E1 饱和烃的结构和分类.doc

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1、烃:分子中只含碳、氢两种元素的化合物统称为碳氢化合物,简称为烃。烃是有机化合物最基本的化合物,也是有机化学工业的基础原料。饱和烃:分子中碳原子之间都以单键相连,碳原子其余的价键都被氢原子所饱和的化合物称为饱和碳氢化合物,简称饱和烃或烷烃。一烷烃的结构烷烃中只有 C-C 单键和 C-H 键,可以认为 C-C、C-H 键是烷烃的官能团。在烷烃中,C 原子是 sp3 等性杂化或不等性杂化。一般情况下碳所形成化学键都是 键。由于 sp3 不等性杂化的四个 sp3 杂化轨道中 s、p 的成分不同, 键的强度会有差别,碳碳的键角也不会全是109.5。碳原子构造不同,有伯碳、仲碳、叔碳和季碳的区别。二烷烃的

2、分类按分子中碳原子之间连接的顺序,烷烃分为链烷烃和环烷烃两大类。每一类中还可分为若干小类。1 链烷烃分子中碳与碳原子之间连接成链的烷烃称为链烷烃,也称开链烷烃或脂肪烷烃。链烷烃的结构通式为CnH2n+2(n为整数)。在链烷烃中,所有的碳原子不都是连成一条链,可以带有多个分支链。如丁烷 CH3CH2CH2CH3 , 异戊烷 (CH3)2CHCH2CH2CH3,新己烷 (CH3)3CCH2CH3。分子中只有一条碳链的烷烃,称为直链烷烃或正构烷烃,其分子中只含有伯碳和仲碳原子(甲烷、乙烷除外)。 分子中含有支链的烷烃称为异构烷烃或支链烷烃,其分子中除伯碳、仲碳原子外,还可能会有叔碳或季碳原子。2 环

3、烷烃分子中含由碳原子形成环状(碳环)结构的烷烃称为环烷烃,也称脂环烷烃。依环的数目又分为单环烷烃、双环烷烃和多环烷烃。1) 单环烷烃分子中只含一个碳环的烷烃称为单环烷烃,如环丙烷、乙基环戊烷、1,4-二甲基环己烷等。天然存在的单环烃烷以五元环和六元环为最多。单环烷烃的分子通式为CnH2n,比链烷烃少两个氢原子。2) 双环烷烃双环烷烃中,依据两个环中碳原子连结的顺序又分为联环、套环、稠环、桥环和螺环五类特殊结构的双环化合物。 联环烷烃:碳环以单键直接相连结的双环烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷,环丙基环己烷。 稠环烷烃:两个环共用相邻的两个碳原子形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环4.4.0癸烷(十氢化

4、萘),二环4.1.0庚烷等。 螺环烷烃:两个环共用一个碳原子的烷烃称为螺环烷烃。如螺4.4壬烷,螺3.4辛烷等。 桥环烷烃:两个环共用两个不直接相连的碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环2.2.1庚烷(降冰片烷)。 套环烷烃:两环的碳原子不相连接,而是两个碳环互相套起来,如 称为套环烷烃。3) 多环烷烃多环烷烃不管天然还是人工合成的种类都很多。这里举几个近些年来合成的几个奇形怪状的多环烷烃。立方烷棱烷蓝烷金刚烷扭烷等。这些化合物的合成,对有机化合物的结构理论提出了新的挑战。三关键词 烃,饱和烃,sp3杂化,不等性杂化,伯碳,仲碳,叔碳,季碳,链烷烃,环烷烃,开链烷烃,脂肪烷烃,链烷烃的通式,直链烷烃

5、,正构烷烃,异构烷烃,支链烷烃,脂环烷烃,单环烷烃,双环烷烃,多环烷烃,单环烷烃的通式,联环烷烃,稠环烷烃,螺环烷烃,桥环烷烃,套环烷烃,立方烷,棱烷,蓝烷,金刚烷,扭烷E2 链烷烃的物理性质教学目标:掌握链烷烃物理性质与分子结构的关系教学重点:同系物的相对分子质量与物理性质之间的关系教学安排:A2,C12E2 ; 30min物理性质一般指物质的状态、沸点、熔点、相对密度、折射率、溶解度以及光波谱等性质。在一定条件下,化合物的物理性质是固定的,不变化的,通常把这些参数值称作物理常数。物理常数是化合物的基本属性,通过测定物理常数可以鉴定化合物,确定化合物的纯度等。分子的结构相似,组成相差几个或多

6、个CH2的一系列化合物称为同系物。一、直链烷烃的物理常数与相对分子质量的关系先观察下面“正构烷烃的物理常数与烃中碳原子数的关系表”,你能找到什么规律吗?正构烷烃的物理常数与烃中碳原子数的关系表a在沸点时;b液体在压力下;c在熔点时。从表中可以看到: C1C4烷烃是气体,C5C17烷烃为液体,C18烷烃为固体 随着烃中碳数增加,熔点升高,沸点升高。 随着烃中碳数增加,相对密度d420增加,逐渐接近0.8。 随着烃中碳数增加,折射率nD20增加,都大于1。这种随着相对分子质量的增加,物理常数呈规律的变化在有机化合物中是一种普遍现象。在其他类化合物中也有类似的规律。掌握了这种规律,知道某类化合物中几

7、个化合物的物理常数,就可以推测有关化合物的物理常数。为什么会有这种规律?物理常数与结构之间有什么关系?二、沸点在正构烷烃中,相对分子质量增加,沸点升高;但随着相对分子质量的增加,每增加一个-CH2-,沸点升高的幅度很快减少下来。如:CH4CH3CH3C10H22C11H24C18H38C19H40沸点/-161.6-88.6174195.8303309.7差/73227在同分异构体中:正构烷烃沸点异构烷烃沸点;支链数增加,沸点降低;分子的对称性增加,沸点升高。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH(CH3)C

8、H3CH3C(CH3)2CH2CH368.9563.2860.2757.9949.74沸点高低取决于液体分子间力的大小,分子间引力大,沸点高。烷烃是非极性分子,分子间力主要是色散力,色散力比例于共价键数,也与分子间排列是否紧密有关(空间位阻等)。链烷烃的稳定构象是分子中碳链呈锯齿状排列。因此,有上述规律。带支链的烷烃,支链的存在,阻碍了分子中主链的紧密排列,因此沸点低。看下面的分子模型:正戊烷甲基丁烷新戊烷沸点/36289.5 三、熔点正构烷烃的熔点随着相对分子质量的增加而升高,请看下图。 偶碳数与奇碳数的熔点在 C 数-熔点曲线图上呈两条线,偶碳数的在上面,奇碳数的在下面,随着 C 数增加,

9、两条线接近。X-射线衍射测得,偶数碳烷烃在晶体中排列比奇数碳的排列紧密。烷烃的熔点也与分子的对称性有关,对称性好,分子在晶格中排列紧密,分子间力大,熔点高。例如: CH4C3H8(CH3)4CCH3CH2CH2CH2CH3(CH3)3C-C(CH3)3CH3(CH2)6CH3-182.6-187.1-16.6-129100.7-56.8四、相对密度d420烃比水轻,d4201;正构烷烃相对分子质量增加,d420增加;同分异构体中,支链数多,d420变小:CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3(CH3)4C戊烷0.6262异戊烷0.6201新戊烷0.6135五、溶解性烷烃溶于

10、有机溶剂中,不溶于水。相似者相溶-普遍适用的经验规律。水是极性分子,烷烃是非极性分子,很难溶于水中。 六、折光率nD20折光率,又称折光指数、折射率,是光在空气中速度与在液体中速度之比: nD20=C光空气/C光液体1 ,它反映了分子中电子对光传播干扰的程度,或者电子被光极化的程度。相对分子质量增加,其中电子也增多,nD20增加。 七、光波谱性质上面讨论的物理常数都是物质的宏观性质。光波谱是物质的微观性质。这可能是与键的力常数逐渐减小有关。 H 的化学位移有这样的变化规律,可能是由于 C 原子对质子屏蔽效应比 H 原子对质子屏蔽效应小有关。注意:这里讨论的烷烃的物理常数随着相对分子质量变化的规律,一定要理解、掌握。在其它类化合物的系列中,也有类似的规律。

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