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1、1、把握烃及烃的衍生物性质及官能团教学问相互转化的一些方法学技能2、了解有机合成的根本过程和根本原则授课班级课 时高二 8 班第 1 课时过程目方法情感的态度通过小组争辩，归纳整理学问，培育学生对物质性质和官能团转化方法的归纳力量1、培育学生理论联系实际的力量，会结合生产实际选择适当的合成路线2、通过对闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和安康可能产生的价值观 影响，关注有机物的安全生产和使用问题重 点 官能团相互转化的方法归纳难 点 逆向合成分析法的应用知第四节 有机合成识一、有机合成的过程结1、有机合成定义；有机合成是利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生构成具有特定构造和功能的有机化
2、合物。与2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。板3、有机合成过程。4、有机合成的思路：就是通过有机反响构建目标分子的骨架，并引入或转 书化所需的官能团。设二、逆合成分析法计1、合成设计思路：2、有机合成路线的设计3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题 给信息)(2) 合理的合成路线由什么根本反响完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入第四节 有机合成一、有机合成的过程备教学过程注阅读课本，答复：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。1、有机合成定义；有机合成是利用简洁、易得
3、的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程。投影有机合成过程示意图：讲有机合成的过程是利用简洁的试剂作为根底原料，通过有机反响链上官能团或一 段碳链，得到一个中间体；在此根底上利用中间体上的官能团，加上关心原料，进展其次步反响，合成其次个中间体，经过多步反响，依据目标化合物的要求，合成具有肯定碳原子数目、肯定构造的目标化合物。4、有机合成的思路：通过有机反响构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考与沟通官能团的引入方法学生汇报，评价，总结：官引入-OH能烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,
4、酯的水解引入-X团烃与 X2取代,不饱和烃与HX 或 X2加成,醇与 HX 取代引入 C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢的引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化 ,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反响讲除了官能团的引入，也可通过反响消退官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消退不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消退羧基；通过消去或取代可消退卤原 子。二、逆合成分析法1、合成设计思路：讲有机合成的解题思路是：首先要正确推断需合成的有机物的类别，它含有哪种官 能团，与哪些学问信息有关；其次是依据现在的原料、信息和有关反响规律，
5、尽可能合理地把目标化合物分成假设干片段，或查找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最终将正向推导和逆向推导得出的假设 干个合成路线加以综合比较，选择出最正确的合成方案。有机合成的设计思路2、有机合成路线的设计讲有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已 知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物， 而逆向合成分析法是在设计简单化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒 退一步查找上一步反响的中间体，该中间体同关心原料反响可以得到目标化合物，而这 个中间体，又可以由上一步的中间体得到
6、，依次类推，最终确定最适宜的根底原料和最 终的合成路线。逆合成分析示意图：逆推法合成有机物思路用绿色化学的角度动身，有机合成的设计有哪些留意事项？ 不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题 给信息)(2) 合理的合成路线由什么根本反响完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入投影阅读课本，以中的应用。草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成(1) 分析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇 A
7、与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B； (5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。投影分析思路：投影书写上述 6 步的化学反响方程式：课堂练习 1写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关化学方程。课堂练习 2以 2-丁烯为原料合成 1,3-丁二烯。小结有机合成遵循的原则：所选择的每个反响的副产物尽可能少，所要得到的主产 物的产率尽可能高且易于分别，避开承受副产物多的反响。发生反响的条件要适宜，反 应的安全系数要高，反响步骤尽可能少而简洁。要按肯定的反响挨次和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反响事实，必要时应实行肯定的措施保护已引入的官能团。所选用的 合成原料要易得，经
8、济。教学回忆：其次章：紫外吸取光谱法一、选择1. 频率MHz为108 的辐射，其波长数值 为1670.7nm 2 3 42. 紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小打算了1吸取峰的强度 2吸取峰的数目3吸取峰的位置 4吸取峰的外形3. 紫外光谱是带状光谱的缘由是由于1紫外光能量大 2波长短 3电子能级差大4电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的缘由4. 化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高1* 2*3n*4n*5. *跃迁的吸取峰在以下哪种溶剂中测量，其最大吸取波长最大1水2甲醇 3乙醇 4正己烷6. 以下化合物中，在近紫外区200400nm无吸取的是12347
9、. 以下化合物，紫外吸取max 值最大的是1234 二、解答及解析题1. 吸取光谱是怎样产生的？吸取带波长与吸取强度主要由什么因素打算？2. 紫外吸取光谱能供给哪些分子构造信息？紫外光谱在构造分析中有什么用途又有何 局限性？3. 分子的价电子跃迁有哪些类型？哪几种类型的跃迁能在紫外吸取光谱中反映出来?4. 影响紫外光谱吸取带的主要因素有哪些？5. 溶剂对紫外吸取光谱有什么影响？选择溶剂时应考虑哪些因素？6. 什么是发色基团？什么是助色基团？它们具有什么样构造或特征？7. 为什么助色基团取代基能使烯双键的n*跃迁波长红 移？而使羰基n*跃迁波长蓝移？8. 为什么共轭双键分子中双键数目愈多其*跃迁
10、吸取带波长愈长？请解释其因。9. pH 对某些化合物的吸取带有肯定的影响，例如苯胺在酸性介质中它的 K 吸取带和 B 吸取带发生蓝移，而苯酚在碱性介质中其 K 吸取带和 B 吸取带发生红移,为什么？羟酸在碱性介质中它的吸取带和外形会发生什么变化？10. 某些有机化合物，如稠环化合物大多数都呈棕色或棕黄色，很多自然有机化合物也 具有颜色，为什么？11. 画出酮羰基的电子轨道，n，*能级图，如将酮溶于 乙醇中，其能级和跃迁波长将发生什么变化？请在图上画出变化状况。12. 某化合物的紫外光谱有 B 吸取带,还有=240nm,=13104 及=319nm，=50 两个吸取带，此化合物中含有什么基团？有
11、何电子跃迁？13. 以下化合物的紫外吸取光谱可能消灭什么吸取带？并请估量其吸取波长及摩尔吸光 系数的范围。123414. 以下 4 种不饱和酮，它们的 n*跃迁的 K 吸取带波长分别为 225nm，237nm， 349nm 和 267nm，请找出它们对应的化合物。123415. 计算以下化合物在乙醇溶液中的 K 吸取带波长。123局部习题参考答案： 一、选择题171、3、4、1、1、2、2 二、解答及解析题12. B,K,R,苯环及含杂原子的不饱和基团，*， n*13. 1K，R；2K，B，R；3K，B；4K，B，R14. 1267nm；2225nm；3349nm；4237nm15. 1270
12、nm2238nm3299nm第三章 红外吸取光谱法一、选择题331. CH CH 的哪种振动形式是非红外活性的1C-C2C-H3asCH4sCH2.这是由于化合物中只有一个羰基，却在 1773cm-1 和 1736 cm-1 处消灭两个吸取峰，1诱导效应 2共轭效应 3费米共振 4空间位阻3. 一种能作为色散型红外光谱仪的色散元件材料为1玻璃 2石英 3红宝石 4卤化物晶体4. 推测 H2S 分子的基频峰数为142332415. 以下官能团在红外光谱中吸取峰频率最高的是12CC 34OH 二、解答及解析题1. 红外吸取光谱分析的根本原理、仪器，同紫外可见分光光度法有哪些相像和不同之 处？2.
13、红外吸取光谱图横坐标、纵坐标各以什么标度？3. 对于 CHCl3、C-H 伸缩振动发生在 3030cm-1，而 C-Cl 伸缩振动发生 在 758 cm-11 计算 CDCl3 中 C-D 伸缩振动的位置；2 计算 CHBr3 中 C-Br 伸缩振动的位置。4. C-C、C=C、CC 的伸缩和振动吸取波长分别为m，m 和m。依据键力常数增加的挨次排列三种类型的碳-碳键。5. 以下各分子的碳-碳对称伸缩振动在红外光谱中是活性的还是非活性的。321CH3-CH3； 2CH3-CCl ； 3CO ； 4HCCH566. CO2 分子应有 4 种根本振动形式，但实际上只在 667cm-1 和 2349cm-1 处消灭两个基频吸取峰，为什么？11. 羰基化合物、中，C=O 伸缩振动消灭最低者为
