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1、(时间：30分钟)考查点一有机合成中所遵循的原则1下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()。ACH3Cl BC D 解析一般卤代烃在强碱性水溶液中均可以发生水解反应，但要发生消去反应，则要求卤代烃分子中须含有H。A和C分子中无H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，所以选B、D。答案BD2乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2= C=OHACH2= (极不稳定) CH3 ，试指出下列反应不合理的是()。ACH2=C=OHCl CH3COClBCH2=C=OH2O CH3COOHCCH2=C=OCH3CH2
2、OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH (CH3CO)2O解析由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是 加成，而 不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。答案C3以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()。ACH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2BrBCH3CH2Br CH2BrCH2BrCCH3CH2Br CH2= CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，
3、且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。答案D考查点二有机合成过程中合成路线的选择4已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()。 CH2=CH2CH3CHO CH2CH2OA B C D解析 分子内脱水可得CH3CHO( )或 ()，分子间脱水可得 或CH2CH2O答案A5
4、由2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应为()。A加成消去取代 B消去加成取代C消去取代加成 D取代消去加成解析通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质，有利于利用这些性质解决实际问题。利用卤代烃的两个重要性质：(1)卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即：2溴丙烷 丙烯1,2二溴丙烷1,2丙二醇。答案B考查点三有机合成中官能团的引入或转化6下列说法正确的是()。A卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C消去反应是引入碳碳双键的唯一
5、途径D在溴乙烷与NaCN、CH3CCNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按11加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相
6、互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确。答案D7下列有机物能发生水解反应生成醇的是()。ACH3CH2Br BCH2Cl2CCHCl3 DC6H5Br解析A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项
7、C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。答案A8下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()。A乙酸和乙醇的酯化反应 B聚酯的水解反应C油脂的水解反应 D烯烃与水的加成反应解析酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。答案A9根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析本题主要考查了有机物转化过程中官能团(Cl)的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应 的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双
8、键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应是烯烃的加成反应，同时引入了两个Br，生成的B是邻二溴环己烷；而反应是消去反应，两个Br，同时消去，生成了两个碳碳双键。答案(1) 环己烷(2)取代反应加成反应(3) 2NaOH 2NaBr2H2O10已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应 中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_，F_。解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链
9、的方法是先引入CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN代替B中的Br，B中有两个Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2甲基丁二酸。答案(1)(2) 考查点四逆合成分析法的应用11已知CH2=CHCH=CH2 ，试以CH2=CHCH=CH2和为原料合成 。解析逆推12环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为 )实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。现仅以丁二烯为有机原料，
10、无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯 请按要求填空：(1)A的结构简式为_；B的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应_，反应类型_；反应_，反应类型_。解析由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：；而由C的分子式C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物，其结构简式为 ；C是B的加成产物，结构简式应为 。要得到 ，可使C消去OH而得到D，反应为 H2O，再由D发生加成反应而得到甲基环己烷： +H2 。答案(1) (2) H2O消去反应 加成反应13乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙
11、醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：(1)查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：由苯酚制备水杨酸的途径：(2)实际合成路线的设计观察目标分子乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即_、_。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为：_。根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： (3)优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中较合理的为_；理由是_。解析通过观察，乙酰水
12、杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为：CH2=CH2CH3CHOCH3COOH 。 水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。答案(2)羧基酯基CH2 = CH2CH3CHOCH3COOH(3)途径1因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂
