B位，9、10为Y位
