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1、.高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。3具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。线型和局部支链型高聚物可溶于*些有
2、机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、酯包括油脂3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2甲醛HCHO，沸点为-212液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO*特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上
3、的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应
4、尽量防止吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + B
5、rO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与酯反响取代反响与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2
6、气体；与NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgO
7、H + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO +2A
8、g(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4实验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，
9、则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH +2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不
10、溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能发生水解反响的有机物是：酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。H* + NaOH = Na* + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或7能跟I2发生显色反响的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通 式H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.5
11、41.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟*2、H2、H*、H2O、H加成，易被氧化；可加聚跟*2、H2、H*、H加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；Fe*3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质醇一元醇：ROH饱和多元醇：H2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能
12、发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、H等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩
13、去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr：75NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化反响2.硬化反响
