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1、第二章1、烷烃的命名遵循：链长、基多、序数低。2、烷烃的碳原子都是sp3杂化，四面体结构，连1个C-C的碳原子为伯碳、2个C-C为仲碳，3个C-C的为叔碳，4个C-C的为季碳，与对应碳原子相连的H为伯、仲、叔H。3、烷烃的光照卤代是游离基机理，叔H最活泼，叔游离基最稳定。4、三元环由于环张力而容易开环：与H2、HX、X2反应，四元环活泼性次之，五元环基本不开环。5、环己烷最稳定的构象为椅式构象，大基团在e键上多的构象是优势构象。第三章1、原子序数优先规则，优先基在双键同侧为Z，异为E。2、马氏加成规则：亲电加成反应的HO、HOSO、X基团总是与氢原子少的双键碳原子相连接（HOX加成是X连接氢原
2、子多的双键碳原子）。3、烯烃推电子基增加活泼性，叔碳正离子最稳定。4、反马加成仅限于HBr在过氧化物存在下与烯烃加成。5、KMnO4氧化烯烃：碱性邻二醇；酸性有氢羧酸无氢酮；过氧化物氧化（后还原）得醛酮。6、炔烃汞盐/水化得酮；1-位炔碱性生成银盐、亚铜盐；乙炔与HCN在铜盐催化的丙烯腈。7、丁二烯型可进行1，4-亲电加成；和烯烃进行双烯合成。第四章1、烃基苯、烃氧基苯、苯胺、苯酚硝化卤代、磺化、付-克烃基化（RX+AlCl3烃基取代H，）、酰基化（RCOX +AlCl3 ）比苯活泼，有邻位、对位两种产物。2、硝基苯、苯磺酸、苯甲酸、酰基苯、氰基苯硝化卤代、磺化不如苯活泼，一种间位产物，且无付
3、-克反应。3、卤苯活泼性不如苯，但是有邻、对位两种取代产物。4、氨基、羟基与烃基同处苯环只考虑羟基、氨基定位效应，间位基和邻对位基同处苯环，只考虑邻对位基。5、萘类似烃基苯，在-位取代，高温磺化在-位取代。6、苯环侧链具有-H的可以氧化成苯甲酸。7、具有苯环结构的分子、环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子及环十八-9-烯有芳香性。第五章 1、一个碳原子连接4个不同基团就成为手性碳。手性碳是分子有手性的普遍原因，但不充要。 2、物质有旋光性是分子有手性，用旋光仪测试。不对称性质只有在不对称环境中才表现。 3、费歇尔式中横键前伸竖向后，翻转、旋转90就成为镜象，手性分子不能交换基团。 4、
4、序数优先的三个基团指向观察者，依优先顺序画圆，顺时针为R，逆时针为S。R与S互为镜象。第六章1、卤代烷的两种重要分类方法：卤原子和-碳原子，命名遵从烃类化合物命名规则。2、卤代烷的亲核取代：可以和带孤电子对的离子或分子反应生成醇、醚、腈、酯等；与硝酸银/乙醇反应生成硝酸酯，同时生成卤化银沉淀用于鉴别卤代烃。3、卤代烷的亲核取代分为SN1和SN2两种类型：叔卤代烃、烯丙型、苄基型卤代烃一般以SN1为主。4、卤代烃的活泼性依伯仲叔卤代烃、氯溴碘卤代烃而递增；烯丙型、苄基型卤代烃特别活泼，乙烯型、芳卤型卤代烃特别不活泼。5、具-H的卤代烷在强碱/乙醇条件下发生消除反应，生成取代基多的烯烃。消除反应的
5、活泼性也遵从亲核取代反应的活泼性规律。第七章 1、醇分子的烃基大的水溶性小，沸点高，酸弱碱强 2、羟基卤代可以应HX、Br2/P、I2/P、SOCl2。 3、伯仲叔醇与ZnCl2/浓盐酸反应变混速度依次加快，用于C6以下伯仲叔醇鉴别（苄醇、烯丙醇也很快）。 4、有-H的醇在浓酸中脱水成烯，生成双键碳上取代基多的烯烃或共轭烯烃，叔醇反应最快。 5、伯醇氧化成酸、仲醇成酮，叔醇不易氧化。 6、推电子基使酚酸性减弱，吸电子基增强；酚易在邻对位硝化卤代磺化；酚或者烯醇式用FeCl3检验。 7、醚被浓HX分解成醇（酚）和卤代烃，环氧烷可以被酸、水、胺、醇开环生成卤醇、二醇、醇胺和烃氧醇。 1、醇酚醚的命
6、名方法；醇的水溶性，沸点，酸碱性。 2、醇羟基卤代的几种方法；伯仲叔醇的鉴别反应及伯仲醇的氧化反应。 3、有的醇在浓酸中脱水反应：消除、成醚、成酯反应。 4、取代酚的酸性变化规律，酚的芳香环的亲电取代反应：硝化卤代磺化；酚或者烯醇式的检验。 5、醚被浓HX分解反应，环氧烷与酸、水、胺、醇反应。第八章1、醛酮亲核加成，烃基大的活性低，速度慢。2、与水反应成水合醛酮仅限于三氯乙醛、茚三酮，环丙酮。3、醛与无水醇生成半缩醛、缩醛；酮只与二元醇生成环状缩酮。缩醛缩酮稀酸水解成醛酮和醇。4、亚硫酸氢钠只和醛、脂肪甲基酮、C8以下脂环酮生成羟基磺酸钠，用于鉴别这些醛酮。格利雅试剂与醛生成仲醇、与酮生成叔醇
7、。5、醛酮与羟氨生成肟、与肼生成腙、与氨基脲生成缩氨脲。6、-COCH3、-HOCH3结构的醛酮醇可以与碘/KOH生成CHI3和羧酸，用于鉴别些化合物。7、有-H的醛在强碱作用下2分子缩合生成-羟基醛；无-H的醛在浓碱作用下歧化成1分子醇和1分子羧酸。8、醛酮用NaBH4成醇（不还原C=C），H2NNH2或者HCl/Sn还原成烃;费林试剂氧化C4以下醛成羧酸（不氧化C=C），用于鉴别C4以下脂肪醛。9、醌与羟胺生成醌肟，与HX生成卤代二酚。第九章1、羧酸酸性推电子减弱，吸电子增强衍生物活泼性依次是酰卤酸酐酯酰胺。2、羧酸-H被X2/P卤代，OH被SOCl2氯代，P2O5生成酸酐，ROH/浓酸酯
8、化，氨加热成酰胺。3、酰卤、酸酐、酯水解分别成羧酸和醇；醇解成酯和羧酸、醇；氨解成酰胺和羧酸、醇。 二酸酐醇解成单酯、氨解成单酰胺。4、二酸热解：乙二、丙二酸成甲、乙酸，丁二、戊二酸成环状二酸酐，己二、庚二酸成少1碳的环酮。5、-羰基酸热脱羧成醛酮； -羟基酸脱水成交酯，-羟基酸脱水成共轭酸，、-脱水成内酯（分别为五、六元环）。第十章1、氨/卤代烃生成伯仲叔胺、季铵盐，季铵盐与Ag2O/水生成氢氧化季铵。氨与酰卤、酸酐酯反应生成酰胺，酰胺水解成羧酸和胺。脂肪伯仲叔胺碱性比氨强，芳香胺碱性比氨弱，酰胺基本没碱性。2、硝基与Fe/HCl反应生成伯胺，伯胺与亚硝酸放出氮气等，仲胺与亚硝酸生成N-亚硝
9、基，芳香叔胺与亚硝酸反应生成对-亚硝基化合物，用于鉴别。3、ArNH2/HNO2低温成重氮盐。重氮盐与苯酚、苯胺对位偶连.重氮盐热水解成酚，H3PO2还原成芳烃，CuX/HX成卤苯。4、酰胺与溴/碱溶液热生成比酰胺少一碳的伯胺。5、氨基甲酸酯水解成胺和醇；尿素热缩合成缩二脲和氨，缩二脲遇氢氧化铜显紫红色，可应用于鉴别。第十一章 1、硫酚硫醇的水溶性比醇和酚小得多；硫酚的酸性比酚强，硫醇的酸性比水强（可以溶与氢氧化钠溶液）。 2、硫醇用碘的碱性溶液氧化成二硫化物，KMnO4氧化成磺酸。 3、硫醇、硫酚与醇、酚类似，是强的亲核试剂，可以与酰氯生成硫代酯，磺酸是比羧酸更强的酸。 4、膦与胺类似分伯仲
10、叔膦、季瞵盐，磷酸酯、膦酸酯和硫代磷（膦）酸酯都能够水解。第十二章1、吡咯是典型的富电子芳香环，吡啶是典型的缺电子芳香环，吡咯只有酸性，吡啶有碱性。都可以催化加氢饱和。2、吡咯硝化、磺化在-位进行，分别用低温的硝酸/乙酸酐和三氧化硫/吡啶；碘代代I2/NaOH得四碘吡咯；吡啶硝化卤代磺化在-位进行，用高温和强催化剂。3、吡咯用盐酸松木片显红色，呋喃显绿色；呋喃甲醛与醋酸苯胺显红色用于鉴别第十三章 1、单糖都溶解于水，4C以上都有旋光性，有较稳定的环状结构，分、-型，与开链成平衡，有变旋现象。 2、醛酮糖都可以被费林试剂、托勒试剂氧化成糖酸，鉴别醛酮糖只能用间苯二酚/浓盐酸（酮糖红色，醛糖淡红）
11、。溴水氧化醛糖不氧化酮糖可以用于鉴别。 3、醛酮糖碱性溶液中通过烯二醇可以互变，仅C1、C2不同的糖可以与苯肼生成相同的糖脎。 4、分子中存在半缩醛（酮）羟基的二糖可以被氧化，可以成脎，二糖都可以水解成单糖。 5、多糖靠糖苷键结合，都可以水解，碘使淀粉变蓝色。第十四章 1、氨基酸在pH小于等电点的溶液中以正离子存在，大于等电点的溶液中以负离子存在，等于等电点的溶液中以偶极离子存在，可以电泳分离。 2、羧基与醇成酯、受热脱羧；氨基与甲醛加成、与2，4-二硝基氟苯取代氟原子、酸酐成酰胺、氧化脱氨成羰基酸，茚三酮显色反应；氨羧反应成肽。 3、蛋白质一级结构是氨基酸残基顺序，二级结构是肽平面构象，三级结构是肽链构象，四级是亚基组合，二三四级结构靠氢键盐键二硫键等次级键维系。蛋白质有两性可以电泳、与茚三酮、缩二脲显色可以鉴别，蛋白质可以水解成短肽和氨基酸。 4、杂环与核糖由核苷键结合，核苷由磷酸酯键结合，水解成核糖、杂环和磷酸。
