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1、泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定【摘要】 目的研究泥胡菜的化学成分。方法对泥胡菜全草的95乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分进行色谱分离，根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离并鉴定了2个化合物，分别为：8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯和8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯。结论化合物1和2均为新化合物。【关键词】 泥胡菜 酚酸类 化学成分泥胡菜Hemistepta lyrata Bunge为菊科泥胡菜属植物，广泛分布于我国各地。文献1记载该植物有清热解毒、消肿祛瘀的作用，临床用于治疗痔瘘、痈肿、疔疮、外伤出血和骨折等。作者曾报道了从其分离得到的黄酮和木脂素等成分24。本文继续报道从其醋酸乙酯萃
2、取部位分离得到的两个新的酚酸类成分：8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯和8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯。其结构式见图1。 图1 化合物1，2的结构式 1 仪器与材料 药材于2003年采自江西省九江县，经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为Hemistepta lyrata Bunge。Fisher-Johns型显微熔点仪(温度未校正)，Perkin-Elmer 241型旋光仪，Autospec-UltimaETOF质谱仪，INOVA-500核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品，Sephadex LH-20为Pharmacia公司产品。 2 方法与结果 提取与分离泥胡菜全草2
3、0 kg，粉碎后用95乙醇回流提取3次，提取液浓缩得浸膏 kg。浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯萃取部分经反复硅胶柱色谱及Sephadex LH-20纯化得化合物l (14 mg)，2 (18 mg)。结构鉴定化合物1无色针晶，mp 211212。EI-MS给出分子离子峰m/z 250，从其HR-EIMS中推测其分子式为C13H14O5(calcd. ; found )。1H-NMR谱显示该化合物含有一个1, 4-二取代的苯环(2H, d, J= Hz),(2H, d,J= Hz)，一个孤立的亚甲基(2H, s)。作者前文2曾报道了8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分
4、离与鉴定。将化合物1和8-羧甲基-对羟基肉桂酸的1H-NMR谱和13C-NMR谱仔细比较可以发现：在1H-NMR谱中，化合物1比8-羧甲基-对羟基肉桂酸多了两组峰(2H, q, J= Hz),(3H, t, J= Hz)；在13C-NMR谱中，化合物1比8-羧甲基-对羟基肉桂酸也多了两组峰 , ，其余的峰基本相同，推测化合物1为8-羧甲基-对羟基肉桂酸的乙酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为222，与化合物1比较相差28 amu，证实了这一推测。为了确认酯基的位置，做了HMBC谱。在HMBC谱中，可以观察到H-7/C-9，H-1/C-2，H-1/C-2和H-1/C-9相关，从而确定酯基
5、连接于C-2的位置。综上分析，化合物1的结构被确定为8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯。化合物2无色针晶，mp 220221。EI-MS给出分子离子峰m/z 236，从其HR-EIMS中推测其分子式为C12H12O5(calcd. ; found )。1H-NMR谱显示该化合物含有一个1, 4-二取代的苯环(2H, d, J= Hz),(2H, d, J= Hz)，一个孤立的亚甲基(2H, s)。将化合物2和8-羧甲基-对羟基肉桂酸的1H-NMR谱和13C-NMR谱仔细比较可以发现：在1H-NMR谱中，化合物2比8-羧甲基-对羟基肉桂酸多了一组峰(3H, s)；在13C-NMR谱中，化合物2比8-羧
6、甲基-对羟基肉桂酸也多了一组峰 ，其余的峰基本相同，推测化合物2为8-羧甲基-对羟基肉桂酸的甲酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为222，与化合物2比较相差14 amu，证实了这一推测。在HMBC谱中，可以观察到H-7/C-9，H-1/C-2，H-1/C-2和H-1/C-9相关，从而确定酯基连接于C-2的位置。综上分析，化合物2的结构被确定为8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯。 表1 化合物1和2的氢谱和碳谱数据 3 讨论 由于在提取和分离过程中使用了大量的甲醇和乙醇，化合物1和2有可能是人工次生产物，为了验证这一点，用水提取泥胡菜全草，水提液依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，用TLC检测醋酸乙酯萃取部位、化合物1和2，发现醋酸乙酯萃取部位与化合物1和2在相同的Rf值具有相同的斑点，所以初步推测化合物1和2为原存于植物中的成分。 【参考文献】 1 江苏新医学院.中药大辞典M.上海:上海科学技术出版社,1986:1458. 2 邹忠杰, 杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中国中药杂志,2006,31(10):812.3 邹忠杰, 鞠建华, 杨峻山.泥胡菜化学成分研究J.中国药学杂志, 2006, 41(2):102.4 邹忠杰, 杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中草药, 2006, 37(9):1303.
