第九章(A) 有机化合物为保持知识的系统性、连贯性，符合各地教学实际，第九章分(A)(B)两章第九章(A)供不开设选修⑤的地市使用，凡开设选修⑤的地市直接使用第九章(B)复习考点一 常见烃的结构与性质1．常见烃的组成、结构和物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式结构简式CH4CH2CH2结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键空间构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水2．常见烃的化学性质(1)稳定性甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色2)氧化反应写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)；②乙烯：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)；③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)3)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：②完成下列苯发生取代反应的化学方程式：(4)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式：③苯和H2发生加成反应的化学方程式：(5)加聚反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2 CH2—CH2，聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为3．烷烃的习惯命名(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷4．烷烃的结构与性质通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA物理性质密度随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点随分子中碳原子数的增加而升高状态气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)1．煤、石油、天然气的比较化石燃料煤石油天然气成分有机物和少量无机物组成的复杂混合物烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物主要成分是CH4炼制方法干馏、气化、液化分馏—产品焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油和焦炭等汽油、煤油、柴油、重油和石蜡等—2．煤的综合利用(1)煤的干馏(化学变化)(2)煤的气化(化学变化)反应方程式：C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
3)煤的液化(化学变化)煤与H2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO和H2，再经催化合成甲醇等液态有机物合成方程式为CO＋2H2CH3OH3．石油的综合利用方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏物获得各种燃料用油裂化在催化剂、高温条件下把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃获得汽油等轻质油裂解深度裂化得到乙烯、丙烯、甲烷等[注意] 石油的分馏是物理变化；石油的裂化和裂解是化学变化1．依据概念及所含官能团判断取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应[题点全练]题点(一) 常见烃的结构与性质1．丙烯是一种常见的有机物下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )A．实验式：CH2B．结构简式：CH2===CHCH3C．球棍模型：D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3解析：选D A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2===CHCH3，正确；C项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为，错误2．已知 (异丙烯苯) (异丙苯)，下列说法错误的是( )A．该反应属于加成反应B．异丙苯的一氯代物共有6种C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯D．异丙苯是苯的同系物解析：选B 根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，则异丙苯的一氯代物共有5种，B错误；碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，C正确；异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物的通式CnH2n－6，且与苯的结构相似，D正确[规律方法] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质甲烷乙烯苯与Br2反应Br2试剂纯溴溴水(或溴的四氯化碳)纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不反应使酸性KMnO4溶液褪色不反应燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟鉴 别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色题点(二) 有机物分子的空间构型3．下列说法中正确的是( )A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上解析：选D A项，饱和直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH—CH3===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
4．下列关于的说法中正确的是( )A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物B．1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面D．一定条件下，该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应解析：选D A项，由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14，由于苯环的侧链中含有不饱和键，因此该有机物不属于苯的同系物，错误；B项，该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2，错误；C项，由于苯环是平面结构，对角线上的碳原子在同一直线上，乙炔是直线形分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，错误；D项，该有机物中含有碳碳三键、碳碳双键、苯环，可以发生加成反应、氧化反应，含有甲基和苯环，可以发生取代反应，正确[规律方法] 有机物分子中原子共面、共线的判断方法题点(三) 有机反应类型的判断5．下列反应属于取代反应的是( )①CH3CH===CHCH3＋Br2―→CH3CHBrCHBrCH3②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O⑤C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2OA．①⑤ B．④⑤C．②③④ D．②③④⑤解析：选B 分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。
①是加成反应；②不是取代反应；③是氧化反应；④是酯化反应，也是取代反应；⑤是苯上的氢原子被硝基取代，是取代反应6．下表中对应关系错误的是( )ACH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl取代反应BCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl氧化反应CCH3COOC2H5＋H2OC2H5OH＋CH3COOH水解反应DCH2===CH2＋H2CH3CH3加成反应解析：选B A项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D项，乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________提示：⑥ ②④ ①③ ⑤[规律方法] 加成反应和取代反应的辨别(1)加成反应的特点“断一，加二，都进来”。
断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%2)取代反应的特点“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水题点(四) 合成有机高分子化合物8．材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是( )A.曾侯乙编钟(青铜器)B.景德镇瓷器C.钢化玻璃D.航天服(涤纶)解析：选D A项，青铜器是金属材料；B项，瓷器是硅酸盐材料，属于无机非金属材料；C项，钢化玻璃成分与普通玻璃成分相同，都是无机非金属材料；D项，航天服的成分是涤纶，是合成纤维，属于有机高分子化合物9．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是( )A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B．聚苯乙烯的结构简式为C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选C 氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四。